Două decenii mai târziu, el nu a reușit încă să recâștige faima de care se bucura când a părăsit acel show. După părerea sa, însă, s-a apropiat în mod constant de propriul său ideal despre ceea ce poate sau ar trebui să fie comedia. Macdonald vorbește deseori despre un fel de formă platonică a unei glume a cărei replică este identică cu montajul său. El consideră că s-a apropiat în 1995, în emisiunea „Weekend Update”: „Julia Roberts le-a spus reporterilor în această săptămână că mariajul ei cu Lyle Lovett s-a terminat de ceva vreme”, a spus el, în timp ce în spatele său apărea o fotografie cu chipul asimetric al cântărețului de muzică country. „Momentul cheie, a spus ea, a venit atunci când și-a dat seama că era Julia Roberts și că era căsătorită cu Lyle Lovett.”
La acea vreme, Macdonald era mai bine cunoscut pentru replicile șocante decât pentru scrierea elegantă, deși elementele abordării sale mature erau deja la locul lor. În ultimele două decenii, el a devenit mai devotat glumei pure, chiar dacă comedia s-a îndepărtat de ea. Stand-up-ul contemporan îl poziționează din ce în ce mai mult pe comediant fie ca pe o personalitate relatabilă pe care publicul o poate urmări de la un rol la altul, fie ca pe un adevăr drept care spune adevărul. Macdonald nu este nici una, nici alta. El este în mod hotărât apolitic într-o industrie înclinată să producă noi versiuni ale „The Daily Show”, un ironist care lucrează pe aceeași platformă cu „Nanette”. Într-un moment în care comedianții lucrează atât pentru aplauze, cât și pentru râs, fiind vulnerabili, onești, deschiși, relevanți din punct de vedere social, Macdonald continuă să urmărească râsul – și nimic mai mult. Această abordare anacronică ar putea să îi limiteze audiența, dar ar putea, de asemenea, să explice atracția sa durabilă, deoarece îi conferă un fel de autoritate morală. El este un fel de ascetic al comediei, cerând o puritate pe care glumele temporale nu o pot atinge. Pare din nou vital și transgresiv, dar, la 60 de ani, pare, de asemenea, tragic. Un lucru care îl face o figură captivantă pe scenă este tensiunea dintre refuzul său de a face materiale despre el însuși și simpatia pe care o simți pentru un artizan care nu a fost recompensat proporțional cu talentul său.
La brunch, el l-a citat pe Robert Klein, un stand-up din anii ’70, spunând că atunci când a început, erau 50 de stand-up-uri și cinci erau amuzanți; dintr-o dată, au apărut 500 de comedianți și cinci erau amuzanți. Macdonald crede că dinamica descrisă de Klein a continuat în ritm alert, iar acum raportul este de aproximativ 500.000 la cinci. El a respins ideea că a îmbătrânit pur și simplu. „Nu înțeleg arta abstractă, dar nu sunt atât de prost încât să cred că este lipsită de valoare”, a spus el. „Nu cred că, totuși, comedia este atât de complicată.”
Comedia este o formă fundamental socială. Poți scrie un roman singur acasă, dar este practic imposibil să dezvolți un set de stand-up fără un public. Structura stand-up-ului este, de asemenea, rigid proscrisă; în timp ce comedia narativă poate fi despre orice, stand-up-ul este aproape întotdeauna despre o persoană care se adresează direct publicului, fără costume sau recuzită. Când a fost ultima dată când ați văzut un microfon de rever în loc de unul de mână, cu atât mai puțin un duo sau un act muzical? Combinația dintre prezența puternică a publicului și așteptările clar definite în stand-up îi încurajează pe comici să încerce să submineze aceste așteptări. Aceasta este anti-comedie: un mod de a reuși nu atât prin a-i face pe oameni să râdă, cât prin a-i face să se gândească la această formă.
Macdonald nu este un anti-comediant. El disprețuiește anti-comedia, dar asta nu i-a împiedicat pe oameni să îi confunde munca cu ea, uneori în beneficiul său. În 1992, după ce a făcut turnee prin cluburile din Canada natală timp de aproape un deceniu – inclusiv un stagiu de patru luni în deschiderea lui Sam Kinison în 1984 – s-a mutat la Los Angeles. Acolo, a auzit de la un alt comic că lui Dennis Miller i-a plăcut una dintre glumele sale. Macdonald a luat legătura cu Miller, care l-a rugat să-i trimită un pachet pentru noul său talk-show. Macdonald a cumpărat un exemplar din USA Today și l-a răsfoit articol cu articol, străduindu-se să găsească un material de actualitate. A sfârșit prin a trimite exact o singură glumă: „Jeffrey Dahmer a fost judecat astăzi pentru uciderea și canibalizarea a 15 bărbați. Dar nu-mi plac șansele lui după ce am auzit care va fi strategia de apărare: Ei au început.” Miller l-a angajat, crezând că pachetul său cu o singură glumă era, după cum spune Macdonald, „o mișcare gen Andy Kaufman”. A scris pentru câteva episoade, apoi s-a alăturat echipei de scenaristi din „Roseanne” după ce Barr titularul l-a văzut făcând stand-up. În anul următor, a primit un telefon de la Lorne Michaels.
Nici unul dintre aceste detalii nu apare în cartea lui Macdonald din 2016, „Based on a True Story: A Memoir” – care, în ciuda titlului, este de fapt un roman. Aceasta reface evenimentele din viața sa ca fiind isprăvile unui sociopat dependent de droguri care reciclează cu disperare aceeași glumă despre robotul telefonic. (Gluma, menționată în mod repetat, nu este niciodată dezvăluită.) Acest tip de reținere strategică este un element central al actului lui Macdonald. Deși este inconfundabil de inteligent în viața reală – Letterman mi-a spus că este „poate cel mai deștept tip din comedie” – îi place să își stabilească o poziție de ignoranță și apoi să dea lecții publicului său de pe această poziție. Jerry Seinfeld mi-a descris această abordare ca fiind o „prostie sofisticată” – o tehnică care face ca orice privire a adevăratului Macdonald să fie palpitantă. În acele rare momente în care el chicotește la propria glumă sau iese din personaj, simțim un val de empatie, ca și cum l-am surprins pe dramaturgul care ne privește din culise.
Această conștientizare a unui Macdonald amuzat care se ascunde în spatele lui Norm cel impasibil este ceea ce animă incursiunile sale în meta-comedie – nu refuzurile îngâmfate ale anti-comediei, ci subversiunile cu adevărat amuzante care exploatează ceea ce publicul a ajuns să aștepte de la această formă. Luați în considerare gluma cu molii. În timpul unei apariții devenite celebre la „The Tonight Show With Conan O’Brien” în 2009, Macdonald a spus o glumă lungă despre o molie care merge la cabinetul unui podiatru. El a descris în termeni dramatici nemulțumirile moliei – de la șeful care se bucura să-și exercite puterea asupra sa, la străina în vârstă pe care o recunoscuse cândva drept soția sa, la fiul pe care, se temea, nu-l mai iubea. După aproape trei minute de elaborare tolstoiană, podiatrul spune în cele din urmă că îl compătimește, dar că ceea ce are cu adevărat nevoie molia este un psihiatru. „De ce naiba ai venit aici?”, îl întreabă el. Molia răspunde: „Pentru că lumina era aprinsă”. După ce a livrat această replică, Macdonald s-a holbat la O’Brien, rânjind abia perceptibil, în timp ce publicul aplauda.