Förberedelse av estrar

Uppförande av reaktionerna

På en provrörsskala: Karboxylsyror och alkoholer värms ofta upp tillsammans i närvaro av några droppar koncentrerad svavelsyra för att observera lukten av de estrar som bildas. Man använder normalt små mängder av allt som värms upp i ett provrör som står i ett hett vattenbad i ett par minuter.

Eftersom reaktionerna är långsamma och reversibla får man inte mycket ester bildad på den här tiden. Lukten maskeras eller förvrängs ofta av lukten av karboxylsyran. Ett enkelt sätt att upptäcka lukten av estern är att hälla blandningen i lite vatten i en liten bägare.

Bortsett från de mycket små är estrarna ganska olösliga i vatten och tenderar att bilda ett tunt skikt på ytan. Överflödig syra och alkohol löses båda upp och göms säkert undan under esterskiktet. Små estrar som etyletanoat luktar som typiska organiska lösningsmedel (etyletanoat är ett vanligt lösningsmedel i till exempel lim). När estrarna blir större tenderar lukterna mot konstgjorda fruktaromer – till exempel ”pärondroppar”.

I större skala: Om man vill göra ett någorlunda stort prov av en ester beror den metod som används i viss mån på esterens storlek. Små estrar bildas snabbare än större estrar. För att göra en liten ester som etyletanoat kan man försiktigt värma en blandning av etansyra och etanol i närvaro av koncentrerad svavelsyra och destillera bort estern så fort den bildas. Detta förhindrar att den omvända reaktionen inträffar. Det fungerar bra eftersom estern har den lägsta kokpunkten av alla närvarande ämnen. Estern är det enda i blandningen som inte bildar vätebindningar och har därför de svagaste intermolekylära krafterna.

Större estrar tenderar att bildas långsammare. I dessa fall kan det vara nödvändigt att värma reaktionsblandningen under återflöde under en viss tid för att få fram en jämviktsblandning. Estern kan separeras från karboxylsyran, alkoholen, vattnet och svavelsyran i blandningen genom fraktionerad destillation.

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.