Lil Wayne började sin karriär som en nästan nyhet, en tonåring som levererade hardcore sydstatshiphop. Genom år av mognad och produktiv produktion, under vilka leveransen av hans humoristiska och ordlekstunga rim gradvis förändrades från ringande och stridbar till stenad och raspig, utvecklades han till en miljonsäljande artist med ett massivt verk, ett verk som är så uppfinningsrikt och listigt att det gör att hans påstående om att vara ”den bästa rapparen i livet” är värt att överväga. Wayne debuterade vid 12 års ålder, fick sin första platinacertifiering bara fem år senare som medlem i Hot Boys och blev omedelbart därefter en formidabel soloartist med Tha Block Is Hot (1999), hans första av tolv topp tio-album på Billboard 200. Under en period av konstant produktion som innebar inte bara framgångsrika fullängdsalbum utan även ryktesbyggande mixtapes och medverkan på pophits som Destiny’s Childs ”Soldier” (2004), nådde han status som mainstream superstjärna med Tha Carter III (2008). Det var en succé med tre gånger platina och gav upphov till den första pophiten ”Lollipop” och den sjätte uppföljaren ”A Milli” och gav honom tre Grammy-priser, bland annat för bästa rapalbum. Under hela 2010-talet fortsatte Wayne, trots ett flertal juridiska och kreativa strider, att vara regelbundet närvarande på topplistorna med album som Tha Carter IV (2011) och I Am Not a Human Being II (2013), ytterligare smashsinglar som huvudnummer och en ständigt förlängd lista över samarbetshits, inklusive den multiplatina ”Sucker for Pain” (för soundtracket till Suicide Squad 2016) och ”I’m the One” (med DJ Khaled som huvudnummer 2017). Sedan den sistnämnda hitten har Wayne toppat Billboard 200 med de på varandra följande LP:erna Tha Carter V (2018) och Funeral (2020). Han har också släppt flera låtar utan album, bland annat ”NFL” från 2020 och ”Ain’t Got Time” från 2021.
Född Dwayne Michael Carter, Jr. och uppvuxen i det ökända New Orleans-kvarteret Hollygrove, var Lil Wayne en riktig A-elev men kände aldrig att hans sanna intelligens uttrycktes genom någon form av rapportkort. Han fann att musik var det bästa sättet att uttrycka sig, och efter att ha tagit namnet Gangsta D började han skriva rim. Genom att kombinera en stark arbetsmoral med aggressiv självmarknadsföring övertygade 11-åringen Cash Money-företaget att anställa honom, även om det bara var för småjobb på kontoret. Ett år senare slog sig husproducenten Mannie Fresh ihop med den 14-årige B.G. och kallade duon B.G.’z. Även om endast B.G.s namn fanns med på omslaget har albumet True Story från 1995 sedan dess accepterats som B.G.z:s debutalbum både av fansen och Cash Money-etiketten. Albumet Chopper City från 1997 var tänkt att bli uppföljaren, men när Wayne råkade skjuta sig själv i bröstet med en 9 mm pistol blev det ett soloalbum för B.G..
Samma år tog han officiellt namnet Lil Wayne och strök ”D” från sitt förnamn för att skilja sig från en frånvarande far. Han gick samman med B.G., Juvenile och Young Turk i ett annat Fresh-projekt, tonårshardcore-rapgruppen Hot Boys, som släppte sitt debutalbum Get It How U Live! 1997. Två år senare tecknade Cash Money ett distributionsavtal med storbolaget Universal. Den vanliga distributionen bidrog till att Hot Boys album Guerrilla Warfare det året nådde förstaplatsen på Billboard’s Top R&B/Hip-Hop Albums chart. 1998 medverkade Lil Wayne på Juveniles hitsingel ”Back That Thing Up”, eller ”Back That Azz Up” som den dök upp på Juveniles album 400 Degreez. Wayne lanserade sin solokarriär ett år senare med albumet Tha Block Is Hot, med hitsingeln titelspåret. Albumet fick dubbelt platina, men rapparen var fortfarande okänd i Mellanamerika, eftersom hans hardcore-rytmer och det råa Cash Money-soundet ännu inte hade kommit hit. Hans andra album, Lights Out (2000), lyckades inte nå samma framgång som sin föregångare, men det blev guld, och med ett framträdande på Big Tymers hitsingel ”#1 Stunna”, växte hans publik verkligen. Även om Fresh i första hand var ansvarig för att lansera hans karriär, stod Wayne nu mycket närmare Fresh’s Big Tymer-kollega och Cash Money-chefen Birdman. När Juvenile lämnade bolaget visade Wayne – eller ”Birdman Jr.” som han kallade sig – sin lojalitet mot sin VD genom att släppa ett album med en titel som var mycket hetare än Juvies genombrott. 500 Degreez släpptes 2002 och samtidigt som albumet blev guld värt började rykten flyga om Cash Moneys ekonomiska problem och möjliga undergång. Resten av Hot Boys hade hoppat av och Waynes planerade album 2003 skrotades och kom istället ut som ett undergroundmixtape kallat Da Drought.
