Gries s-a născut în Glendale, California, fiul actriței Mary Eleanor Munday și al lui Thomas Stephen Gries, scriitor, regizor și producător. Primul său rol în film a venit la vârsta de 11 ani, când l-a interpretat pe băiatul Horace în filmul lui Charlton Heston, Will Penny, care a fost scris și regizat de tatăl său. Unele dintre rolurile sale emblematice au apărut în filme clasice de cult. A jucat rolul lui Lazlo Hollyfeld în Real Genius (1985), Azzolini în Rainbow Drive, Shawn McDermott în serialul TV Martin (1992-1994), Ronnie Wingate în Get Shorty (1995), Harvey în The Rundown și Unchiul Rico în Napoleon Dynamite (2004). Gries a interpretat un vârcolac în mai multe rânduri, cum ar fi Fright Night Part 2 și The Monster Squad. În filmul western istoric September Dawn, el l-a interpretat pe criminalul executat John D. Lee, într-o interpretare lăudată de criticii care, în rest, au criticat filmul. L-a interpretat pe Casey în filmele Taken (2008), Taken 2 (2012) și Taken 3 (2014) și a jucat și în TerrorVision, în rolul lui O.D. De asemenea, și-a împrumutat vocea pentru jocul video Hitman: Absolution.
Printre rolurile sale de televiziune se numără cel al unui terorist în sezonul doi al serialului de succes 24 și cel al lui Broots în serialul NBC The Pretender. A avut un rol de invitat în serialul The X-Files în episodul „Sleepless”. A jucat rolul dealerului de droguri al lui Dylan McKay în sezonul 5 din Beverly Hills, 90210. L-a interpretat pe tatăl lui Ben Linus, Roger, într-un rol recurent în serialul TV Lost. L-a interpretat pe Shawn în sitcomul Fox Martin în primele două sezoane. A apărut de două ori în serialul de televiziune Quantum Leap. Mai întâi, ca agent de pariuri în episodul „The Right Hand of God” și ca membru al unei trupe în episodul „Glitter Rock”. A apărut în rolul lui Rusty the Bum în două episoade din Seinfeld. În „The Beard”, când Elaine îi smulge peruca lui George și o aruncă pe fereastră, Rusty o găsește și i-o pune. În „The Bookstore”, Kramer și Newman încep o afacere cu ricșe alimentate de vagabonzi, dar la prima cursă, Rusty pleacă cu mijlocul de transport. În 2007 a jucat rolul tatălui amenințător al lui Samaire Armstrong în „Around June”. În 2008, a apărut în episodul „The Box” din CSI: NY, în rolul tatălui victimei din acel episod. În 2010, Jon a încheiat producția filmului A True Story. Based on Things that Never Actually Happened. …and Some that Did” și a apărut într-un episod din Nikita. De asemenea, l-a interpretat pe Martin în serialul de televiziune Supernatural în episoadele „Sam, Interrupted” (2010), „Hello, Cruel World” (2011) și „Citizen Fang” (2012). În „The Bridge” l-a interpretat pe Bob, un fost dependent de droguri care administrează un adăpost pentru femeile mexicane abuzate. L-a interpretat pe Strabinsky în serialul Psych în episodul „One, Maybe Two, Ways Out” (2010).
.