Ca model, a apărut în reviste precum Elle, Cosmopolitan și Harper’s Bazaar și a fost cândva imaginea Clarins. Ea a apărut pe coperta și într-un pictorial de șase pagini în ediția din martie 2010 a revistei Playboy, care a fost fotografiată de fostul ei soț Gilles Bensimon. în septembrie 2011, Killoren Bensimon a apărut pe coperta revistei Shape și a fost prezentată într-un pictorial bazat pe rutina ei de exerciții fizice.
A lucrat ca prezentatoare a diferitelor evenimente, inclusiv a săptămânii modei IMG, și a show-urilor de înot IMG din Miami. Ea a fost purtător de cuvânt în 2006 pentru Wool, ca parte a Test Marketing Productions (TMP);. Bensimon a fost gazda și a fost model la evenimente de îmbrăcăminte pentru bărbați cu revista GQ. Ea a fost, de asemenea, „ambasadoare” pentru Săptămâna Modei Mercedes-Benz de primăvară 2007 din New York City.
Killoren Bensimon a avut mai multe colecții de bijuterii. Prima ei linie de bijuterii a fost vândută exclusiv la Barneys New York. A doua ei linie de bijuterii a fost vândută la Bloomingdale’s în toamna anului 2007. La 24 iunie 2010, Killoren Bensimon a anunțat lansarea celei de-a patra sale colecții de bijuterii, Kelly by Kelly Killoren Bensimon. Colecția a inclus metale mixte, piele, pene și cristale și a fost vândută în magazinele Intermix din Statele Unite pentru a sprijini Feeding America. Pentru primăvara anului 2011, colecția de bijuterii a lui Bensimon a fost vândută la Wink, W Hotels și Dash. De asemenea, a vândut o colecție de bijuterii la HSN. În 2013, ea a lansat un parfum, In the Spirit of, și o linie de lumânări numită Baiser Rose. În 2019, ea a lansat o linie de îmbrăcăminte exterioară numită Enville by Pologeorgis.
Cariera ei în televiziune include mai ales emisiunea The Real Housewives of New York City (sezoanele 2-4) de la Bravo, la care s-a alăturat în 2009 ca membru al distribuției complete. Ea A suferit o controversată cădere nervoasă pe ecran în timp ce se afla într-o excursie a distribuției pe insula Saint John din Insulele Virgine americane. Killoren Bensimon a apărut în emisiunea Odd Mom Out de la Bravo în episoadele 9 și 10 din sezonul 2. Ea a apărut, de asemenea, în reality-serialul WEtv Million Dollar Matchmaker.
Killoren Bensimon a lucrat, de asemenea, ca scriitoare, realizând trei cărți pentru Assouline Publishing: In the Spirit of the Hamptons (2 volume), American Style și The Bikini Book. O parte din încasările autoarei au fost donate Institutului de Costume al Muzeului Metropolitan de Artă. Cea de-a patra carte a sa, I Can Make You Hot, a fost publicată de St. Martin’s Press în aprilie 2012. O parte din încasările autorului au fost donate către Generositywater.org. În iunie 2016, Simon & Schuster a publicat romanul lui Bensimon, A Dangerous Age. În august 2017, Killoren a lansat continuarea The Second Course, o odisee despre lumea alimentară. Bensimon a scris, de asemenea, o rubrică în Page Six Magazine intitulată „The Socializer: Kelly Bensimon”. Ea este editorialistă de stil pentru ziarul AM New York. Este editor general pentru Hamptons Magazine, un săptămânal gratuit cu un tiraj între 40.000 și 50.000 de exemplare și pentru Gotham Magazine. Ambele publicații sunt deținute de Niche Media. A devenit editor fondator al revistei Elle Accessories, dar a plecat după două numere.
După ce și-a obținut licența de agent imobiliar, Killoren s-a alăturat companiei Dolly Lenz Realty din New York în 2018. Ea s-a mutat la grupul imobiliar Douglas Elliman în 2019.
.