1991-2003: Filme, lecții inițiale de chitară și The Amanda Show
Bell a început să joace la vârsta de cinci ani, încurajat de tatăl său care a încercat să-l înscrie în liga mică de baseball și în alte sporturi, fără succes, înainte de a descoperi talentul lui Bell de a vorbi în public și încrederea pe care o avea atunci când imita persoane pe care le urmărea la televizor. El a declarat: „Aveam cinci ani, iar tata m-a întrebat: „Hei, vrei să te faci actor?”, iar eu am spus: „Sigur”, chestii de genul ăsta, știi? Am fost cam băgat în asta de tatăl meu, dar, știi, bine. Chiar îmi place și încă o fac.” Prima reclamă televizată a lui Bell a fost pentru Whirlpool Appliances. „A trebuit să stau sub un copac și să mănânc o acadea”, a declarat Bell mai târziu, „M-am gândit: „M-aș putea obișnui cu asta”.” Prima sa apariție într-un show de televiziune a fost într-un episod din 1994 din Home Improvement. A apărut în filmul Jerry Maguire din 1996 și a avut un mic rol în episodul Seinfeld „The Frogger” din 1998. În 1999, a jucat într-o reclamă pentru Pokémon Roșu și Albastru și în filmul Dragon World: The Legend Continues (Legenda continuă). În 2000, a fost nominalizat pentru un Young Artist Award pentru rolul lui Cage Redding din filmul făcut pentru televiziune The Jack Bull. A început să cânte la chitară la vârsta de 12 ani. A primit primele lecții oficiale de chitară de la Roger Daltrey când a jucat alături de acesta în filmul Chasing Destiny din 2001. Din 1999 și până când emisiunea a fost anulată în 2002, Bell a fost un interpret în cadrul emisiunii The Amanda Show. De asemenea, a avut o apariție ca invitat în serialul The Nightmare Room.
2003-09: Drake & Josh, Telegraph, și It’s Only Time
În 2003, Bell a fost distribuit în rolul lui Drake Parker alături de colegul de platou din Amanda Show, Josh Peck, în serialul Nickelodeon Drake & Josh. Cântecul său, „Found a Way”, a fost prezentat ca temă muzicală și, prin urmare, este inclus pe coloana sonoră a serialului, lansată la 22 februarie 2005. În această perioadă, a apărut ca el însuși în serialul Zoey 101 de pe Nickelodeon, în episodul „Spring Fling”, unde a interpretat piesa „Highway to Nowhere”, care este, de asemenea, inclusă pe coloana sonoră a serialului Drake & Josh. De asemenea, a avut prima din cele trei victorii consecutive la Nickelodeon Kids’ Choice Awards pentru „Actorul TV preferat”. În 2005, Bell a jucat alături de Miranda Cosgrove alături de Drake & Josh alături de Dennis Quaid în filmul Yours, Mine and Ours.
Telegraph, albumul de debut al lui Bell, a fost lansat independent pe 23 august 2005. Albumul include 12 piese. Toate piesele au fost scrise doar de Bell, cu excepția piesei „Highway to Nowhere”. Fiind o lansare independentă, albumul s-a epuizat și a fost relansat pe 7 august 2007. „Down We Fall” a fost interpretată într-un episod din Drake & Josh intitulat „Number 1 Fan”. În 2005, Bell a cântat alături de Hawk Nelson într-un videoclip pentru piesa lui Hawk Nelson intitulată „Bring ‘Em Out”, care a apărut în filmul Yours, Mine and Ours. Versiunea de studio a fost inclusă pe EP-ul Bring ‘Em Out al lui Hawk Nelson și pe ediția specială a albumului Hawk Nelson Is My Friend.
