Med framträdanden och roller i många tv-program och filmer fick han sin mest framgångsrika roll som Theo Huxtable, den ende sonen till Heathcliff Huxtable, som spelades av Bill Cosby i NBC:s sitcom The Cosby Show från 1984 till 1992. Warner provspelade för rollen på den sista dagen av den rikstäckande sökningen och valdes av Cosby själv.
Under sin tid i Cosby Show började Warner regissera och gjorde musikvideor, bland annat New Editions ”N.E. Heart Break” (1989), rapparen Special Eds ”I’m the Magnificent” (1989) och den brittiska R&B-gruppen Five Star’s ”I Love You For Sentimental Reasons” (1994). Han har regisserat många sitcomavsnitt, bland annat The Cosby Show, All That, Kenan & Kel och Malcolm & Eddie. Dessutom har Warner regisserat den hyllade, tonårsinriktade folkhälsovideon Time Out: Sanningen om hiv, aids och dig (1992), där Arsenio Hall och Earvin ”Magic” Johnson diskuterade verkligheten kring hiv och aids och de bästa sätten att förhindra spridningen.
Han fortsatte med att spela huvudrollen i Jeremiah, var rösten till producenten i The Magic School Bus och medverkade tillsammans med komikern Eddie Griffin i fyra år i UPN:s sitcom Malcolm & Eddie. Warner fortsatte sin karriär i CBS-sitcomen Listen Up! med Jason Alexander och var värd för det läs- och skrivfrämjande barnprogrammet CBS Storybreak. Han gästspelade i ett avsnitt av The Fresh Prince of Bel Air och spelade rollen som Hilarys pojkvän. År 1995 uppträdde Warner som en hemlös man i programmet Touched by an Angel.
2003 släppte Warner sin debut-EP, The Miles Long Mixtape. År 2007 följde Warner upp med sin andra cd med titeln Love & Other Social Issues. År 2009 gästspelade han i ett avsnitt i den nya TNT-serien HawthoRNe. År 2011 gästspelade han i ett avsnitt av NBC-serien Community som Andre, ex-mannen till Shirley Bennett (Yvette Nicole Brown). Hans karaktär hänvisade subtilt till sitt Cosby Show-förflutna genom att bära en ”Cosby-tröja” som han uppgav var från sin pappa.
Han är basgitarrist och poet och har uppträtt på National Black Theatre Festival sedan 2003, förutom att vara värd för dess Poetry Jam.
Warner har medverkat i BET:s komiska tv-serie Reed Between the Lines. Han spelade rollen som Alex Reed, en engelsk professor som är gift med Carla Reed, en psykolog som spelas av den tidigare Girlfriends-stjärnan Tracee Ellis Ross. Paret hade tre barn: Kaci och Kenan Reynolds, Carlas barn från ett tidigare förhållande, och Alexis Reed, deras gemensamma barn. Serien belyste parets upp- och nedgångar tillsammans som en sammansatt familj. År 2012 nominerades Warner till utmärkelsen Outstanding Actor in a comedy series vid NAACP Image Awards för sin roll i Reed Between the Lines. Våren 2015 meddelades att Warner skulle spela rollen som Al Cowlings i kriminalserien American Crime Story, baserad på händelserna i O.J. Simpson-rättegången.
Warner porträtterar återkommande karaktärer i flera aktuella tv-serier. Han spelade fängelsedirektör Julius Rowe i den sjätte säsongen av USA-nätverkets Suits. I TNT-serien Major Crimes spelar han löjtnant Chuck Cooper, en medlem av LAPD:s specialutredningssektion (SIS) och kärleksintresset för kriminalinspektör Amy Sykes från avdelningen för grova brott. Han spelar också rollen som övervakaren James Bagwell i Amazon Primes serie Sneaky Pete.