Som modell har hon synts i tidningar som Elle, Cosmopolitan och Harper’s Bazaar, och hon var en gång ansiktet för Clarins. Hon syntes på omslaget och i en sexsidig bild i Playboy i mars 2010, som fotograferades av hennes före detta make Gilles Bensimon. i september 2011 var Killoren Bensimon på omslaget av Shape och presenterades i en bild baserad på hennes träningsrutin.
Hon har arbetat som värd för olika evenemang, bland annat IMG:s modevecka och för IMG:s baddagar i Miami. År 2006 var hon talesperson för Wool som en del av deras Test Marketing Productions (TMP). Bensimon har varit värd och modell i evenemang för herrkläder med tidningen GQ. Hon var också ”ambassadör” för Mercedes-Benz Fashion Week våren 2007 i New York.
Killoren Bensimon har haft flera smyckeskollektioner. Hennes första smyckeskollektion såldes exklusivt på Barneys New York. Hennes andra smyckeskollektion såldes på Bloomingdale’s hösten 2007. Den 24 juni 2010 tillkännagav Killoren Bensimon lanseringen av sin fjärde smyckeskollektion, Kelly by Kelly Killoren Bensimon. Kollektionen innehöll blandade metaller, läder, fjädrar och kristaller och såldes i Intermix-butiker över hela USA för att stödja Feeding America. Våren 2011 såldes Bensimons smyckeskollektion på Wink, W Hotels och Dash. Hon sålde också en smyckeskollektion på HSN. År 2013 lanserade hon en doft, In the Spirit of, och en ljusserie som heter Baiser Rose. År 2019 lanserade hon en linje för ytterkläder som heter Enville by Pologeorgis.
Hennes tv-karriär omfattar framför allt Bravos The Real Housewives of New York City (säsonger 2-4), som hon gick med i 2009 som en fullvärdig skådespelare. Hon Hon upplevde ett kontroversiellt nervöst sammanbrott på skärmen när hon var på en rollbesättningsresa till ön Saint John i Amerikanska Jungfruöarna. Killoren Bensimon medverkade i Bravo’s Odd Mom Out i avsnitten 9 och 10 i säsong 2. Hon medverkade också i WEtv:s realityserie Million Dollar Matchmaker.
Killoren Bensimon har också arbetat som författare och producerat tre böcker för Assouline Publishing: In the Spirit of the Hamptons (2 volymer), American Style och The Bikini Book. En del av författarens intäkter donerades till Costume Institute of the Metropolitan Museum of Art. Hennes fjärde bok, I Can Make You Hot, publicerades av St Martin’s Press i april 2012. En del av författarens intäkter donerades till Generositywater.org. I juni 2016 gav Simon & Schuster ut Bensimons roman A Dangerous Age. I augusti 2017 lanserade Killoren uppföljaren The Second Course, en odyssé om matvärlden. Bensimon har även skrivit en kolumn i Page Six Magazine med titeln ”The Socializer: Kelly Bensimon”. Hon är en stilkolumnist för tidningen AM New York. Hon är huvudredaktör för Hamptons Magazine, en gratis veckotidning med en upplaga på 40 000-50 000 personer, och Gotham Magazine. Båda publikationerna ägs av Niche Media. Hon blev grundande redaktör för Elle Accessories, men slutade efter två nummer.
Efter att ha fått sin fastighetsmäklarlicens gick Killoren till Dolly Lenz Realty i New York 2018. Hon flyttade till fastighetsgruppen Douglas Elliman 2019.