În 2006, Bell a semnat cu Universal Motown. Cel de-al doilea album al lui Bell, It’s Only Time, a fost lansat pe 5 decembrie 2006. Bell a scris toate cântecele, cu toate acestea, toate au fost scrise în colaborare fie cu C.J. Abraham, fie cu Michael Corcoran, fie cu amândoi. Acesta a ajuns pe locul 81 în topul Billboard Top 200. De asemenea, s-a clasat pe locul 21 în Billboard Rock Charts. Albumul a avut mai mult succes în Mexic, ajungând pe locul 4 în Mexico Top 100. Este primul său album care a intrat în clasamentul Billboard 200 și cel mai bine vândut album al său, cu peste 178.000 de exemplare vândute în Statele Unite începând cu 2012. A lansat single-ul principal, „I Know”, la 17 octombrie 2006. Videoclipul pentru „I Know” a fost lansat în octombrie 2006. Single-ul a ajuns pe primul loc în topurile muzicale mexicane. „I Know” a apărut, de asemenea, pe albumul de compilație Pure Love Songs Vol. 2 din 2010. Piesa sa de pe It’s Only Time, „Makes Me Happy”, a ajuns pe locul 3 în clasamentul Bubbling Under Hot 100 Singles Chart, care este o extensie a Hot 100. Cântecul a fost prezentat în finalul serialului Drake & Josh „Really Big Shrimp”. De asemenea, cântecul și-a făcut apariția în Pop 100 pe locul 67 și în clasamentul Hot Digital Songs pe locul 45. Datorită popularității cântecului, pe 16 octombrie 2007, versiunea de editare single Radio Disney a cântecului său „Makes Me Happy” a fost lansată pe iTunes.
A apărut de asemenea în cântecul tematic al serialului iCarly, „Leave It All to Me”, alături de colega lui Drake & Josh, Miranda Cosgrove. Videoclipul melodiei a fost lansat pe canalul Vevo YouTube al lui Cosgrove pe 28 septembrie 2010. Melodia a ocupat cea mai joasă poziție în Hot 100, ajungând pe locul 100. De asemenea, a atins vârful în Pop 100 pe locul 83. A interpretat câteva cântece de Crăciun în filmul Merry Christmas, Drake & Josh, inclusiv „Jingle Bells” și „Christmas Promise”. Un DVD intitulat Drake Bell in Concert a fost lansat pe 16 decembrie 2008. Videoclipul nu a reușit să intre în Top 100 din 2008 sau 2009 în SUA, dar a intrat în Top 100 mexican de albume, ajungând pe locul 81. DVD-ul conține imagini cu el și cu trupa sa pe scenă în timpul turneului din Mexic, filmate în timpul a cinci seri de toamnă cu casa închisă. De asemenea, conține două cântece noi și cinci cover-uri, toate în exclusivitate pe DVD. În primăvară, Bell a avut un rol principal în filmul de comedie parodie Superhero Movie. Bell a înregistrat un cântec tematic cu colega sa de scenă Sara Paxton pentru acest film, intitulat „Superhero! Song”, care a fost lansat pe 8 aprilie 2008. În august 2008, a fost co-protagonist în comedia College, care a fost filmată în New Orleans. Bell a jucat, de asemenea, în Merry Christmas, Drake & Josh alături de Josh Peck, a cărui producție a început în iulie 2008 și a avut premiera pe 5 decembrie 2008. În 2009, melodiile sale „Unbelievable” și „Modern Times”, care au apărut într-o reclamă pentru Twalkin, au fost lansate exclusiv pe Myspace. Bell a fost, de asemenea, distribuit într-un episod pilot pentru un serial de comedie al CBS care urma să apară la acea vreme, Fish Tank, declarând că implicarea lui Bell este cea care a pus serialul în producție în primul rând. Cu toate acestea, serialul nu a fost niciodată preluat. Bell a avut, de asemenea, un al treilea album, programat să fie lansat în 2009; cu toate acestea, albumul a fost aparent pus la raft și nu a fost lansat niciodată, până când a fost lansat în 2020 sub numele de „The Lost Album”.
