Haggerty a fost distribuit într-un mic rol nevorbitor ca culturist în filmul Muscle Beach Party din 1964 și, de asemenea, ca culturist în Girl Happy. Acestea au fost urmate de apariții în diverse filme cu motocicliști și cu animale sălbatice, cum ar fi Easy Rider, Angels Die Hard, The Adventures of Frontier Fremont și Terror Out of the Sky.
Experiența sa cu animalele i-a adus, de asemenea, munca de dresor și manipulator de animale în filme produse de Walt Disney Studios. În plus, Haggerty a lucrat, de asemenea, ca cascador în serialul de televiziune Tarzan și ca și constructor de decoruri în diverse alte proiecte. El a regizat tigri albi, ghiocei, vulturi și mistreți în When the North Wind Blows și a lucrat cu urși, vulpi și șoimi în filmul Grizzly Mountain din 1997.
Haggerty a interpretat personajul Grizzly Adams în rolul principal din filmul Sunn Classic Pictures din 1974, The Life and Times of Grizzly Adams. Din acest lungmetraj a evoluat serialul de televiziune NBC cu același nume, care a rulat din 1977 până în 1978, iar Haggerty a devenit cunoscut cinefililor pentru interpretarea personajului James Capen „Grizzly” Adams, iubitor de natură.
Haggerty a apărut pentru scurt timp în filmul Americana al lui David Carradine și a furnizat un câine de luptă pentru această producție. În film, nu numai că a jucat rolul de dresor al câinelui, dar a ajutat și la amenajarea decorului și la restaurarea unui carusel stricat, care a figurat în mod proeminent în film. A ajutat la construirea motocicletelor care apar în filmul Easy Rider și a avut un rol de hippie în acest film, precum și cascadorii și roluri secundare în numeroase filme cu buget redus cu motocicliști din acea perioadă. A jucat, de asemenea, în filmul Spirit of the Eagle din 1989.
Haggerty a continuat să lucreze atât ca actor, cât și ca purtător de cuvânt în reclame. Una dintre sponsorizările sale a fost pentru Pap-Ion Magnetic Inductor (PAP-IMI), un dispozitiv despre care se presupune că ar avea beneficii pentru sănătate. El fusese angajat doar ca purtător de cuvânt și s-a constatat că nu făcea parte din frauda care a implicat ulterior producătorul.
Haggerty a jucat roluri principale în filmele Repo Jake (1990), Elves (1990), Grizzly Mountain (1995) și Escape to Grizzly Mountain (2000). A apărut, de asemenea, ca personaj în romanul lui Al Franken, Why Not Me?”
Haggerty a jucat în filmul de televiziune Condominium (1980), în care au mai jucat Barbara Eden, Ralph Bellamy și Stuart Whitman. Haggerty a jucat rolul unui expert în hidrologie care încerca să avertizeze rezidenții că apartamentele lor din Florida erau pe cale să fie demolate de un uragan care se apropia. De asemenea, a apărut în serialul Charlie’s Angels, sezonul 5, episodul 5, intitulat „Waikiki Angels”, în rolul lui Bo Thompson, care a fost difuzat la 4 ianuarie 1981. A jucat ca invitat în serialul The Love Boat în 1983 („World’s Greatest Kisser”). A apărut ca avocat în Terror Night (1987) cu John Ireland și Cameron Mitchell, a jucat în Night Wars (1988) în rolul unui veteran din Vietnam care este un psiholog care se ocupă de coșmarurile colegilor săi veterani și a apărut în filme de groază precum Elves și în filmul „The Chilling” al Lindei Blair în 1989. În Big Stan (2007), l-a interpretat pe Tubby, și a apărut ca maistru tăietor de lemne în Axe Giant: The Wrath of Paul Bunyan (2013). Haggerty a făcut, de asemenea, mai multe voci din off și poate fi văzut și în videoclipuri muzicale ale lui Hank Williams Jr. și Rogues of the Empire.Haggerty a apărut în emisiunea de televiziune americană American Pickers în episodul „California Kustom”, care a fost difuzat la 25 februarie 2013.
.