Xylen

Xylen Kemiska egenskaper, användning, produktion

Beskrivning

Xylen är en av de vanligaste kemikalierna som används inom industrin och finns bland annat i bläck, gummi, lack, lim, jetbränsle, bensin, bekämpningsmedel, parfym och läkemedel. Det kan användas som ett lösningsmedel och rengöringsmedel för akrylantikvariska förseglingar på betong, en färgförtunning och ett överföringsmedel för tryckt material, bland många andra användningsområden.
Inom histologi används det som ett klargöringsmedel för att förbereda prover för coverslipping, samt för vävnadshantering och färgning. Som vaxlösningsmedel kan den avlägsna paraffin från objektglas före användning.
Paraxylen, en av dess isomerer, används också som en prekursor till tereftalsyra och dimetyltereftalat, båda viktiga råvaror för tillverkning av polyetentereftalat (PET), en typ av plast som vanligen används för flaskor och andra förpackningar. Olika isomerer av xylen används också som prekursorer för polyesterväv, tårgas och andra kemikalier. https://en.wikipedia.org/wiki/Xylene

http://www.worldofchemicals.com/423/chemistry-articles/xylene-a-solvent-mixture-of-three-isomers.html

Beskrivning

Xylen används som lösningsmedel. I denna tillämpning kallas blandningen av isomerer ofta för xylener eller xylol. Lösningsmedel xylen innehåller ofta en liten andel etylbensen. I likhet med de enskilda isomererna är blandningen färglös, söt lukt och lättantändlig.Användningen av xylen är omfattande och omfattar bland annat tryckeri-, gummi- och läderindustrin.
Samma sak gäller för rengöringsmedel för stål och kiselplattor. Inom petroleumindustrin är xylen också en vanlig komponent i paraffinlösningsmedel, som används när rören blir igensatta av paraffinvax. Xylen är oförenligt med starka oxidationsmedel och är känt för att orsaka bränder och explosioner. Det finns tre former av xylen där metylgrupperna varierar på bensenringen: (I meta-xylen, ii ortho-xylen och iii para-xylen, vilka kallas isomerer. Xylen är en färglös, sött luktande vätska.Xylen förekommer naturligt i petroleum och stenkolstjära. Kemiska industrier framställer xylen från petroleum. Det används också som rengöringsmedel och förtunningsmedel för färg och i målarfärg, i lim, tryckfärg och lack. Xylen avdunstar snabbt från marken och ytvattnet till luften.

Kemiska egenskaper

Även känd som dimetylbensen, C6H4(CH3)2 är en isomerisk blandning av 0-m- och p-xylen. Det är en klar vätska med olika kvaliteter som har olika kokpunkter, som är olöslig i vatten och löslig i alkohol och eter, och som används i flygbensin, beläggningar, lacker, gummicement, organisk syntes och tillverkning av polyesterharts.

Kemiska egenskaper

Xylen förekommer vid tillverkning av olika petroleumprodukter och som en förorening i bensen och toluen. Det är en färglös och brännbar vätska. Kommersiell xylen är en blandning av tre isomerer, nämligen ortho-, meta- och paraisomer. Den används i stor utsträckning inom olika industrier i samband med färger, gummi, bläck, hartser, lim, pappersbeläggning, lösningsmedel och emulgeringsmedel. Dessutom används xylen som en viktig råvara vid tillverkning av mjukgörare, glasförstärkta polyestrar och alkydhartser.

Fysiska egenskaper

Xylen är bensen till vilket två metylgrupper har lagts till två kolatomer i bensenringen. Tillägget av två metylgrupper ger tre isomerer av xylen som är märkta enligt metylgruppernas relativa positioner. Orto-xylen har metylgrupper på på varandra följande kolatomer i ringen, meta-xylens metylgrupper är åtskilda av ett enda kol som är bundet till väteatomer, och para-xylen har metylgrupperna på kolatomer på motsatta sidor av ringen. De tre xylenisomererna förkortas med o-, m-, p- för ortho, meta respektive para. Xylen används både som en blandning, där den kallas xylener eller xylol, och som enskilda isomerer. Eftersom deras kokpunkter ligger nära varandra är det svårt att separera dem genom destillation. Därför separeras isomerer med hjälp av tekniker som omkristallisering och adsorption. Xylener är brännbara, färglösa vätskor med en behaglig lukt. Xylen isolerades först från stenkolstjära i mitten av 1800-talet. Namnet xylen kommer från det grekiska ordet för trä xulon eftersom xylen framställdes genom destillation av trä i frånvaro av syre.

Användningar

Xylen används som en kemisk råvara i den kemiska industrin. Xylener kan genomgågooxidation där sidometylgrupperna oxideras till en karboxylgrupp (COOH)vilket ger en karboxylsyra. Vilken syra som produceras beror på vilken isomer som oxideras. När xylen oxideras bildas ftalsyra, och när p-xylen oxideras bildas tereftalsyra. Tereftalsyra är en av de viktigaste råvarorna vid tillverkning av polyestrar.Tereftalsyra reagerar med etylenglykol för att bilda estern polyetentereftalat (PET). PET är en av de vanligaste plasterna som används som livsmedels- och dryckesbehållare. PET-behållare innehåller återvinningssymbolen med siffran 1. PET saluförs under ett antal handelsnamn, varav det mest allmänna är polyester. Det är också det material som kallas diakron. Mylar är PET i form av tunna filmer. Även om alla tre isomerer av xylen används som kemiska råvaror är efterfrågan på para-xylen för framställning av tereftalsyra störst, medan efterfrågan på meta-xylen är minst. Ungefär 30 miljoner ton xylener används årligen i hela världen.