Wayne blev förtjust i mixtapevärlden efter att Da Drought drog till sig så mycket uppmärksamhet från hiphoppressen. Han använde sig av dessa undergroundutgåvor för att skapa förväntan inför sitt nästa officiella album, genombrottet Tha Carter. Albumet, som släpptes 2004, verkade bekant med Mannie Fresh’s produktion, men Wayne på omslaget var en dreadlockad överraskning, och de rim han lade på spåren visade på en betydande utveckling. Hans marknadsföringskunskaper hade också blivit vassare, och det var inget misstag att albumets hitsingel, ”Go DJ”, nämnde hiphopens största smakdomare direkt i titeln. Den nådde plats fem på singellistan, och med en gästspelning på Destiny’s Childs tredje singel ”Soldier” hade Wayne officiellt gått över till andra sidan. På baksidan stöddes hans street cred av en rad mixtapes som släpptes 2005, bland annat de populära titlarna Dedication med DJ Drama och Tha Suffix med DJ Khaled. Cash Moneys framtid var inte längre osäker och de traditionella reglerna för musikbranschen verkade inte längre gälla, eftersom spåren läckte ut på Internet och på olika DJ:s mixtapes. ”Get Something” var ett annat djärvt drag, eftersom en Universal-finansierad video gjordes utan att spåret någonsin fick ett officiellt släpp.
Med sitt alternativa marknadsföringssystem som fungerade på högvarv blev 2005 års landning av Tha Carter II en stor händelse och sålde över en kvarts miljon exemplar veckan efter att den släpptes. ”Fireman” och ”Shooter” med Robin Thicke släpptes som singlar, medan albumet – som för första gången inte innehöll några Mannie Fresh-produktioner – fick platina. Det introducerade också hans Young Money-grupp, med framträdanden av Curren$y och Nicki Minaj, och kom till en början med en bonusskiva med Waynes största hits som skruvats och hackats av Swishahouse DJ Michael ”5000” Watts. Ett år senare samarbetade han med Birdman för albumet Like Father, Like Son, med hitsingeln ”Stuntin’ Like My Daddy”. Hans mixtapes översvämmade fortfarande undergroundsamhället, bland annat den fantastiska Dedication 2, som kom med en ikonisk bild av rapparen på omslaget plus det mycket omtalade spåret ”Georgia…Bush”, ett giftigt svar på president George W. Bushs hantering av Katrina-katastrofen. Utan någon officiell uppföljare till Tha Carter II i sikte höll ett flertal samarbetsspår rapparen kvar i mainstream med ”Gimme That” av Chris Brown, ”Make It Rain” av Fat Joe och ”Duffle Bag Boy” av Playaz Circle som tre av de största hitsen.
