1991-2003: Bell začal hrát v pěti letech na popud svého otce, který se ho bez úspěchu pokoušel dostat do baseballové ligy a dalších sportů, než objevil Bellův talent pro veřejné vystupování a jeho sebejistotu, když se vydával za lidi, které sledoval v televizi. Uvedl: „Bylo mi pět let a táta mi řekl: „Hele, chceš být hercem?“ a já řekl: „Jasně,“ a tak podobně, víte? Táta mě k tomu tak trochu navedl, ale dobře. Opravdu mě to baví a dělám to pořád.“ Bellova první televizní reklama byla pro spotřebiče Whirlpool. „Musel jsem sedět pod stromem a jíst nanuka,“ prohlásil později Bell, „říkal jsem si, že bych si na to mohl zvyknout.“ Jeho první televizní vystoupení bylo v epizodě seriálu Home Improvement z roku 1994. V roce 1996 se objevil ve filmu Jerry Maguire a v roce 1998 měl malou roli v epizodě Seinfeld „Žabák“. V roce 1999 si zahrál v reklamě na Pokémon Red and Blue a ve filmu Dračí svět: Legenda pokračuje. V roce 2000 byl nominován na cenu Young Artist Award za roli Cage Reddinga v televizním filmu Jack Bull. Na kytaru začal hrát ve dvanácti letech. První oficiální lekce hry na kytaru dostal od Rogera Daltreye, když s ním hrál v roce 2001 ve filmu Chasing Destiny. Od roku 1999 až do zrušení pořadu v roce 2002 vystupoval Bell v pořadu The Amanda Show. Hostoval také v seriálu The Nightmare Room.
2003-09: Drake & Josh, Telegraph a It’s Only Time
Bell v roce 2007
V roce 2003 byl Bell obsazen do role Drakea Parkera po boku kolegy z Amanda Show Joshe Pecka v seriálu společnosti Nickelodeon Drake & Josh. Jeho píseň „Found a Way“ byla uvedena jako ústřední píseň, a proto je zařazena na soundtrack seriálu, který vyšel 22. února 2005. V tomto období se objevil jako on sám v seriálu Zoey 101 společnosti Nickelodeon v epizodě „Spring Fling“, kde zazpíval píseň „Highway to Nowhere“, která je rovněž uvedena na soundtracku k seriálu Drake & Josh. Získal také své první ze tří po sobě jdoucích vítězství na Nickelodeon Kids‘ Choice Awards v kategorii „Oblíbený televizní herec“. V roce 2005 si Bell zahrál po boku hvězdy filmu Drake & Josh Mirandy Cosgrove s Dennisem Quaidem ve filmu Yours, Mine and Ours.
Telegraph, Bellovo debutové album, vyšlo samostatně 23. srpna 2005. Album obsahuje 12 skladeb. Všechny skladby napsal pouze Bell s výjimkou písně „Highway to Nowhere“. Vzhledem k tomu, že album vyšlo nezávisle, jeho náklad se vyčerpal a znovu bylo vydáno 7. srpna 2007. Skladba „Down We Fall“ zazněla v epizodě seriálu Drake & Josh s názvem „Number 1 Fan“. V roce 2005 Bell vystupoval s Hawkem Nelsonem ve videoklipu k písni Hawka Nelsona s názvem „Bring ‚Em Out“, který se objevil ve filmu Yours, Mine and Ours. Studiová verze byla zařazena na EP Hawka Nelsona Bring ‚Em Out a na speciální edici Hawk Nelson Is My Friend.
V roce 2006 Bell podepsal smlouvu se společností Universal Motown. Bellovo druhé album It’s Only Time vyšlo 5. prosince 2006. Bell napsal všechny písně, nicméně všechny byly napsány společně s C.J. Abrahamem, Michaelem Corcoranem nebo oběma. V žebříčku Billboard Top 200 se dostalo na 81. místo. Umístila se také na 21. místě žebříčku Billboard Rock Charts. Album bylo úspěšnější v Mexiku, kde se dostalo na 4. místo v žebříčku Mexico Top 100. Je to jeho první album, které se umístilo v žebříčku Billboard 200, a jeho nejprodávanější album s více než 178 000 prodanými kopiemi ve Spojených státech od roku 2012. Hlavní singl „I Know“ vydal 17. října 2006. Videoklip k písni „I Know“ byl zveřejněn v říjnu 2006. Singl se dostal na první místo mexické hudební hitparády. „I Know“ se objevila také na kompilačním albu Pure Love Songs Vol. 2 z roku 2010. Jeho píseň z alba It’s Only Time, „Makes Me Happy“, se umístila na 3. místě v žebříčku Bubbling Under Hot 100 Singles Chart, který je rozšířením žebříčku Hot 100. V roce 2012 se jeho píseň „I Know“ dostala na 3. místo v žebříčku Bubbling Under Hot 100 Singles Chart. Píseň zazněla ve finále seriálu Drake & Josh „Really Big Shrimp“. Píseň se také objevila v žebříčku Pop 100 na 67. místě a v žebříčku Hot Digital Songs na 45. místě. Kvůli popularitě písně byla 16. října 2007 na iTunes vydána singlová verze jeho písně „Makes Me Happy“ v úpravě Radio Disney.
