Cu apariții și roluri în multe emisiuni de televiziune și filme, a obținut cel mai de succes rol în rolul lui Theo Huxtable, singurul fiu al lui Heathcliff Huxtable, interpretat de Bill Cosby în serialul NBC, The Cosby Show, din 1984 până în 1992. Warner a dat o audiție pentru acest rol în ultima zi a căutării la nivel național și a fost ales de Cosby însuși.
În timpul apariției sale în The Cosby Show, Warner s-a orientat spre regie, realizând videoclipuri muzicale, printre care „N.E. Heart Break” (1989) al trupei New Edition, „I’m the Magnificent” (1989) al rapperului Special Ed, „I’m the Magnificent” (1989), „I Love You For Sentimental Reasons” (1994) al grupului britanic R&B Five Star. A regizat multe episoade de sitcom, inclusiv The Cosby Show, All That, Kenan & Kel și Malcolm & Eddie. În plus, Warner a regizat aclamatul videoclip de sănătate publică orientat spre adolescenți Time Out: The Truth About HIV, AIDS, and You (1992), în care Arsenio Hall și Earvin „Magic” Johnson discutau despre realitățile HIV și SIDA și despre cele mai bune modalități de a preveni răspândirea acestora.
A continuat să joace în Jeremiah, a fost vocea personajului The Producer din serialul The Magic School Bus și a jucat împreună cu comediantul Eddie Griffin timp de patru ani în sitcomul UPN Malcolm & Eddie. Warner și-a continuat cariera în sitcomul CBS Listen Up! cu Jason Alexander și a fost gazda emisiunii pentru copii CBS Storybreak de promovare a alfabetizării. A fost invitat într-un episod din serialul The Fresh Prince of Bel Air, jucând rolul iubitului lui Hilary. În 1995, Warner a apărut în rolul unui om al străzii în emisiunea Touched by an Angel.
În 2003, Warner și-a lansat EP-ul de debut, The Miles Long Mixtape. În 2007, Warner a continuat cu cel de-al doilea CD al său intitulat Love & Other Social Issues. În 2009, a jucat ca invitat într-un episod din noul serial TNT HawthoRNe. În 2011, a jucat ca invitat într-un episod din serialul NBC Community în rolul lui Andre, fostul soț al lui Shirley Bennett (Yvette Nicole Brown). Personajul său a făcut referire în mod subtil la trecutul său din Cosby Show purtând un „pulover Cosby” despre care a declarat că era de la tatăl său.
Este cântăreț la chitară bas și poet de performanță și a cântat la Festivalul Național de Teatru Negru din 2003, pe lângă faptul că a fost gazda Poetry Jam al acestuia.
Warner’s a fost co-protagonist în serialul de televiziune de comedie cu scenariu de la BET, Reed Between the Lines. El a jucat rolul lui Alex Reed, un profesor de engleză căsătorit cu Carla Reed, un psiholog interpretat de fosta vedetă a serialului Girlfriends, Tracee Ellis Ross. Cuplul a avut trei copii: Kaci și Kenan Reynolds, copiii Carlei dintr-o relație anterioară, și Alexis Reed, copilul lor împreună. Serialul a evidențiat suișurile și coborâșurile cuplului ca familie mixtă. În 2012, Warner a fost nominalizat la categoria „Actor remarcabil într-un serial de comedie” la premiile NAACP Image pentru rolul său din „Reed Between the Lines”. În primăvara anului 2015, s-a anunțat că Warner va juca rolul lui Al Cowlings în serialul polițist American Crime Story, bazat pe evenimentele din procesul lui O.J. Simpson.
Warner interpretează personaje recurente în mai multe seriale TV actuale. A jucat rolul consilierului de penitenciare Julius Rowe în cel de-al șaselea sezon al serialului Suits al rețelei USA. În serialul Major Crimes de pe TNT îl interpretează pe locotenentul Chuck Cooper, membru al Secției de Investigații Speciale (SIS) a poliției din Los Angeles (LAPD) și interesul amoros al detectivului Amy Sykes de la Divizia de Crime Majore. De asemenea, interpretează rolul ofițerului de eliberare condiționată James Bagwell în serialul Sneaky Pete de pe Amazon Prime.
.