Xilen

Proprietăți chimice ale xilenului, utilizări, producție

Descriere

Fiind una dintre cele mai comune substanțe chimice utilizate în industrie, xilenul se găsește de obicei în cerneală, cauciuc, lacuri, adezivi, combustibil pentru avioane, benzină, pesticide, parfumuri, produse farmaceutice și în alte domenii. Poate fi folosită ca solvent și agent de curățare pentru sigilanții acrilici de antichizare pe beton, ca diluant pentru vopsele și ca agent de transfer pentru materiale tipărite, printre multe alte utilizări.
În histologie, este folosită ca agent de curățare pentru a pregăti eșantioanele pentru coverslipping, precum și pentru prelucrarea și colorarea țesuturilor. Ca solvent pentru ceară, poate îndepărta parafina de pe lamele înainte de utilizare.
Paraxilena, unul dintre izomerii săi, este, de asemenea, utilizată ca precursor al acidului tereftalic și al tereftalatului de dimetil, ambele materii prime importante pentru producția de polietilen tereftalat (PET), un tip de plastic utilizat în mod obișnuit pentru sticle și alte ambalaje. Diferiți izomeri ai xilenei sunt, de asemenea, utilizați ca precursori pentru țesături din poliester, gaze lacrimogene și alte substanțe chimice. https://en.wikipedia.org/wiki/Xylene

http://www.worldofchemicals.com/423/chemistry-articles/xylene-a-solvent-mixture-of-three-isomers.html

Descriere

Xilenul este utilizat ca solvent. În această aplicație, amestecul de izomeri este adesea denumit xilene sau xilol. Solventul xilen conține adesea un mic procent de etilbenzen. La fel ca și izomerii individuali, amestecul este incolor, cu miros dulceag și foarte inflamabil.Aplicarea xilenului este extinsă și include, dar nu se limitează la, industria tipografică, a cauciucului și a pielii.
În mod similar, este folosit ca agent de curățare pentru oțel și plachete de siliciu. În industria petrolieră, xilena este, de asemenea, o componentă frecventă a solvenților de parafină, folosită atunci când tubulatura se înfundă cu ceară de parafină. Xilena este incompatibilă cu oxidanții puternici și se știe că poate provoca incendii și explozii. Există trei forme de xilenă în care grupele de metil variază pe inelul benzenic: (i) meta-xilenă, (ii) orto-xilenă și (iii) para-xilenă.Aceste forme sunt denumite izomeri. Xilena este un lichid incolor, cu miros dulceag.Xilena se găsește în mod natural în petrol și în gudronul de cărbune. Industriile chimice produc xilen din petrol. Este, de asemenea, utilizat ca agent de curățare și ca diluant pentru vopsele și în vopsele,în cleiuri, în cerneluri de tipar și în lacuri. Xilenul se evaporă rapid din sol și din apele de suprafață în aer.

Proprietăți chimice

Cunoscut și sub numele de dimetilbenzen, C6H4(CH3)2 este un amestec izomeric de 0- m-, și p-xilenă. Este un lichid limpede cu diferite grade care au puncte de fierbere diferite, care este insolubil în apă și solubil în alcool și eter,și este utilizat în benzina de aviație, în acoperiri, lacuri, cimenturi de cauciuc, sinteză organică și fabricarea rășinilor poliesterice.

Proprietăți chimice

Xilena apare la fabricarea diferitelor produse petroliere și ca impuritate în benzen și toluen. Este un lichid incolor și inflamabil. Xilena comercială este un amestec de trei izomeri, și anume, izomerul orto, meta și para. Este utilizat pe scară largă în diferite industrii asociate cu vopsele, cauciuc, cerneluri, rășini, adezivi, acoperirea hârtiei, solvenți și emulgatori. De asemenea, xilenul este utilizat ca materie primă importantă în fabricarea plastifianților, a poliesterilor ranforsați cu sticlă și a rășinilor alchidice.

Proprietăți fizice

Xilena este benzen la care au fost adăugate două grupe metil la doi atomi de carbon din inelul benzenic. Prin adăugarea a două grupări metil se obțin trei izomeri de xilenă etichetați în funcție de pozițiile relative ale grupărilor metil. Orto-xilena are grupările metil pe atomi de carbon consecutivi în inel, grupările metil ale meta-xilenei sunt separate de un singur atom de carbon legat de atomi de hidrogen, iar para-xilena are grupările metil pe atomi de carbon pe părți opuse ale inelului. Cei trei izomeri ai xilenei sunt abreviați folosind o-,m-, p- pentru orto, meta și, respectiv, para. Xilena este utilizată atât ca amestec, unde este denumită xilene sau xilol, cât și ca izomeri individuali. Deoarece punctele lor de fierbere sunt apropiate, separarea prin distilare este dificilă. Prin urmare, izomerii sunt separați folosind tehnici precum recristalizarea și adsorbția. Xilenii sunt lichide inflamabile, incolore și cu un miros plăcut. Xilenul a fost izolat pentru prima dată din gudronul de cărbune la mijlocul secolului al XIX-lea. Denumirea de xilen provine de la cuvântul grecesc pentru lemn xulon, deoarece xilenul a fost obținut din distilarea lemnului în absența oxigenului.

Utilizări

Xilena este folosită ca materie primă chimică în industria chimică. Xilenii pot fi supuși unei oxidări în care grupările metil laterale sunt oxidate pentru a da o grupare carboxil (COOH)obținându-se un acid carboxilic. Acidul special produs depinde de izomerul oxidat. Atunci când se oxideazăenoxilena se produce acid ftalic, iar atunci când se oxidează p-xilena se produce acid tereftalic. Acidul tereftalic este una dintre principalele materii prime pentru fabricarea poliesterilor.Acidul tereftalic reacționează cu etilenglicol pentru a forma esterul polietilen tereftalat (PET). PET este unul dintre cele mai comune materiale plastice utilizate ca recipiente pentru alimente și băuturi. Containerele PET conțin simbolul de reciclare cu numărul 1. PET este comercializat folosind mai multe denumiri comerciale; cea mai generică dintre acestea este poliester. Este, de asemenea, materialul cunoscut sub numele de dacron. Mylar este PET sub formă de pelicule subțiri. Deși toți cei trei izomeri ai xilenei sunt utilizați ca materii prime chimice, cea mai mare cerere este de para-xilenă pentru producerea acidului tereftalic, iar cea mai mică cerere este de meta-xilenă. Aproximativ 30 de milioane de tone de xileni sunt utilizate anual la nivel mondial.

Utilizări

Solvent; fabricarea anumitor compuși organici; agent de curățare; component al combustibililor.

Utilizări

Benzină de aviație; acoperiri protectoare; solvent pentru rășini alchidice, lacuri, emailuri, cimenturi de cauciuc; sinteza de substanțe chimice organice.

Definiție

O hidrocarbură organică prezentă în fracția ușoară a țițeiului. Este utilizat pe scară largă ca solvent. Există trei compuși izomerici cu acest nume și această formulă,care se disting ca 1,2-, 1,3- și 1,4-dimetilbenzenîn funcție de poziția grupărilor metil pe inelul benzenic.

Metode de obținere

Xilena este produsă prin reformare catalitică și, în funcție de materia primă, se pot obține randamente de >85%.Comercial, xilena este, de asemenea, recuperată din gudron de cărbune, obținându-se un amestec tipic de aproximativ 10-20% izomer orto, 40-70%meta și 10-25% izomer para. Printre impurități se numără etilbenzenul,benzenul, toluenul, fenolul, tiofena și piridina(53, 438).

Descriere generală

Lichid de culoare deschisă până la incolor, cu miros de hidrocarburi. Punct de inflamabilitate între 52 – 93°F. Mai puțin dens decât apa. Vaporii sunt mai grei decât aerul. Vaporii pot irita ochii, nasul, gâtul și căile respiratorii. Concentrațiile mari de vapori pot provoca depresia sau deteriorarea sistemului nervos central. Contactul cu lichidul poate irita ochii și pielea. Contactul prelungit cu lichidul mat duce la degresarea și uscarea pielii. Evitați ingestia.

Aer & Reacții cu apa

Foarte inflamabil. Insolubil în apă.

Profil de reactivitate

Reacții puternice, uneori echivalente cu explozii, pot rezulta din contactul dintre aceste materiale și agenți oxidanți puternici. Ele pot reacționa exotermic cu bazele și cu compușii diazoici. Substituția la nivelul nucleului benzenic are loc prin halogenare (catalizator acid), nitrare, sulfonare și reacția Friedel-Crafts.

Pericol pentru sănătate

Inhalarea sau contactul cu materialul poate irita sau arde pielea și ochii. Incendiul poate produce gaze iritante, corozive și/sau toxice. Vaporii pot provoca amețeli sau sufocare. Scurgerea apei de control al incendiului sau a apei de diluție poate provoca poluare.

Pericol pentru sănătate

Expunerea la xilen provoacă toxicitate și efecte adverse asupra sănătății animalelor și oamenilor. Expunerea acută și cronică la xilenă induce efecte adverse asupra pielii și sistemului respirator al animalelor și oamenilor. Expunerea prelungită la xilen a demonstrat efect de arsură, uscare, degresare a pielii, iritare a ochilor, congestie pulmonară, excitație a SNC, depresie, hemoragie a mucoaselor și leziuni hepatice ușoare

Profil de siguranță

Moderat toxic pe cale intraperitoneală și subcutanată.LWdly toxic prin ingestie și inhalare. Anexează teratogenul experimental. Efecte asupra sistemului uman prin inhalare: modificări olfactive, iritații ale conjunctivei și modificări pulmonare. Efecte experimentale asupra reproducerii.Date privind mutațiile raportate. Un iritant al ochilor la om, un iritant sever al pielii și al ochilor la nivel experimental. Sunt raportate unele efecte temporare asupra corneei, precum și unele iritații conjunctivale prin instilație (adăugarea picăturilor în ochi, picătură cu picătură). Iritarea poate începe la 200ppm. Un risc de incendiu foarte periculos atunci când este expus la căldură sau flacără; poate reacționa cu materiale oxidante. Pentru a combate incendiul, folosiți spumă, CO2, substanțe chimice uscate. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și vapori iritanți. A se vedea și alte categorii de xilen.

Carcinogenitate

Amestecul de xilenă și izomerii individuali ai xilenei au fost testați negativ într-o mare varietate de teste genotoxice; sunt considerați ca fiind benonmutageni. IARC a stabilit că nu există dovezi suficiente la om și la animalele de laborator privind carcinogenitatea xilenilor.

Metode de purificare

Impuritățile obișnuite sunt etilbenzenul, parafinele, urme de compuși de sulf și apă. Nu este practicabilă separarea izomerilor m-, și p- ai xilenei prin distilare fracționată, deși, cu un distilator suficient de eficient, o-xilena poate fi distilată fracționat dintr-un amestec de izomeri. Se purifică (și se usucă) prin distilare fracționată din LiAlH4, P2O5, CaH2 sau sodiu. Acest tratament poate fi precedat de o agitare succesivă cu H2SO4 conc., apă, NaOH apos 10%, apă și mercur și uscare cu CaCl2 timp de câteva zile. Xilenul poate fi purificat prin distilare azeotropică cu 2-etoxietanol sau 2-metoxietanol, distilatul fiind spălat cu apă pentru a elimina alcoolul, apoi uscat și distilat fracționat.