Spíval také na ústřední písni seriálu iCarly „Leave It All to Me“ se svou kolegyní z Drake & Josh Mirandou Cosgrove. Videoklip k této písni byl 28. září 2010 zveřejněn na Cosgroveově kanálu Vevo na YouTube. Píseň se umístila na nejnižší příčce žebříčku Hot 100, když dosáhla na 100. místo. Také v žebříčku Pop 100 dosáhla vrcholu na 83. místě. Ve filmu Merry Christmas, Drake & Josh zazpíval několik vánočních písní, včetně „Jingle Bells“ a „Christmas Promise“. DVD s názvem Drake Bell in Concert bylo vydáno 16. prosince 2008. Videoklipu se nepodařilo proniknout do Top 100 v roce 2008 ani 2009 v USA, ale umístil se v mexickém žebříčku Top 100, kde dosáhl na 81. místo. DVD obsahuje záběry jeho a jeho kapely naživo na pódiu během turné v Mexiku, natočené během pěti vyprodaných podzimních večerů. Obsahuje také dvě nové písně a pět coververzí, z nichž všechny jsou na DVD exkluzivně. Na jaře si Bell zahrál hlavní roli v komediální parodii Superhero Movie. Bell pro film nahrál ústřední píseň se svou spoluhráčkou Sarou Paxton s názvem „Superhero! Song“, která byla vydána 8. dubna 2008. V srpnu 2008 si zahrál v komedii College, která se natáčela v New Orleans. Bell si také zahrál ve filmu Merry Christmas, Drake & Josh po boku Joshe Pecka, který se začal natáčet v červenci 2008 a premiéru měl 5. prosince 2008. V roce 2009 byly exkluzivně na Myspace vydány jeho písně „Unbelievable“ a „Modern Times“, které se objevily v reklamě na Twalkin. Bell byl také obsazen do pilotního dílu tehdy připravovaného komediálního seriálu stanice CBS Fish Tank s tím, že právě díky Bellově účasti se seriál vůbec začal natáčet. Seriál však nikdy nebyl přijat. Bell měl také natočit třetí album, které mělo vyjít v roce 2009; album však bylo zřejmě odloženo a nikdy nevyšlo, až v roce 2020 bylo vydáno pod názvem „The Lost Album“.
2010-současnost: V roce 2010 se objevil jako Drake Parker v epizodě iCarly s názvem „iBloop“ a hostoval v seriálu I Owe My Life To Corbin Bleu. Zahrál si roli Timmyho Turnera v hrané televizní adaptaci svého animovaného hitu The Fairly Odd Parents, A Fairly Odd Movie: Zopakoval si svou roli v pokračování A Fairly Odd Christmas z roku 2012. Dne 18. května 2011 byl na YouTube zveřejněn videoklip k Bellově písni „You’re Not Thinking“. Bellovo EP s názvem A Reminder vyšlo 28. června 2011. Hlavní singl z alba A Reminder, „Terrific“, byl vydán 14. června 2011, videoklip k němu byl zveřejněn 9. prosince 2012. EP produkoval John Fields, který dříve spolupracoval s Rooney, Jimmy Eat World, Selenou Gomez, Jonas Brothers a Bleu. Bell řekl, že se rozhodl vydat A Reminder, protože už několik let nevydal novou hudbu a „plnohodnotné album bude pravděpodobně až příští rok“. Bella také zažaloval Fields, producent EP, za 9 písní po 9 000 dolarech za každou, celkem až 81 000 dolarů. Bell zaplatil pouze za 5 písní po 45 000, ale na EP se dostaly pouze 4 písně.
V únoru 2012 se Bell objevil ve videu Shane Dawsona na YouTube s názvem Kidnapping Drake Bell. Bell byl obsazen do role Spider-Mana v animovaném televizním seriálu Ultimate Spider-Man podle stejnojmenného komiksu. Později si tuto roli zopakoval ve filmu Avengers: V seriálu Avengers: Earth’s Mightiest Heroes nahradil Joshe Keatona, který svou roli původně natočil pro tento seriál. Roli Spider-Mana namluvil také ve dvou videohrách, MMORPG Marvel Heroes a Disney Infinity: Marvel Super Heroes v roce 2013 a 2014. V roce 2012 si také zahrál ve filmu Rags společnosti Nickelodeon v roli Shawna. V roce 2013 se Bell zúčastnil jedné z epizod reality show televize ABC Splash, soutěže celebrit v potápění, ve které se umístil na třetím místě. Dne 1. listopadu 2013 Bell zveřejnil na YouTube studiovou verzi své dosud nevydané písně „Nevermind“. Dne 17. prosince 2013 vydal sváteční singl „Christmas Promise“. V průběhu let 2013 a 2014 měl Bell role v několika animovaných filmech, například The Naughty List, Adventure Planet, Birds of Paradise a Under Wraps. Bell se vrátil jako Timmy Turner ve třetím hraném filmu The Fairly OddParents, A Fairly Odd Summer, který byl uveden 2. srpna 2014. V roce 2014 byl Bell nominován v soutěži Capital Twitter Awards v kategorii Biggest Twitter Feud vs. Justin Bieber. Bell se také objevil v pořadu Takepart Live, kde diskutoval o svém bankrotu a dalších aktivitách. Bell si zahrál v animovaném filmu Frozen in Time, který vyšel 11. listopadu 2014.
