Gries föddes i Glendale, Kalifornien, som son till Mary Eleanor Munday, skådespelerska, och Thomas Stephen Gries, författare, regissör och producent. Hans första filmroll fick han vid 11 års ålder, då han spelade pojken Horace i Charlton Heston-filmen Will Penny, som skrevs och regisserades av hans far. Några av hans signaturroller har han fått i kultklassiker. Han spelade Lazlo Hollyfeld i Real Genius (1985), Azzolini i Rainbow Drive, Shawn McDermott i tv-serien Martin (1992-1994), Ronnie Wingate i Get Shorty (1995), Harvey i The Rundown och Uncle Rico i Napoleon Dynamite (2004). Gries har spelat varulv vid flera tillfällen, till exempel i Fright Night Part 2 och The Monster Squad. I den historiska westernfilmen September Dawn spelade han den avrättade mördaren John D. Lee, i en prestation som hyllades av kritiker som annars kritiserade filmen. Han spelade Casey i filmerna Taken (2008), Taken 2 (2012) och Taken 3 (2014) och var även med i TerrorVision som O.D. Han lånade även ut sin röst till videospelet Hitman: Absolution.
Av sina tv-roller kan nämnas rollen som terrorist i säsong två av succéserien 24 och som Broots i NBC-serien The Pretender. Han hade en gästroll i The X-Files i avsnittet ”Sleepless”. Han spelade Dylan McKays knarklangare i säsong 5 av Beverly Hills, 90210. Han spelade Ben Linus pappa Roger i en återkommande roll i tv-serien Lost. Han spelade Shawn i Fox sitcom Martin under de två första säsongerna. Han medverkade två gånger i tv-serien Quantum Leap. Först som bookmaker i avsnittet ”The Right Hand of God” och som bandmedlem i avsnittet ”Glitter Rock”. Han medverkade som Rusty the Bum i två avsnitt av Seinfeld. I ”The Beard”, när Elaine sliter av Georges toupé och kastar den ut genom fönstret, hittar Rusty den och sätter på den. I ”The Bookstore” startar Kramer och Newman en rickshawverksamhet som drivs av luffare, men vid första körningen sticker Rusty iväg med transportmedlet. År 2007 spelade han den hotfulla pappan till Samaire Armstrong i Around June. År 2008 medverkade han i CSI: NY-avsnittet ”The Box” som pappa till avsnittets offer. År 2010 avslutade Jon produktionen av A True Story. Based on Things that Never Actually Happened. …and Some That Did och medverkade i ett avsnitt av Nikita. Han spelade också Martin i tv-serien Supernatural i avsnitten ”Sam, Interrupted” (2010), ”Hello, Cruel World” (2011) och ”Citizen Fang” (2012). Han spelade Bob, en före detta narkoman som driver en fristad för misshandlade mexikanska kvinnor, i The Bridge. Han spelade Strabinsky i tv-serien Psych i avsnittet ”One, Maybe Two, Ways Out” (2010).