Hledání severovýchodní cesty
Na jaře roku 1607 se Hudson se svým synem Johnem a deseti společníky vydal „objevit cestu kolem severního pólu do Japonska a Číny“. Hudson věřil, že kolem severního pólu najde moře bez ledu, a vydal se na sever. Když dosáhl okraje polárního ledového příkrovu, vydal se za ním na východ, až dorazil k souostroví Špicberky (Svalbard). Odtud rozšířil průzkum, který předtím provedl holandský mořeplavec 16. století Willem Barents, který rovněž hledal severovýchodní cestu do Asie.
Library of Congress, Washington, D.C. (digital. id. cph 3b19440)
Dvaadvacátého dubna 1608 vyslala Moskevská společnost opět Hudsona hledat severovýchodní průjezd, tentokrát mezi Špicberky a ostrovy Nová země, které leží východně od Barentsova moře. Když zjistil, že mu cestu opět blokují ledová pole, vrátil se v srpnu do Anglie.
Krátce po návratu byl Hudson zlákán do Amsterdamu, aby na základě smlouvy s Nizozemskou východoindickou společností podnikl třetí severovýchodní plavbu. Během ní vyslechl zprávy o dvou možných cestách do Tichomoří přes Severní Ameriku. Jeden z nich, který se údajně nacházel přibližně na 62° s. š., byl popsán v lodních denících z plavby, kterou v roce 1602 podnikl anglický průzkumník kapitán George Weymouth. O druhém, který se údajně nachází v blízkosti přibližně 40° severní šířky, podal novou zprávu z Virginie anglický voják, průzkumník a kolonista kapitán John Smith. Přestože se v něm probudil zájem o Severozápadní průjezd, souhlasil Hudson s tím, že se vrátí přímo do Holandska, pokud se jeho severovýchodní plavba ukáže jako neúspěšná.
Hudson vyplul z Holandska na lodi Half Moon 6. dubna 1609. Když ho protivětry a bouře donutily opustit severovýchodní plavbu, ignoroval svou dohodu a navrhl posádce, aby místo toho hledali Severozápadní průjezd. Když si posádka mohla vybrat mezi návratem domů a pokračováním v plavbě, rozhodla se následovat Smithem navrženou trasu a hledat Severozápadní průjezd kolem 40° s. š. Při plavbě podél atlantického pobřeží Hudson vplul do majestátní řeky, na kterou narazil florentský mořeplavec Giovanni da Verrazzano v roce 1524 a která se od té doby měla nazývat Hudson. Poté, co po ní vystoupal asi 150 mil (240 km) do blízkosti dnešního Albany ve státě New York, dospěl Hudson k závěru, že řeka nevede do Tichého oceánu. Během svého průzkumu oblasti Hudson prošel ve vzdálenosti 100 mil (160 km) od skupiny vedené francouzským badatelem Samuelem de Champlainem, který se vydal na jih ze své základny v Quebecu, ale obě skupiny o sobě nevěděly.
Knihovna Kongresu, Washington, D.C.
Na své cestě do Holandska zakotvil Hudson v anglickém Dartmouthu. Anglická vláda poté nařídila jemu i anglickým členům jeho posádky, aby upustili od dalších průzkumů pro jiné země. Jeho lodní deník a dokumenty byly odeslány do Holandska, kde se o jeho objevech brzy dozvěděli.
Hudson nyní připravil cestu do Ameriky, aby navázal na Weymouthův návrh. Weymouth popsal záliv (nyní Hudsonův průliv), kde se při každém přílivu a odlivu řítí „zuřivý přepad“ vody. Tento jev naznačoval, že za úžinou se nachází velká vodní plocha. Hudson byl přesvědčen, že se jedná o Tichý oceán. Britská Východoindická společnost přispěla na jeho cestu částkou 300 liber a podobnou částku pravděpodobně poskytla i Moskevská společnost; mezi Hudsonovými soukromými sponzory bylo 5 šlechticů a 13 obchodníků.