Bell měl začátkem roku 2013 vydat své třetí studiové album. Tehdy jej uvedl jako „kompletní koncepční desku. Nastupujeme do stroje času a vracíme se do 40. a 50. let“. Dne 22. dubna 2014 vydal Bell své třetí studiové album, první rockabilly album Ready Steady Go! u vydavatelství Surfdog Records, s nímž podepsal smlouvu v roce 2012. Produkoval ho Peter Collins a jeho idol z dětství Brian Setzer, frontman rockabilly revivalové skupiny Stray Cats. O albu se vyjádřil jako o „nasednutí do DeLorianu, rychlosti 88 mil za hodinu a návratu do budoucnosti“. Hlavní singl alba, „Bitchcraft“, byl vydán 28. ledna 2014. Singl zremixovala francouzská electro swingová skupina Caravan Palace. Propagační singl k albu, „I Won’t Stand In Your Way“, coververze původní písně Stray Cats, byl vydán 17. dubna 2014. Jako druhý singl alba vyšel 8. října 2014 coververze písně „Bull“ od skupiny Cask Mouse. Singl byl několik týdnů zařazen do mexické rádiové Top 10. Album bylo nahráno kompletně živě. Debutovalo a umístilo se na 182. místě v žebříčku Billboard 200 a během prvního týdne po vydání se prodalo 2 000 kopií. Bell se zúčastnil turné High School Nation Tour na podporu alba Ready Steady Go! s turné po středních školách po celých Spojených státech, které trvalo od 16. září 2014 do 22. října 2014. Začalo v Los Angeles v Kalifornii a skončilo v Charlotte v Severní Karolíně. Bell také vystoupil na koncertě Exa FM’s Concerto Exa 2014 v Mexico City, kde hrál pro více než 50 000 lidí.
Společně se svou kolegyní z filmu Drake & Josh Mirandou Cosgrove hrál v animovaném filmu A Mouse Tale, který vyšel 10. února 2015 přímo na DVD. Bell si zahrál ve slasheru L.A. Slasher jako The Popstar, který byl uveden 26. června 2015 v omezeném počtu kin. Bell pro soundtrack k filmu nahrál píseň s názvem „Day & Night“. Po boku Belly Thorne a Camerona Dallase si zahrál také v americkém dabingu filmu Žabí království, který vyšel 30. června 2015 na video on demand a DVD. Objevil se v dokumentu o žánru rockabilly a jeho kultuře s názvem It’s a Rockabilly World! Bell si později zopakoval roli Spider-Mana ve hře Disney Infinity 3.0 z roku 2015. Hostoval také v epizodě se svým hereckým kolegou Joshem Peckem ze seriálu Drake & Josh v Peckově televizi FOX Grandfathered; Bell zde hostuje jako Kirk, bohatý technologický investor. Epizoda s Bellem se vysílala na jaře 2016. Bell má hrát Dana Orange, zpěváka skupiny Orange and the Dead Ends, v novém digitálním seriálu Dan is Dead. Datum premiéry zatím nebylo stanoveno. Bell pro seriál nahrál píseň s názvem „We’re Dead“ (Jsme mrtví).
4. ledna 2015 Bell na Twitteru odhalil obrázek svého zlomeného zápěstí se slovy: „Doktoři říkají, že už nikdy nebudu hrát na kytaru, je konec“. Přestože se zpočátku zdálo, že toto zranění (způsobené skokem do mělkého bazénu na oslavě narozenin jeho bratra) ohrožuje Bellovu další hudební kariéru, rychle se ze zranění zotavil a opět hraje na kytaru.
Bell se vydal na koncertní turné po Mexiku, které začalo 5. února 2016 a skončilo 7. února 2016. Vstupenky byly vyprodány během několika minut po uvedení do prodeje online. Ačkoli Bell zahájil turné již v roce 2015, koncertní turné Ready Steady Go! Tour bude pokračovat i v roce 2016. Od 28. března 2016 do 29. dubna 2016 absolvoval Bell turné po středních školách v USA v rámci High School Nation Tour. Bell hraje ve filmu Bad Kids of Crestview Academy z roku 2017, který je pokračováním filmu Bad Kids Go to Hell z roku 2012. Bell vydal 30. června 2017 EP s názvem Honest
.