Tha Carter III utlovades till 2007 men kom inte förrän ett år senare, vilket satte igång Waynes rykte för försenade släpp. En del av problemet var de obehöriga läckorna av albumets spår, något som bekämpades av den officiella nedladdningsbara EP:n The Leak, som släpptes samma år. Tha Carter III, som föregicks av den första hitten ”Lollipop”, kom i maj 2008 och sålde mer än en miljon exemplar under sin första vecka. Ett framträdande i Saturday Night Live och en handfull Grammy Awards – bland annat för bästa rapalbum – visade att Wayne accepterades av den breda allmänheten. Han uppträdde också vid det årets Country Music Awards tillsammans med Kid Rock, men i stället för att rappa spelade han gitarr. Gitarrspelet var en del av Waynes nya engagemang i rockmusik, inklusive hans hjälp med att skriva kontrakt med Kevin Rudolf till Cash Money och ett framträdande på Rudolfs stora hit ”Let It Rock”. Hans planerade rockalbum förhandsgranskades med singeln ”Prom Queen” från 2009, men när albumet inte höll det utlovade släppet i april började musikpressen beskriva rapparen som kungen av missade gatudatum. Wayne fortsatte utan bekymmer med sitt Young Money-team och släppte samma år det underjordiska mixtapet Young Money Is the Army, Better Yet the Navy, den ovanjordiska singeln Every Girl och det officiella albumet We Are Young Money. Hans rockalbum Rebirth kom slutligen ut i början av 2010 och sammanföll med att Wayne dömdes till ett nio månader långt fängelsestraff för kriminellt vapeninnehav. Rapparen må ha suttit bakom galler på Riker’s Island, men det hindrade inte hans EP med tio låtar, I Am Not a Human Being, från att se dagens ljus i september 2010. Tha Carter IV släpptes slutligen 2011 tillsammans med den inledande singeln ”6 Foot 7 Foot”. Albumet nådde förstaplatsen på Billboard 200.
2013 släppte Wayne en andra volym av I Am Not a Human Being, utan att påverkas av kritiken om att en kontroversiell vers som han bidrog med till Futures ”Karate Chop” – han gjorde en hänvisning till Emmett Till, en svart tonåring som mördades grymt 1955 av vita män – var av dålig smak. Albumet debuterade som nummer två och innehöll singlarna ”No Worries” och ”Love Me”. Därefter följde en rad singlar avsedda för det upprepade gånger försenade Tha Carter V. ”Believe Me”, med Drake, blev ett tillägg till Waynes lager av certifierade platinahits. Ett annat spår – ”Nothing But Trouble” med Charlie Puth – släpptes 2015 som ett bidrag till soundtracket till 808: The Movie. Samma år – för att kompensera för fansens besvikelse över Tha Carter V:s förseningar – släppte Wayne själv Sorry 4 the Wait 2.
2016 hade Wayne hamnat i en juridisk strid med Birdman och Cash Money Records, vilket ytterligare komplicerade Tha Carter V:s öde. De fortsatta förseningarna föranledde utgivningen av Free Weezy Album, ännu ett mixtape för att övertala hans fans. I slutet av året publicerade han en memoar om sin tid på Riker’s Island (Gone ’Til November) och fick en ny hit med ”Sucker for Pain”, ett samarbete för det topplistade Suicide Squad-soundtracket. Det stjärnfyllda spåret toppade Billboards raplista och steg till nummer tre på R&B/hip-hoplistan. DJ Khaleds ”I’m the One” blev ett av Waynes största samarbeten året därpå och toppade poplistan på väg mot femdubbel platinastatus. Det primära samarbetet fortsatte långt in på 2018, inklusive ett bidrag till det Future-drivna soundtracket till Superfly, tills Wayne slutligen gav ut den ofta grymma Tha Carter V, den topplistade finalen på Carter-serien. Efter att ha anslutit sig till blink-182 2019 för en co-headlining-turné och mashup-singeln ”What’s My Age Again/A Milli” avslutade Wayne album 13, Funeral. Med ett brett utbud av gäst-MC:s – bland annat Jay Rock, Lil Baby och XXXTentacion – gavs albumet ut i januari 2020 och kom in på Billboard 200 i topp. I juli samma år gav Wayne ut sitt mixtape Free Weezy Album från 2015 på nytt som FWA. Projektet hade fem år tidigare haft en exklusiv utgåva på endast en streamingtjänst, men den bredare utgåvan var markant annorlunda, med vissa spår utelämnade helt och hållet och nya mixar av låtar som tidigare innehöll obearbetade samplingar. Spåret ”Ain’t Got Time”, som inte ingår i albumet och som innehåller Fousheé, kom 2021.