2010-prezent: Filme, A Reminder, Ready Steady Go! și Honest
În 2010, a avut o apariție cameo ca Drake Parker într-un episod iCarly intitulat „iBloop” și un rol de invitat în I Owe My Life To Corbin Bleu. A jucat în rolul lui Timmy Turner în adaptarea TV-movie live-action a serialului animat de succes The Fairly Odd Parents, A Fairly Odd Movie: Grow Up, Timmy Turner!”, lansat în 2011, și și-a reluat rolul în continuarea din 2012 A Fairly Odd Christmas. La 18 mai 2011, a fost lansat pe YouTube un videoclip pentru melodia lui Bell „You’re Not Thinking”. EP-ul lui Bell, intitulat A Reminder, a fost lansat pe 28 iunie 2011. Single-ul principal al piesei A Reminder, „Terrific”, a fost lansat pe 14 iunie 2011, iar videoclipul a fost lansat pe 9 decembrie 2012. EP-ul a fost produs de John Fields, care a lucrat anterior cu Rooney, Jimmy Eat World, Selena Gomez, The Jonas Brothers și Bleu. Bell a declarat că a decis să lanseze A Reminder deoarece nu a mai scos muzică nouă de câțiva ani și „un album complet nu se va întâmpla probabil până anul viitor”. De asemenea, Bell a fost dat în judecată de Fields, producătorul EP-ului, pentru 9 melodii la 9.000 de dolari fiecare, totalizând până la 81.000 de dolari. Bell a plătit doar pentru 5 melodii în valoare de 45.000, dar doar 4 melodii au ajuns pe EP.
În februarie 2012, Bell a apărut într-un videoclip de pe YouTube al lui Shane Dawson intitulat Kidnapping Drake Bell. Bell a fost distribuit ca Spider-Man în serialul TV animat Ultimate Spider-Man bazat pe cartea de benzi desenate cu același nume. Ulterior, a reluat rolul în The Avengers: Earth’s Mightiest Heroes, înlocuindu-l pe Josh Keaton, care a înregistrat inițial rolul pentru serial. De asemenea, a dat voce rolului Spider-Man în două jocuri video, Marvel Heroes, un MMORPG, și Disney Infinity: Marvel Super Heroes, în 2013 și, respectiv, 2014. De asemenea, a jucat în 2012 în filmul Nickelodeon Rags, în rolul lui Shawn. În 2013, Bell a participat la un episod al reality-serialului ABC Splash, un concurs de scufundări cu celebrități, în care a obținut locul al treilea. La 1 noiembrie 2013, Bell a lansat pe YouTube versiunea de studio a cântecului său inedit „Nevermind”. El a lansat un single de sărbători, „Christmas Promise”, pe 17 decembrie 2013. De-a lungul anilor 2013 și 2014, Bell a avut roluri în mai multe filme de animație, precum „The Naughty List”, „Adventure Planet”, „Birds of Paradise” și „Under Wraps”. Bell a revenit în rolul lui Timmy Turner în cel de-al treilea film live-action The Fairly OddParents, A Fairly Odd Summer, care a fost lansat pe 2 august 2014. În 2014, Bell a fost nominalizată în cadrul Capital Twitter Awards pentru cea mai mare dispută pe Twitter vs. Justin Bieber. Bell a apărut, de asemenea, la Takepart Live pentru a discuta despre falimentul său și alte activități. Bell a jucat într-un film de animație intitulat Frozen in Time, care a fost lansat la 11 noiembrie 2014.
