Dvě desetiletí poté se mu ještě nepodařilo získat zpět slávu, které se těšil, když tento pořad opouštěl. Podle svého mínění se však neustále přibližuje svému vlastnímu ideálu toho, jaká komedie může nebo by měla být. Macdonald často hovoří o jakési platónské formě vtipu, jehož pointa je totožná s jeho zasazením. Má pocit, že se mu přiblížil v roce 1995 v pořadu Weekend Update: „Julia Robertsová tento týden novinářům řekla, že její manželství s Lyle Lovettem je už nějakou dobu u konce,“ řekl, když se za ním objevil obrázek asymetrické tváře country zpěváka. „Klíčový moment prý nastal, když si uvědomila, že je Julia Robertsová a že je vdaná za Lylea Lovetta.“
V té době byl Macdonald známý spíše šokujícími pointami než elegantním psaním, i když prvky jeho vyzrálého přístupu už byly na místě. V posledních dvou desetiletích se stále více věnoval čistému vtipu, i když se od něj komedie odvrátila. Současný stand-up stále více staví komika buď do pozice vztahovačné osobnosti, kterou mohou diváci sledovat z role do role, nebo do pozice spravedlivého vypravěče pravdy. Macdonald není ani jedno, ani druhé. Je rozhodně nepolitický v průmyslu, který se snaží produkovat nové verze „The Daily Show“, ironik pracující na stejné platformě jako „Nanette“. Ve chvíli, kdy komici usilují o potlesk stejně jako o smích tím, že jsou zranitelní, upřímní, otevření, společensky relevantní, Macdonald stále usiluje o smích – a nic víc. Tento anachronický přístup možná omezuje jeho publikum, ale může také vysvětlovat jeho trvalou přitažlivost, protože mu dodává jakousi morální autoritu. Je něco jako komediální asketa, který vyžaduje čistotu, jíž časové vtipy nemohou dosáhnout. Opět působí vitálně a transgresivně, ale po překročení šedesátky působí také tragicky. Jednou z věcí, které z něj na jevišti dělají podmanivou postavu, je napětí mezi jeho odmítáním dělat materiál o sobě a soucitem, který cítíte k řemeslníkovi, který nebyl odměněn úměrně svému talentu.
Na brunchi citoval stand-up Roberta Kleina ze 70. let, který říkal, že když začínal, bylo 50 stand-upů a pět bylo vtipných; najednou bylo 500 komiků a pět bylo vtipných. Macdonald si myslí, že dynamika, kterou Klein popsal, pokračuje rychle dál a nyní je poměr zhruba 500 000 ku pěti. Odmítl myšlenku, že by jen stárnul. „Nerozumím abstraktnímu umění, ale nejsem tak hloupý, abych si myslel, že je bezcenné,“ řekl. „Nemyslím si ale, že komedie je tak složitá.“
Komedie je v podstatě společenská forma. Román můžete napsat sami doma, ale vytvořit stand-up set bez publika je prakticky nemožné. Struktura stand-upu je také pevně předepsaná; zatímco vyprávěcí komedie může být o čemkoli, stand-up je téměř vždy o tom, že jeden člověk oslovuje publikum přímo, bez kostýmů a rekvizit. Kdy jste naposledy viděli mikrofon na klopě místo ručního, natož duo nebo hudební vystoupení? Kombinace silné přítomnosti publika a jasně definovaných očekávání ve stand-upu podněcuje komiky k tomu, aby se snažili tato očekávání vyvracet. To je antikomedie: způsob, jak uspět ani ne tak tím, že lidi rozesmějete, jako tím, že je donutíte o této formě přemýšlet.
Macdonald není antikomik. Antikomedií pohrdá, ale to nezabránilo lidem, aby si jeho dílo za ni pletli, někdy k jeho prospěchu. V roce 1992 se po více než desetiletém objíždění klubů v rodné Kanadě – včetně čtyřměsíčního předskakování Samu Kinisonovi v roce 1984 – přestěhoval do Los Angeles. Tam se od jiného komika dozvěděl, že se Dennisi Millerovi líbí jeden z jeho vtipů. Macdonald se spojil s Millerem a ten ho požádal, aby předložil balíček pro jeho novou talk show. Macdonald si koupil výtisk USA Today, procházel ho článek po článku a snažil se vymyslet aktuální materiál. Nakonec předložil přesně jeden vtip: „Jeffrey Dahmer dnes stanul před soudem za vraždu a kanibalismus patnácti mužů. Ale po tom, co jsem slyšel, jaká bude strategie jeho obhajoby, se mi jeho šance moc nezdají: Oni si začali.“ Miller ho najal v domnění, že jeho balíček s jediným vtipem je, jak říká Macdonald, „nějaký tah Andyho Kaufmana“. Napsal několik epizod a pak se připojil ke scénáristům seriálu Roseanne poté, co ho titulní Barrová viděla dělat stand-up. Další rok mu zavolal Lorne Michaels.
Žádné z těchto podrobností se neobjevují v Macdonaldově knize z roku 2016 „Based on a True Story: A Memoir“, která je navzdory svému názvu ve skutečnosti románem. Přetváří události jeho života jako výkony drogově závislého sociopata, který zoufale recykluje stejný vtip o záznamnících. (Opakovaně zmiňovaný vtip není nikdy prozrazen.) Tento druh strategického zatajování je ústředním prvkem Macdonaldova počinu. Ačkoli je ve skutečném životě nepochybně inteligentní – Letterman mi řekl, že je „možná nejchytřejší chlap v komedii“ -, rád zaujímá pozici ignoranta a pak z ní poučuje své publikum. Jerry Seinfeld mi tento přístup popsal jako „sofistikovanou hloupost“ – techniku, díky níž je každý záblesk skutečného Macdonalda vzrušující. V těch vzácných okamžicích, kdy se zasměje vlastnímu vtipu nebo jinak poruší charakter, cítíme příval empatie, jako bychom přistihli dramatika, jak se dívá z křídla.
Toto vědomí pobaveného Macdonalda, který se skrývá za mrtvolným Normem, oživuje jeho výpady do metakomedie – ne samolibé odmítání antikomedie, ale skutečně vtipné podvracení, které využívá toho, co diváci od této formy očekávají. Vezměme si vtip o můře. Během dnes již proslulého vystoupení v pořadu The Tonight Show With Conan O’Brien v roce 2009 Macdonald vyprávěl dlouhý vtip o můře, která jde do ordinace podiatra. Dramaticky popsal můřiny stížnosti – od šéfa, který nad ním s potěšením vykonává moc, přes stárnoucí cizinku, kterou kdysi poznal jako svou ženu, až po syna, kterého, jak se obával, už nemiluje. Po téměř tříminutovém tolstojovském elaborátu podiatr nakonec říká, že s ním soucítí, ale že můra ve skutečnosti potřebuje psychiatra. „Proč jste sem proboha přišel?“ ptá se. Můra odpoví: „Protože svítilo světlo.“ Po pronesení této pointy Macdonald zírá na O’Briena a jen znatelně se usmívá, zatímco publikum jásá.