Namngivning av alkoholer
- Sök efter den längsta kedjan som innehåller hydroxigruppen (OH). Om det finns en kedja med fler kolväten än den som innehåller OH-gruppen kommer den att benämnas som substitut.
- Placera OH på lägsta möjliga nummer för kedjan. Med undantag för karbonylgrupper som ketoner och aldehyder har alkohol- eller hydroxygrupperna första prioritet vid namngivning.
- När man namnger en cyklisk struktur antas -OH ligga på det första kolet såvida inte karbonylgruppen är närvarande, i så fall får den senare prioritet på det första kolet.
- När flera -OH-grupper finns på den cykliska strukturen, numreras de kolväten där -OH-grupperna finns.
- Ta bort det sista e från den ursprungliga alkankedjan och lägg till -ol. När flera alkoholer förekommer, använd di, tri, et.c före ol, efter modernamnet. t.ex. 2,3-hexandiol. Om det finns en karbonylgrupp anges -OH-gruppen med prefixet ”hydroxy” och karbonylgruppen kopplas till namnet på moderkedjan så att det slutar med -al eller -one.
Exempel
Etan: CH3CH3 —–>Etanol: 
(den alkohol som finns i öl, vin och andra spritdrycker som konsumeras)
Sekundär alkohol: 
2-propanol
Andra funktionella grupper på en alkohol: 
3-bromo-2-pentanol
Cyklisk alkohol (två -OH-grupper): 
cyclohexan-1,4-diol
Andra funktionella grupper på den cykliska strukturen: cyclohexan-1,4-diol
Andra funktionella grupper på den cykliska strukturen: 
3-hexenol (alkenet är i fetstil och anges genom att numrera kolet närmast alkoholen)
En komplex alkohol:
4-etyl-3-hexanol (moderkedjan är i rött och substituenten är i blått)
I I IUPAC:s nomenklatursystem benämns funktionella grupper normalt på ett av två sätt. Förekomsten av funktionen kan anges med ett karakteristiskt suffix och ett platsnummer. Detta är vanligt för kol-kol dubbel- och trippelbindningar som har respektive suffix -ene och -yne. Halogener har däremot inget suffix och benämns som substituenter, t.ex: (CH3)2C=CHCHClCHCH3 är 4-chlor-2-metyl-2-penten.
Alkoholer benämns vanligen enligt det första förfarandet och betecknas med suffixet -ol, som i etanol, CH3CH2OH (observera att ett lokaliseringsnummer är onödigt på en tvåkolig kedja). På längre kedjor är det hydroxylgruppens placering som avgör kedjenummereringen. Till exempel: (CH3)2C=CHCHCH(OH)CH3 är 4-metyl-3-penten-2-ol. Andra exempel på IUPAC-nomenklatur visas nedan, tillsammans med de vanliga namn som ofta används för några av de enklare föreningarna. För de monofunktionella alkoholerna består detta vanliga system av att namnge alkylgruppen följt av ordet alkohol. Alkoholer kan också klassificeras som primära, 1º, sekundära, 2º, och tertiära, 3º, på samma sätt som alkylhalogenider. Denna terminologi avser alkylsubstitution av den kolatom som bär hydroxylgruppen (blå färg i illustrationen).
Många funktionella grupper har en karakteristisk suffixbeteckning, och endast ett sådant suffix (annat än ”-en” och ”-yne”) får användas i ett namn. När den funktionella hydroxylgruppen förekommer tillsammans med en funktion med högre nomenklaturprioritet måste den anges och lokaliseras med prefixet hydroxy och ett lämpligt nummer. Mjölksyra har till exempel IUPAC-namnet 2-hydroxipropansyra.
Namngivning av etrar
Etrar är föreningar som har två alkyl- eller arylgrupper bundna till en syreatom, enligt formeln R1-O-R2. Den funktionella gruppen eter har inget karakteristiskt IUPAC-nomenklatursuffix, så det är nödvändigt att beteckna den som en substituent. För att göra detta ges de vanliga alkoxisubstituenterna namn som härrör från deras alkylkomponent (nedan):
| Alkylgrupp | Namn | Alkoxygrupp | Namn | |
|---|---|---|---|---|
| CH3- | Metyl | CH3O- | Metoxi | |
| CH3CH2- | Etyl | CH3CH2O- | Etoxy | |
| (CH3)2CH- | Isopropyl | (CH3)2CHO- | Isopropoxy | |
| (CH3)3C- | tert-Butyl | (CH3)3CO- | tert-Butoxy | |
| C6H5- | Fenyl | C6H5O- | Fenoxy |
Den mindre, kortare alkylgrupp blir alkoxysubstituenten. Den större, längre alkylgruppens sida blir alkanbasnamnet. Varje alkylgrupp på varje sida av syret numreras separat. Nummereringsprioriteten ges till det kol som ligger närmast oxgenet. Alkoxysidan (den kortare sidan) har en ”-oxy”-ändelse med motsvarande alkylgrupp. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3 är t.ex. 1-propoxypentan. Om det finns cis- eller trans-stereokemi gäller fortfarande samma regel.
Exempel 9.3.1
Exemplen är: CH3CH2OCH2CH3, dietyleter (ibland kallad eter), och CH3OCH2CH2OCH3, etylenglykoldimetyleter (glyme).
Gemensamma namn
Enkla etrar har fått gemensamma namn där de alkylgrupper som är bundna till syret namnges i alfabetisk ordning följt av ordet ”eter”. I exemplet uppe till vänster visas det vanliga namnet i blått under IUPAC-namnet. Många enkla etrar är symmetriska, det vill säga att de två alkylsubstituenterna är desamma. Dessa benämns som ”dialkyletrar”.
Heterocyklar
I cykliska etrar (heterocyklar) är ett eller flera kolväten ersatta med syre. Ofta talas det om heteroatomer, när kolet är ersatt av ett syre eller någon annan atom än kol eller väte. I detta fall kallas stammen för oxacykloalkan, där prefixet ”oxa-” är en indikator på att kolet ersatts av ett syre i ringen. Dessa föreningar numreras med början vid syret och fortsätter runt ringen. Till exempel,
Om en substituent är en alkohol har alkoholen högre prioritet. Om en substituent däremot är en halogenid har eter högre prioritet. Om det finns både en alkoholgrupp och en halogenid har alkoholen högre prioritet. Numreringen börjar med den ände som ligger närmast den högprioriterade substituenten. Det finns etrar som innehåller flera etergrupper och som kallas cykliska polyetrar eller kronetrar. Dessa benämns också med hjälp av IUPAC-systemet.
hylsulfid. Sulfider är kemiskt mer reaktiva än etrar, vilket återspeglar den större nukleofiliteten hos svavel i förhållande till syre.
Problem
Nämn följande etrar:
(Svar på ovanstående problem: 1. Dietyleter. 2. 2-etoxi-2-metyl-1-propan. 3. cis-1-etoxi-2-metoxicyclopentan. 4. 1-etoxi-1-metyl-cyklohexan. 5. Oxacyklopropan. 6. 2,2-dimetyloxacyklopropan)
Gemensamma namn på vissa etrar
anisol (försök att namnge anisol enligt de två andra konventionerna. J )
oxiran
1,2-epoxyetan, etylenoxid, dimetenoxid, oxacyklopropan,
furan (denna förening är aromatisk)
tetrahydrofuran
oxacyklopentan, 1,4-epoxybutan, tetrametylenoxid,
dioxan
1,4-dioxacyclohexan
Medverkande
- Abhiram Kondajji (UCD)
-
William Reusch, professor emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry