Cariera de stand-up
Inspirat de activitatea părinților săi în comedie și showbiz, Shore, în vârstă de 17 ani, și-a făcut debutul în stand-up la Alley Cat Bistro din Culver City. „Toți ceilalți din școală își completau cererile de înscriere la SAT, dar eu abia am dat-o pe a mea înapoi. Știam că nu aveam de gând să merg la facultate.” Shore a fost îndrumat de Sam Kinison și a deschis câteva dintre spectacolele sale. În timp ce făcea turnee în circuitul cluburilor de comedie, Shore și-a cultivat un alter ego numit „The Weasel”. „The Weasel” presupunea ca Shore să vorbească într-un limbaj de surfer, puternic presărat cu argoul dudespeak, cum ar fi „edged”, „melons” și „grinding”, precum și sloganul său, „Hei, BU-DDY.”
MTV
Debutul lui Shore a venit ca VJ al MTV în direct, poziție pe care a ocupat-o din 1989 până în 1994. La apogeul faimei sale la MTV, Shore a avut propria emisiune, Totally Pauly, servind ca gazdă la petrecerile anuale Spring Break de la MTV. De asemenea, a lansat un videoclip muzical, „Lisa, Lisa, the One I Adore”.
Cariera cinematografică
În 1992, Shore a jucat în filmul Encino Man, care a avut un succes modest. Succesul filmului l-a propulsat pe Shore să joace în alte vehicule personalizate, deși din ce în ce mai puțin reușite: Son in Law (1993), In the Army Now (1994), Jury Duty (1995) și Bio-Dome (1996). Toate cele cinci filme au primit recenzii puternic negative, ultimele trei având fiecare un rating sub 10% la Rotten Tomatoes; în plus, fiecare dintre filme a avut încasări mai mici la box office decât cel precedent. Descriind performanțele lui Shore în aceste filme, criticul de film Roger Ebert a scris: „Shore ocolește toate categoriile pentru a obține un fel de efect transcendent de unghii pe tablă neagră”. În 1997, Shore a jucat în serialul TV omonim Pauly, care a fost anulat după difuzarea a cinci episoade. Shore a avut o apariție cameo în videoclipul trupei rock americane Limp Bizkit „N 2 Gether Now”, în rolul unui curier de pizza, și o apariție mai scurtă în „Break Stuff”. Premiile Zmeura de Aur au recunoscut de mai multe ori performanțele cinematografice ale lui Shore, acordându-i Premiul pentru Cel mai prost actor nou al anului pentru „Encino Man”, Cel mai prost actor al anului pentru „Bio-Dome”, Cel mai prost actor nou al deceniului pentru anii 1990 și nominalizându-l pentru Cel mai prost actor al secolului (pe care l-a pierdut în fața lui Sylvester Stallone).
În 2003, Shore a produs, scris, regizat și jucat în Pauly Shore Is Dead, un mockumentary semi-autobiografic, care i-a adus cele mai bune recenzii din cariera sa (57% pe Rotten Tomatoes, cu mult peste filmele sale din anii 1990), iar în 2005, a jucat în serialul de televiziune reality de scurtă durată Minding the Store. În 2010, Shore a jucat în Adopted, care îl vede călătorind în Africa pentru a adopta un copil.
În martie 2018, Shore a apărut ca el însuși în episodul 10 al serialului TV Alone Together.
.