Två huvudvärksproblem med en process

Med en ny metod för att syntetisera ett populärt smärtstillande läkemedel från växter i stället för från fossila bränslen har forskare vid Great Lakes Bioenergy Research Center funnit ett sätt att lindra två huvudvärksproblem på en gång.

En grupp som leds av John Ralph, professor i biokemi vid University of Wisconsin-Madison, har fått patent på en metod för att syntetisera acetaminofen – den aktiva beståndsdelen i Tylenol – från en naturlig förening som härrör från växtmaterial. Metoden erbjuder ett förnybart alternativ till den nuvarande tillverkningsprocessen, som använder kemikalier som härrör från stenkolstjära. Den skapar också en användbar produkt från en riklig men svårhanterlig komponent i växternas cellväggar som kallas lignin.

”Lignin är en extremt komplex och rörig polymer. Inga två molekyler i en växt är exakt likadana”, säger Ralph. ”Det är mycket effektivt för att ge växten struktur och försvar, men det är en utmaning för oss att bryta ner det till användbara material.”

Ligninet i bioenergigrödor, som t.ex. poppel, kan skapa huvudvärk för bioenergiforskare på grund av dess motsträviga tendenser, säger Ralph. När växtens socker används för att producera biobränslen bränns det lignin som återstår vanligtvis för energi.

Patentansökan, som lämnats in av Wisconsin Alumni Research Foundation, beskriver ett sätt att omvandla en molekyl som finns i lignin till paracetamol. Det beviljades i maj till Ralph, Steven Karlen från UW-Madison och Justin Mobley, en tidigare postdoktoral forskare vid GLBRC som nu arbetar vid University of Kentucky.

Strukturellt sett är paracetamol en relativt enkel förening: en sexkolig bensenring med två små kemiska grupper knutna till. Poppelträd tillverkar naturligt en mycket liknande struktur, kallad p-hydroxibensoat, som är knuten till lignin.

”Även om lignin i sig självt är en utmaning att bryta ner är p-hydroxibensoat ganska lätt att klippa av som en ganska ren ström”, säger Ralph.

Därifrån utformade forskarna en kort serie av kemiska reaktioner för att omvandla molekylen till paracetaminofen. Metoden är billig och bygger på en process för förbehandling av biomassa som tidigare utvecklats vid GLBRC.

Förutom att kartlägga ett sätt att syntetisera paracetaminofen från ett förnybart, hållbart källmaterial, förbättrar den nyligen patenterade processen den övergripande slutresultatet för bioraffinering – det vill säga produktion av bränslen och andra industriella material från växter.

”Att tjäna pengar på en sidoprodukt hjälper till att driva bioraffineringens ekonomi”, förklarar Ralph. ”I många fall är dessa produkter till och med mer värdefulla än bränslet.”

Plantmaterialet har också den kemiska fördelen att man kan utgå från en molekyl som redan har en del av den önskade strukturen. Mer komplexa petrokemikalier måste först tas ner till grundläggande molekylära ryggraden innan de byggs upp igen till de önskade föreningarna.

”När branscherna förbereder sig för att övergå från en ekonomi baserad på fossila bränslen kommer det att vara en viktig del av den processen att ha biomassabaserade vägar till hands”, säger Ralph. ”Här finns en möjlighet att framställa ett efterfrågat, ”grönt” läkemedel från växter i stället för från fossila bränslen.”

Acetaminofen och besläktade molekyler är också användbara som baskemikalier, de industriella byggstenar som används för att framställa produkter, bland annat andra läkemedel, plaster och bränslen.

Forskarna arbetar nu med att förfina processen för att förbättra avkastningen och renheten hos den växtbaserade acetaminofen.

Denna forskning stöddes av ett bidrag från energidepartementet (DE-SC0018409).

.