Denumirea Alcoolilor
- Căutați cel mai lung lanț care conține grupa hidroxi (OH). Dacă există un lanț cu mai mulți atomi de carbon decât cel care conține grupa OH, acesta va fi numit ca substitut.
- Puneți OH pe cel mai mic număr posibil pentru lanț. Cu excepția grupărilor carbonilice, cum ar fi cetonele și aldehidele, grupurile alcoolice sau hidroxilice au prima prioritate la denumire.
- Când se numește o structură ciclică, se presupune că -OH se află pe primul carbon, cu excepția cazului în care este prezentă o grupare carbonilică, caz în care aceasta din urmă va avea prioritate la primul carbon.
- În cazul în care mai multe grupări -OH se află pe structura ciclică, se numerotează carbonii pe care se află grupările -OH.
- Îndepărtați e-ul final din lanțul alcanic parental și adăugați -ol. Atunci când sunt prezenți mai mulți alcooli, folosiți di, tri, et.c înainte de ol, după numele părintelui. ex. 2,3-hexandiol. Dacă este prezentă o grupare carbonil, grupa -OH se numește cu prefixul „hydroxy”, cu grupa carbonil atașată la numele lanțului părinte astfel încât să se termine cu -al sau -one.
Exemple
Ethane: CH3CH3 —–>Etanol: 
(alcoolul care se găsește în bere, vin și alte băuturi spirtoase consumate)
Alcool secundar: 
2-propanol
Alte grupe funcționale pe un alcool: 
3-bromo-2-pentanol
Alcool ciclic (două grupe -OH): 
ciclohexan-1,4-diol
Altă grupare funcțională pe o structură ciclică: 
3-hexeneol (alchena este în bold și este indicată prin numerotarea carbonului cel mai apropiat de alcool)
Un alcool complex: 
4-etil-3hexanol (lanțul parental este în roșu și substituentul este în albastru)
În sistemul IUPAC de nomenclatură, grupurile funcționale sunt în mod normal desemnate într-unul din două moduri. Prezența funcției poate fi indicată printr-un sufix caracteristic și un număr de localizare. Acest lucru este obișnuit pentru legăturile duble și triple carbon-carbon care au sufixele respective -ene și -yne. Pe de altă parte, halogenii, pe de altă parte, nu au un sufix și sunt numiți ca substituenți, de exemplu: (CH3)2C=CHCHClCHCH3 este 4-cloro-2-metil-2-pentena.
Alcoolii sunt de obicei numiți după prima procedură și sunt desemnați prin sufixul -ol, ca în cazul etanolului, CH3CH2OH (rețineți că un număr de localizare nu este necesar pe o catenă cu două atomi de carbon). În cazul lanțurilor mai lungi, localizarea grupului hidroxil determină numerotarea lanțului. De exemplu: (CH3)2C=CHCHCH(OH)CH3 reprezintă 4-metil-3-penten-2-ol. Alte exemple de nomenclatură IUPAC sunt prezentate mai jos, împreună cu denumirile comune utilizate adesea pentru unii dintre compușii mai simpli. Pentru alcoolii monofuncționali, acest sistem comun constă în denumirea grupului alchil urmat de cuvântul alcool. Alcoolii pot fi, de asemenea, clasificați ca primari, 1º, secundari, 2º, și terțiari, 3º, în același mod ca și halogenurile de alchil. Această terminologie se referă la substituția cu alchil a atomului de carbon care poartă grupa hidroxil (colorat în albastru în ilustrație).
Multe grupe funcționale au un indicativ sufix caracteristic și doar un singur astfel de sufix (altul decât „-ene” și „-yne”) poate fi folosit într-o denumire. Atunci când grupa funcțională hidroxil este prezentă împreună cu o funcție cu o prioritate de nomenclatură mai mare, aceasta trebuie citată și localizată prin prefixul „hydroxy” și un număr corespunzător. De exemplu, acidul lactic are denumirea IUPAC de acid 2-hidroxipropanoic.
