Två decennier senare har han ännu inte återfått den berömmelse han hade när han lämnade programmet. Enligt honom själv har han dock stadigt närmat sig sitt eget ideal av vad komedi kan eller bör vara. Macdonald talar ofta om ett slags platonisk form av ett skämt vars punchline är identisk med dess upplägg. Han anser att han kom nära 1995 i ”Weekend Update”: ”Julia Roberts berättade för journalister i veckan att hennes äktenskap med Lyle Lovett är över sedan en tid tillbaka”, sade han, medan en bild av countrysångarens asymmetriska ansikte dök upp bakom honom. ”Nyckelögonblicket, sade hon, kom när hon insåg att hon var Julia Roberts och att hon var gift med Lyle Lovett.”
På den tiden var Macdonald mer känd för chockerande slagord än för elegant skrivande, även om elementen i hans mogna tillvägagångssätt redan fanns på plats. Under de senaste två decennierna har han blivit mer hängiven det rena skämtet, även om komedin har vänt sig bort från det. Den samtida stand-upen placerar allt oftare komikern antingen som en personlighet som man kan relatera till och som publiken kan följa från roll till roll eller som en rättfärdig sanningssägare. Macdonald är ingetdera. Han är resolut opolitisk i en bransch som är inriktad på att producera nya versioner av ”The Daily Show”, en ironiker som arbetar på samma plattform som ”Nanette”. I ett ögonblick då komiker arbetar för applåder lika mycket som för skratt, genom att vara sårbara, ärliga, frispråkiga och socialt relevanta, strävar Macdonald fortfarande efter skrattet – och inget annat. Detta anakronistiska tillvägagångssätt kanske begränsar hans publik, men det kan också förklara hans bestående attraktionskraft, eftersom det ger honom ett slags moralisk auktoritet. Han är något som liknar en asketisk komiker, som kräver en renhet som tidsenliga skämt inte kan uppnå. Han verkar vital och gränsöverskridande igen, men när han är 60 år gammal verkar han också tragisk. En sak som gör honom till en fängslande figur på scenen är spänningen mellan hans vägran att göra material om sig själv och den sympati man känner för en hantverkare som inte har belönats i proportion till sin talang.
Under brunchen citerade han 70-talets ståuppare Robert Klein för att han sa att när han började fanns det 50 ståuppare och fem var roliga; plötsligt fanns det 500 komiker och fem var roliga. Macdonald tror att den dynamik som Klein beskrev har fortsatt i rask takt och att förhållandet nu är något i stil med 500 000 till fem. Han förkastade tanken att han bara blev äldre. ”Jag förstår inte abstrakt konst, men jag är inte dum nog att tro att den är värdelös”, sade han. ”Jag tror dock inte att komedi är så komplicerat.”
Komedi är en i grunden social form. Man kan skriva en roman hemma ensam, men det är praktiskt taget omöjligt att utveckla ett stand-up-set utan en publik. Stand-upens struktur är också strikt förbjuden; medan berättande komedi kan handla om vad som helst, handlar stand-up nästan alltid om en person som vänder sig direkt till publiken, utan kostymer eller rekvisita. När såg du senast en mikrofon i stället för en handhållen mikrofon, och ännu mindre en duo eller en musikalisk akt? Kombinationen av stark publiknärvaro och tydligt definierade förväntningar inom stand-up uppmuntrar komiker att försöka omstörta dessa förväntningar. Detta är antikomik: ett sätt att lyckas inte så mycket genom att få folk att skratta som genom att få dem att tänka på formen.
Macdonald är inte en antikomiker. Han föraktar antikomik, men det har inte hindrat folk från att förväxla hans arbete med det, ibland till hans fördel. Efter att ha turnerat på klubbarna i sitt hemland Kanada under större delen av ett decennium – inklusive en fyra månaders tid som förband för Sam Kinison 1984 – flyttade han 1992 till Los Angeles. Där hörde han från en annan komiker att Dennis Miller gillade ett av hans skämt. Macdonald tog kontakt med Miller, som bad honom skicka in ett paket till sin nya talkshow. Macdonald köpte ett exemplar av USA Today och gick igenom det artikel för artikel och kämpade för att komma på aktuellt material. Det slutade med att han skickade in exakt ett skämt: ”Jeffrey Dahmer ställdes idag inför rätta för att ha mördat och kannibaliserat 15 män. Men jag gillar inte hans chanser efter att ha hört vad hans försvarsstrategi kommer att vara: Det var de som började.” Miller anlitade honom och trodde att hans paket med ett enda skämt var, som Macdonald uttrycker det, ”något Andy Kaufman-grepp”. Han skrev för flera avsnitt och gick sedan med i författarrummet för ”Roseanne” efter att den titulära Barr såg honom göra stand-up. Året därpå fick han ett samtal från Lorne Michaels.
Ingen av dessa detaljer finns med i Macdonalds bok från 2016, ”Based on a True Story: A Memoir” – som trots sin titel egentligen är en roman. Den återger händelserna i hans liv som en drogpåverkad sociopats bedrifter som desperat återanvänder samma skämt om telefonsvarare. (Skämtet, som nämns upprepade gånger, avslöjas aldrig.) Denna typ av strategiskt undanhållande är ett centralt inslag i Macdonalds skådespeleri. Även om han är omisskännligt intelligent i verkligheten – Letterman sa till mig att han var ”kanske den smartaste killen inom komedin” – gillar han att etablera en position av okunnighet och sedan föreläsa sin publik från den. Jerry Seinfeld beskrev detta tillvägagångssätt för mig som ”sofistikerad dumhet” – en teknik som gör att varje glimt av den riktiga Macdonald känns spännande. I de sällsynta ögonblick då han skrattar åt sitt eget skämt eller på annat sätt bryter karaktären, känner vi ett rus av empati, som om vi har fångat dramatikern som tittar på från kulisserna.
Denna medvetenhet om en rolig Macdonald som lurar bakom den dödskalliga Norm är det som driver hans utflykter till metakomedin – inte de självbelåtna avslagen från antikomedin, utan verkligt roliga undermineringar som utnyttjar det som publiken har kommit att förvänta sig av denna form. Tänk på malskämtet. Under ett numera berömt framträdande i ”The Tonight Show With Conan O’Brien” 2009 berättade Macdonald ett långt skämt om en mal som går till en fotvårdskonsult. Han beskrev i dramatiska termer malens klagomål – från chefen som gladde sig åt att utöva makt över honom, till den åldrade främling som han en gång kände igen som sin fru, till sonen som han fruktade att han inte längre älskade. Efter nästan tre minuter av tolstojska utläggningar säger fotvårdsläkare till slut att han sympatiserar, men att vad malet egentligen behöver är en psykiater. ”Varför i hela friden kom du hit?” frågar han. Motten svarar: ”För att ljuset var tänt”. Efter att ha levererat denna punch line stirrade Macdonald på O’Brien, med ett knappt märkbart leende, medan publiken jublade.