Jako modelka se objevila v časopisech jako Elle, Cosmopolitan a Harper’s Bazaar a kdysi byla tváří značky Clarins. Objevila se na obálce a v šestistránkovém pictorialu ve vydání Playboye z března 2010, který fotil její bývalý manžel Gilles Bensimon. v září 2011 se Killoren Bensimon objevila na obálce časopisu Shape a vystupovala v pictorialu založeném na její cvičební rutině.
Pracovala jako moderátorka různých akcí včetně týdne módy IMG a plaveckých přehlídek IMG v Miami. V roce 2006 byla mluvčí společnosti Wool v rámci jejího projektu Test Marketing Productions (TMP);. Bensimon moderovala a předváděla pánské oděvy na akcích časopisu GQ. Byla také „ambasadorkou“ jarního týdne módy Mercedes-Benz Fashion Week 2007 v New Yorku.
Killoren Bensimon má za sebou několik kolekcí šperků. Její první řada šperků se prodávala výhradně v obchodě Barneys New York. Její druhá řada šperků se prodávala v Bloomingdale’s na podzim roku 2007. Dne 24. června 2010 Killoren Bensimon oznámila uvedení své čtvrté kolekce šperků Kelly by Kelly Killoren Bensimon. Kolekce obsahovala směs kovů, kůže, peří a krystalů a prodávala se v obchodech Intermix po celých Spojených státech na podporu Feeding America. Na jaře 2011 se kolekce šperků Bensimon prodávala v hotelech Wink, W Hotels a Dash. Kolekci šperků prodávala také na HSN. V roce 2013 uvedla na trh vůni In the Spirit of a řadu svíček Baiser Rose. V roce 2019 uvedla na trh řadu svrchního oblečení s názvem Enville by Pologeorgis.
Mezi její televizní kariéru patří především seriál Bravo The Real Housewives of New York City (2.-4. série), ke kterému se připojila v roce 2009 jako plnohodnotná členka štábu. Zažila kontroverzní nervové zhroucení na obrazovce během výletu herců na ostrov Saint John na amerických Panenských ostrovech. Killoren Bensimon se objevila v 9. a 10. epizodě 2. série seriálu Bravo Odd Mom Out. Objevila se také v reality show Million Dollar Matchmaker televize WEtv.
Killoren Bensimonová pracovala také jako spisovatelka, pro nakladatelství Assouline vydala tři knihy: In the Spirit of the Hamptons (2 díly), American Style a The Bikini Book. Část výtěžku autorka věnovala Institutu kostýmů Metropolitního muzea umění. Její čtvrtá kniha, I Can Make You Hot, vyšla v nakladatelství St. Martin’s Press v dubnu 2012. Část výtěžku autorka věnovala organizaci Generositywater.org. V červnu 2016 vydal Simon & Schuster Bensimonové román Nebezpečný věk. V srpnu 2017 Killoren uvedl na trh pokračování Druhý chod, odyseu o světě jídla. Bensimon také psal sloupek do časopisu Page Six s názvem The Socializer: Kelly Bensimon“. Pro noviny AM New York píše sloupky o stylu. Je šéfredaktorkou bezplatného týdeníku Hamptons Magazine s nákladem 40 000 až 50 000 výtisků a časopisu Gotham Magazine. Obě publikace vlastní společnost Niche Media. Stala se zakládající redaktorkou časopisu Elle Accessories, ale po dvou vydáních odešla.
Po získání licence realitní makléřky nastoupila Killorenová v roce 2018 do společnosti Dolly Lenz Realty v New Yorku. V roce 2019 přešla do realitní skupiny Douglas Elliman
.