Användningar

Lösningsmedel; tillverkning av vissa organiska föreningar; rengöringsmedel; komponent i bränslen.

Användningsområden

Flygbensin, skyddande beläggningar, lösningsmedel för alkydhartser, lacker, emalj, gummicement, syntes av organiska kemikalier.

Definition

Ett organiskt kolväte som finns i den lätta oljefraktionen av råolja. Det används i stor utsträckning som lösningsmedel. Det finns tre isomeriska föreningar med detta namn och denna formel, som skiljer sig åt som 1,2-, 1,3- och 1,4-dimetylbensen beroende på metylgruppernas positioner på bensenringen.

Produktionsmetoder

Xylen framställs genom katalytisk reformering, och beroende på råmaterialet kan man uppnå ett utbyte på >85%.Kommersiellt återvinns xylen också från stenkolstjära, vilket ger en typisk blandning av cirka 10-20% ortho-, 40-70% meta- och 10-25% para-isomer. Föroreningar är bland annat etylbensen, bensen, toluen, fenol, tiofen och pyridin (53, 438).

Allmän beskrivning

En ljus till färglös vätska med en kolväte lukt. Flampunkt mellan 52 – 93°F. Mindre tät än vatten. Ångor är tyngre än luft. Ångor kan irritera ögon, näsa, hals och luftvägar. Höga koncentrationer av ångor kan orsaka depression eller skada på centrala nervsystemet. Vätskekontakt kan irritera ögon och hud. Långvarig vätskekontakt kan leda till avfettning och uttorkning av huden. Undvik intag.

Luft & Vattenreaktioner

Lättantändligt. Olösligt i vatten.

Reaktivitetsprofil

Kraftiga reaktioner, som ibland kan leda till explosioner, kan uppstå vid kontakt mellan dessa material och starka oxidationsmedel. De kan reagera exotermiskt med baser och med diazoföreningar. Substitution vid bensenkärnan sker genom halogenering (sur katalysator), nitrering, sulfonering och Friedel-Crafts-reaktionen.

Hälsofara

Inandning eller kontakt med materialet kan irritera eller bränna hud och ögon. Brand kan ge upphov till irriterande, frätande och/eller giftiga gaser. Ångor kan orsaka yrsel eller kvävning. Avrinning från brandbekämpning eller utspädningsvatten kan orsaka föroreningar.

Hälsofara

Exponering för xylen orsakar toxicitet och skadliga hälsoeffekter hos djur och människor. Akut och kronisk exponering för xylen framkallar skadliga effekter på huden och andningsorganen hos djur och människor. Långvarig exponering för xylen visade på brinnande effekt, torkning, avfettning av huden, ögonirritation, lungstockning, CNS-excitation, depression, slemhinneblödning och lindrig leverskada

Säkerhetsprofil

Måttligt giftigt via intraperitoneal och subkutan väg.Lätt giftigt vid förtäring och inandning. Teratogen i experiment. Effekter på människans system vid inandning: luktförändringar, irritation av konjunktiva och lungförändringar. Experimentella reproduktionseffekter.Mutationer rapporterade. Irriterande för ögonen hos människor, experimentellt irriterande för huden och allvarligt irriterande för ögonen. Vissa tillfälliga effekter på hornhinnan rapporteras, liksom viss konjunktival irritation genom instillation (tillsättande av droppar i ögonen en droppe i taget). Irritation kan börja vid 200 ppm. En mycket farlig brandrisk när den exponeras för värme eller eld; kan reagera med oxiderande material. För att bekämpa brand, använd skum, CO2, torrkemikalier. Vid upphettning till sönderdelning avges bitter rök och irriterande ångor. Se även andra xylenprodukter.

Carcinogenicitet

Blandat xylen och de enskilda xylenisomererna har testats negativt i ett stort antal genotoxiska tester; de anses inte vara mutagena. IARC har fastställt att det inte finns tillräckliga bevis hos människor och försöksdjur för att xylener är cancerframkallande.

Reningsmetoder

Vanliga föroreningar är etylbensen, paraffiner, spår av svavelföreningar och vatten. Det är inte praktiskt möjligt att separera m- och p-isomererna av xylen genom fraktionerad destillation, även om o-xylen med en tillräckligt effektiv destillationsanläggning kan destilleras fraktionerat från en blandning av isomerer. Renas (och torkas) genom fraktionerad destillation från LiAlH4, P2O5, CaH2 eller natrium. Denna behandling kan föregås av skakning successivt med conc H2SO4, vatten, 10 % vattenhaltigt NaOH, vatten och kvicksilver samt torkning med CaCl2 under flera dagar. Xylen kan renas genom azeotropisk destillation med 2-etoxietanol eller 2-metoxietanol, varvid destillatet tvättas med vatten för att avlägsna alkoholen, torkas och fraktioneras.