Crawford și-a început cariera ca actor copil. Unul dintre primii Mouseketeers ai Walt Disney Company în 1955, a jucat pe scenă, în filme și la televiziune.
Disney a început cu 24 de Mouseketeers originali, dar la sfârșitul primului sezon, studioul a redus numărul la 12, iar Crawford a fost eliberat din contract. Prima sa descoperire importantă ca actor a urmat cu rolul principal într-o producție a Lux Video Theatre din „Little Boy Lost”, o transmisiune în direct pe NBC la 15 martie 1956. A apărut, de asemenea, în popularul serial western „The Lone Ranger”, în 1956, într-unul dintre puținele episoade color ale acestui serial. După această performanță, tânărul actor a lucrat în mod constant cu mulți actori și regizori experimentați. Lucrând pe cont propriu timp de doi ani și jumătate, a acumulat aproape 60 de credite de televiziune, inclusiv roluri principale în trei episoade din The Loretta Young Show de la NBC și o apariție în rolul lui Manuel în „I Am an American”, un episod din serialul polițist sindicalizat Sheriff of Cochise. A jucat rolul lui Bobby Adams în drama din 1958 Courage of Black Beauty. A apărut în rolul lui Tommy Peel în episodul „The Dealer” din 1958 din „Tales of Wells Fargo”, un serial de televiziune al CBS. Până în primăvara anului 1958, a interpretat, de asemenea, 14 roluri solicitante în teleplay-uri în direct pentru Matinee Theatre de la NBC, a apărut în sitcomul CBS, Mr. Adams and Eve, în episodul Wagon Train „The Sally Potter Story” (în care a apărut și Martin Milner) și în serialele sindicalizate Crossroads, Sheriff of Cochise și Whirlybirds, și a realizat trei proiecte pilot de seriale de televiziune. Cel de-al treilea pilot, care a fost realizat ca un episod din Dick Powell’s Zane Grey Theater, a fost preluat de ABC, iar primul sezon al serialului The Rifleman a început filmările în iulie 1958.
Crawford a fost nominalizat la Premiul Emmy ca cel mai bun actor în rol secundar la vârsta de 13 ani. El a primit această nominalizare pentru rolul lui Mark McCain (fiul lui Lucas McCain, interpretat de Chuck Connors) în serialul ABC The Rifleman. Crawford a jucat, de asemenea, rolul unui tânăr băiat pe nume Clay Holden, care se împrietenește cu Connors într-un episod din 1965 al serialului „Branded”. De-a lungul celor cinci sezoane ale serialului The Rifleman, între Connors și Crawford a existat o chimie remarcabilă pe ecran în descrierea relației dintre tatăl și fiul lor. Ei erau încă prieteni apropiați când Connors a murit pe 10 noiembrie 1992, iar Crawford a ținut un elogiu la slujba de înmormântare a lui Connors.
La sfârșitul anilor 1950 și începutul anilor 1960, Crawford a avut o largă popularitate printre adolescenții americani și o carieră discografică la Del-Fi Records care a generat patru hituri Billboard Top-40, inclusiv single-ul „Cindy’s Birthday”, care a ajuns pe locul opt în 1962. Alte hituri ale sale au inclus „Rumors” (numărul 12, 1962), „Your Nose is Gonna Grow” (numărul 14, 1962) și „Proud” (numărul 29, 1963).
La sfârșitul anului 1961, Crawford a apărut în rolul lui Victor în episodul „A Very Bright Boy” din serialul ABC, The Donna Reed Show. Fratele său Robert fusese, de asemenea, o vedetă invitată în The Donna Reed Show. O dată în 1964 și o dată în 1965, Crawford a apărut în serialul educațional NBC Mr. Novak, interpretându-l pe JoJo Rizzo.
Crawford l-a interpretat pe Jeff, vecinul lui Wilbur în Mister Ed – sezonul șase, episodul doi (1965) – care era mai interesat de muzica pop decât de algebra sa.
Printre filmele sale, Crawford a jucat rolul unui indian american în filmul de aventuri unicat, Indian Paint (1965). A interpretat un personaj implicat cu o tânără tulburată, interpretată de Kim Darby, în The Restless Ones (1965), și a jucat un personaj împușcat de personajul lui John Wayne în El Dorado (1967). A jucat rolul unui tânăr ajutor de șerif Billy Norris, în episodul The Big Valley „The Other Face Of Justice” din 1969.
În timp ce s-a înrolat în armata Statelor Unite timp de doi ani, Crawford a lucrat la filme de antrenament ca coordonator de producție, asistent de regie, supraveghetor de scenariu și actor ocazional. Gradul său era de sergent în momentul în care a fost lăsat la vatră cu onoruri în decembrie 1967.
În 1968, Crawford a jucat rolul unui soldat căutat pentru crimă în „By the Numbers”, un episod din popularul serial TV Hawaii Five-O.
The Resurrection of Broncho Billy a fost un film studențesc de la USC pe care Crawford a fost de acord să-l facă ca o favoare pentru prietenul său apropiat, producătorul John Longenecker. A câștigat premiul Oscar 1970 pentru cel mai bun scurtmetraj de acțiune în direct.
The Naked Ape a fost un lungmetraj parțial animat din 1973, cu Crawford și Victoria Principal, produs de Hugh Hefner.
În 1976, Crawford a jucat în rolul lui Ben Shelby în cel de-al zecelea episod din sezonul trei al serialului Little House on the Prairie, „The Hunters”.
Crawford a apărut în rolul adjunctului șerifului Noah Paisley într-un episod din 1985 al serialului Murder, She Wrote.
Crawford a jucat un rol cheie în cariera timpurie a animatoarei Victoria Jackson, celebră în Saturday Night Live. După ce cei doi au apărut împreună într-o producție de vară a spectacolului Meet Me in St. Louis, el i-a făcut cadou un bilet dus către California și a încurajat-o să urmeze o carieră la Hollywood. Acest lucru a dus-o pe Jackson la primele apariții în Tonight Show Starring Johnny Carson, înainte de a fi distribuită ca membră obișnuită a SNL.
Începând din 1992, Crawford a condus o orchestră de dans de epocă din California, care a cântat la evenimente speciale. Numele oficial al formației a fost JCO (Johnny Crawford Orchestra). Logo-ul JCO a apărut pe tobele lui Crawford atunci când trupa a cântat în Las Vegas. Formația a fost sponsorizată de Playboy Jazz Festival, iar orchestra a fost aleasă pentru 15 spectacole anuale consecutive ale Art Directors Guild Awards la Beverly Hilton, în Beverly Hills. O versiune remasterizată a primului album foarte bine cotat al orchestrei, Sweepin’ the Clouds Away, a fost lansată la 21 august 2012, la casa de discuri CD Baby (distribuitor).
.