John byl zaneprázdněný muž. Našel si také čas na to, aby podnikal jako „brogger vlny“ – nelicencovaný, a tudíž nelegální obchodník s vlnou. Toto povolání bylo na základě zákona parlamentu z roku 1553 omezeno pouze na státem schválené obchodníky. Zpočátku se zdá, že tato činnost byla velmi výnosná – v letech 1571-2 se Johnovi připisuje údajný prodej až 400 kamenů vlny najednou.
Od 70. let 15. století se Johnův život začal ubírat směrem k problémům. Jeho obchody s vlnou ho v roce 1572 přivedly před soud kvůli obvinění z nezákonného nákupu vlny. Přestal se objevovat na zasedáních rady a v roce 1578 byl osvobozen od placení poplatků, například na pomoc chudým. V témže roce začal zastavovat půdu transakcí o rozloze 48 akrů, což předznamenalo začátek finančních problémů, které přetrvaly po celé následující desetiletí. Ty vyvrcholily v roce 1592, kdy se kvůli rostoucím dluhům nedostavil do kostela – i když někteří to vykládají jako známku toho, že měl nesouhlasné katolické názory.
V roce 1596 byl Johnovi udělen erb, který je nyní umístěn na pomníku nad Shakespearovým hrobem v kostele Nejsvětější Trojice. Verze Shakespearova erbu jsou k vidění také na Shakespearově rodném domě, před Shakespearovým centrem a nad vchodem do Shakespearova Nového místa.
Závěrečných deset let jeho života bylo ve srovnání s tím klidnějších. Když John v roce 1601 zemřel, zdědil 37letý William Shakespeare celý majetek, který je nyní znám jako Shakespearův rodný dům. William, který již bydlel na rozlehlém New Place, se vydal v otcových stopách vydělávání peněz. Část domu pronajal Lewisi Hiccoxovi, který jej rozšířil na hostinec, později známý jako „The Swan and Maidenhead“. Hostinec byl uzavřen až v roce 1846, poté celý objekt odkoupila společnost Shakespeare Birthplace Trust.
Další literatura:
John Shakespeare: Shakespeare byl papeženec, nebo jen bez peněz? – Robert Bearman, Shakespeare Quarterly Vol. 56, No. 4 (Winter, 2005), s. 411-433
Shakespearův svět ve 100 předmětech: #98 Gloversův párovací nůž
Shakespearův svět ve 100 předmětech: #40 Pár rukavic