Bell avea cel de-al treilea album de studio programat să fie lansat la începutul anului 2013. Atunci, el l-a declarat ca fiind „un disc conceptual complet. Să ne urcăm într-o mașină a timpului și să ne întoarcem în anii ’40 și ’50”. La 22 aprilie 2014, Bell și-a lansat cel de-al treilea album de studio, primul său album rockabilly, Ready Steady Go!”, sub sigla Surfdog Records, cu care a semnat în 2012. Acesta a fost produs de Peter Collins și de idolul din copilărie Brian Setzer, solistul trupei Stray Cats, trupa de revigorare a rockabilly. El s-a referit la album ca la „urcatul în DeLorian, atingerea a 88 de mile pe oră și întoarcerea în viitor”. Single-ul principal al albumului, „Bitchcraft”, a fost lansat pe 28 ianuarie 2014. Single-ul a fost remixat de trupa franceză de electro swing Caravan Palace. Single-ul promoțional al albumului, „I Won’t Stand In Your Way”, un cover al piesei originale a celor de la Stray Cats, a fost lansat pe 17 aprilie 2014. Un cover al piesei „Bull” a lui Cask Mouse, a fost lansat ca al doilea single al albumului pe 8 octombrie 2014. Single-ul a fost listat în Top 10 al radiourilor mexicane timp de mai multe săptămâni. Albumul a fost înregistrat complet live. A debutat și a ajuns pe locul 182 în Billboard 200 și s-a vândut în 2.000 de exemplare în prima săptămână de la lansare. Bell a luat parte la turneul High School Nation Tour în sprijinul albumului Ready Steady Go!”, vizitând licee din întreaga SUA. Turneul a durat între 16 septembrie 2014 și 22 octombrie 2014. A început în Los Angeles, California, și s-a încheiat în Charlotte, Carolina de Nord. Bell a cântat, de asemenea, la concertul Exa FM’s Concerto Exa 2014 din Mexico City, cântând în fața a peste 50.000 de oameni.
A jucat alături de colega sa de scenă Drake & Josh, Miranda Cosgrove, în filmul de animație A Mouse Tale, care a fost lansat direct pe DVD la 10 februarie 2015. Bell a jucat în filmul slasher L.A. Slasher în rolul lui The Popstar, care a fost lansat pe 26 iunie 2015 într-o lansare limitată în cinematografe. Bell a înregistrat un cântec pentru coloana sonoră a filmului, intitulat „Day & Night”. De asemenea, el joacă alături de Bella Thorne și Cameron Dallas în dublajul din Statele Unite al filmului The Frog Kingdom, care a fost lansat la 30 iunie 2015 pe video la cerere și pe DVD. A apărut într-un documentar despre genul rockabilly și cultura acestuia, intitulat It’s a Rockabilly World! Bell și-a reluat ulterior rolul Spider-Man în jocul Disney Infinity 3.0 din 2015. De asemenea, a jucat într-un episod alături de colegul său Drake & Josh Josh Peck în serialul de televiziune Grandfathered al lui Peck de pe FOX; Bell joacă rolul lui Kirk, un investitor tehnologic bogat. Episodul cu Bell a fost difuzat în primăvara anului 2016. Bell urmează să joace rolul lui Dan Orange, solistul unei trupe numite „Orange and the Dead Ends”, într-un nou serial digital numit Dan is Dead. Data premierei nu a fost încă stabilită. Bell a înregistrat un cântec intitulat „We’re Dead” pentru serial.
La 4 ianuarie 2015, Bell a dezvăluit pe Twitter o fotografie a încheieturii sale rupte, spunând: „Doctorii spun că nu voi mai cânta niciodată la chitară, s-a terminat”. Chiar dacă accidentarea (care a fost cauzată de scufundarea în partea puțin adâncă a unei piscine la petrecerea de aniversare a fratelui său) la început părea să amenințe continuarea carierei de muzician a lui Bell, acesta și-a revenit rapid după accidentare și s-a întors să cânte la chitară.
Bell s-a îmbarcat într-un turneu de concerte în Mexic începând cu 5 februarie 2016, care s-a încheiat pe 7 februarie 2016. Biletele s-au epuizat în câteva minute de la punerea în vânzare online. Cu toate că Bell a început turneul în 2015, trupa Ready Steady Go! Tour va continua și în 2016. Bell a făcut un turneu în liceele din SUA în cadrul High School Nation Tour, în perioada 28 martie 2016 – 29 aprilie 2016. Bell joacă în filmul Bad Kids of Crestview Academy din 2017, o continuare a filmului Bad Kids Go to Hell din 2012. Bell a lansat un EP intitulat Honest pe 30 iunie 2017.
.