Crawford začal svou kariéru jako dětský herec. V roce 1955 se stal jedním z původních Myšáků společnosti Walta Disneyho a hrál na divadelních prknech, ve filmech i v televizi.
Disney začínal s 24 původními Myšáky, ale na konci první sezóny studio snížilo jejich počet na 12 a Crawford byl propuštěn ze smlouvy. Jeho první významný herecký průlom následoval s titulní rolí v inscenaci divadla Lux Video Theatre „Little Boy Lost“, kterou 15. března 1956 živě vysílala NBC. V roce 1956 se objevil také v populárním westernovém seriálu Osamělý jezdec, a to v jedné z mála barevných epizod tohoto seriálu. Po tomto výkonu mladý herec soustavně spolupracoval s mnoha zkušenými herci a režiséry. Dva a půl roku pracoval na volné noze a nasbíral téměř 60 televizních titulů, včetně hlavních rolí ve třech epizodách seriálu NBC The Loretta Young Show a role Manuela v epizodě „I Am an American“ syndikovaného kriminálního dramatu Sheriff of Cochise. V roce 1958 si zahrál roli Bobbyho Adamse v dramatu Courage of Black Beauty. V roce 1958 se objevil jako Tommy Peel v epizodě „The Dealer“ v seriálu televize CBS „Tales of Wells Fargo“. Do jara 1958 také ztvárnil 14 náročných rolí v živých televizních inscenacích pro NBC Matinee Theatre, objevil se v sitcomu CBS „Pan Adams a Eva“, v epizodě Wagon Train „The Sally Potter Story“ (v níž se objevil i Martin Milner) a v syndikovaných seriálech Crossroads, Sheriff of Cochise a Whirlybirds a natočil tři pilotní díly televizních seriálů. Třetí pilotní díl, který byl natočen jako epizoda Zane Grey Theater Dicka Powella, převzala společnost ABC a první sezóna seriálu The Rifleman se začala natáčet v červenci 1958.
Crawford byl ve svých 13 letech nominován na cenu Emmy jako nejlepší herec ve vedlejší roli. Nominaci získal za roli Marka McCaina (syna Lucase McCaina, kterého hrál Chuck Connors) v seriálu televize ABC The Rifleman. Crawford hrál také mladého chlapce jménem Clay Holden, který se spřátelil s Connorsem v epizodě „Branded“ z roku 1965. Během pěti sezón seriálu The Rifleman existovala mezi Connorsem a Crawfordem pozoruhodná chemie na obrazovce při zobrazování jejich vztahu otce a syna. Když Connors 10. listopadu 1992 zemřel, byli stále blízkými přáteli a Crawford pronesl smuteční řeč na Connorsově zádušní mši.
Na konci padesátých a začátku šedesátých let měl Crawford širokou popularitu mezi americkými teenagery a nahrávací kariéru u Del-Fi Records, která přinesla čtyři hity v Top 40 Billboardu, včetně singlu „Cindy’s Birthday“, který se v roce 1962 dostal na osmé místo. Mezi jeho další hity patřily „Rumors“ (číslo 12, 1962), „Your Nose is Gonna Grow“ (číslo 14, 1962) a „Proud“ (číslo 29, 1963).
Na konci roku 1961 se Crawford objevil jako Victor v epizodě „A Very Bright Boy“ sitcomu ABC The Donna Reed Show. V The Donna Reed Show hostoval i jeho bratr Robert. Jednou v roce 1964 a jednou v roce 1965 se Crawford objevil ve vzdělávacím seriálu NBC Pan Novak, kde hrál JoJo Rizzo.
Crawford hrál Jeffa, Wilburova souseda v seriálu Mister Ed – šestá série, druhý díl (1965) – který se více zajímal o popovou hudbu než o svou algebru.
Mezi svými filmy hrál Crawford amerického indiána v jedinečném dobrodružném filmu Indian Paint (1965). Zahrál si postavu zapletenou s narušenou mladou dívkou, kterou hrála Kim Darbyová, ve filmu The Restless Ones (1965) a hrál postavu, kterou postřelila postava Johna Waynea ve filmu El Dorado (1967). V roce 1969 si zahrál mladého zástupce Billyho Norrise v epizodě The Big Valley „The Other Face Of Justice“ (Druhá tvář spravedlnosti).
Při dvouleté službě v armádě Spojených států pracoval Crawford na výcvikových filmech jako koordinátor produkce, asistent režie, vedoucí scénáře a příležitostný herec. V době čestného propuštění v prosinci 1967 měl hodnost seržanta.
V roce 1968 hrál Crawford vojáka hledaného pro vraždu v epizodě „By the Numbers“ populárního televizního seriálu Hawaii Five-O.
The Resurrection of Broncho Billy byl studentský film USC, s jehož realizací Crawford souhlasil jako s laskavostí pro svého blízkého přítele, producenta Johna Longeneckera. V roce 1970 získal Oscara za nejlepší krátký hraný film.
The Naked Ape byl částečně animovaný film z roku 1973 s Crawfordem a Victorií Principal v hlavních rolích, který produkoval Hugh Hefner.
V roce 1976 si Crawford zahrál roli Bena Shelbyho v 10. epizodě třetí série seriálu Little House on the Prairie, „The Hunters“.
Crawford se objevil jako zástupce šerifa Noah Paisley v epizodě seriálu Murder, She Wrote z roku 1985.
Crawford hrál klíčovou roli v počátcích kariéry bavičky Victorie Jackson, známé ze Saturday Night Live. Poté, co se spolu objevili v letním divadelním představení Meet Me in St. Louis, daroval jí jednosměrnou letenku do Kalifornie a povzbudil ji, aby se vydala na hollywoodskou dráhu. To vedlo Jacksonovou k prvním vystoupením v pořadu Tonight Show Starring Johnny Carson, než byla obsazena do stálého vysílání SNL.
Od roku 1992 vedla Crawfordová kalifornský vintage dance orchestr, který vystupoval na speciálních akcích. Formální název kapely byl JCO (Johnny Crawford Orchestra). Logo JCO se objevovalo na Crawfordových bicích, když skupina hrála v Las Vegas. Kapela byla sponzorem Playboy Jazz Festivalu a orchestr byl vybrán pro 15 po sobě jdoucích výročních přehlídek Art Directors Guild Awards v Beverly Hilton v Beverly Hills. Remasterovaná verze vysoce hodnoceného prvního alba orchestru Sweepin‘ the Clouds Away vyšla 21. srpna 2012 na značce CD Baby (distributor).
.