Numirea Eterilor
Eterii sunt compuși care au două grupe alchil sau aril legate de un atom de oxigen, ca în formula R1-O-R2. Grupa funcțională eter nu are un sufix caracteristic nomenclaturii IUPAC, astfel încât este necesar să fie desemnată ca un substituent. Pentru a face acest lucru, substituenții alcoxi obișnuiți primesc nume derivate din componenta lor alchilică (mai jos):
| Grupul alchil | Nume | Grupul alcoxi | Nume | ||
|---|---|---|---|---|---|
| CH3- | Metil | CH3O- | Metoxi | ||
| CH3CH2- | Etil | CH3CH2O- | Etoxi | ||
| (CH3)2CH- | Isopropil | (CH3)2CHO- | Isopropoxi | ||
| (CH3)3C- | terț.Butil | (CH3)3CO- | tert-Butoxi | ||
| C6H5- | Fenil | C6H5O- | Fenoxi |
Cel mai mic, mai scurtă grupare alchilă devine substituentul alcoxi. Partea mai mare și mai lungă a grupului alchil devine denumirea bazei alcanice. Fiecare grup alchil de pe fiecare parte a oxigenului este numerotat separat. Prioritatea de numerotare se acordă carbonului cel mai apropiat de oxigen. Partea alcoxy (partea mai scurtă) are o terminație „-oxy” cu grupul alchil corespunzător. De exemplu, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3 reprezintă 1-propoxipentanul. Dacă există stereochimie cis sau trans, se aplică aceeași regulă.
Exemplu 9.3.1
Exemplele sunt: CH3CH2OCH2CH3, eter dietilic (denumit uneori eter) și CH3OCH2CH2OCH3, eter dimetilic al etilenglicolului (glyme).
Denumiri comune
Eterilor simpli li se dau denumiri comune în care grupele alchil legate de oxigen sunt numite în ordine alfabetică, urmate de cuvântul „eter”. Exemplul din stânga sus prezintă denumirea comună în albastru sub denumirea IUPAC. Mulți eteri simpli sunt simetrici, în sensul că cei doi substituenți alchilici sunt identici. Aceștia sunt denumiți „eteri dialchilici”.
Heterocicluri
În eterii ciclici (heterocicluri), unul sau mai mulți carboni sunt înlocuiți cu oxigen. Adesea, se vorbește de heteroatomi, atunci când carbonul este înlocuit cu un oxigen sau cu orice alt atom decât carbonul sau hidrogenul. În acest caz, tulpina se numește oxacicloalcan, unde prefixul „oxa-” este un indicator al înlocuirii carbonului cu un oxigen în inel. Acești compuși sunt numerotați începând de la oxigen și continuă în jurul inelului. De exemplu,
Dacă un substituent este un alcool, alcoolul are prioritate mai mare. Cu toate acestea, dacă un substituent este o halogenură, eterul are prioritate mai mare. Dacă există atât o grupare alcool cât și o halogenură, alcoolul are prioritate mai mare. Numerotarea începe cu capătul care este cel mai apropiat de substituentul cu prioritate mai mare. Există eteri care conțin mai multe grupe eterice și care se numesc polieteri ciclici sau eteri de coroană. Aceștia sunt, de asemenea, denumiți folosind sistemul IUPAC.
sulfură de etil. Sulfurile sunt mai reactive din punct de vedere chimic decât eterii, reflectând nucleofilicitatea mai mare a sulfului în raport cu oxigenul.
Probleme
Numiți următorii eteri:
(Răspunsuri la problemele de mai sus: 1. eter dietilic; 2. 2. 2-etoxi-2-metil-1-propan; 3. cis-1-etoxi-2-metoxiciclopentan; 4. 1-etoxi-1-metilciclohexan; 5. oxaciclopropan; 6. oxaciclopropan; 7. cis-1-etoxi-2-metoxiciclopentan. 2,2-Dimetiloxaciclopropan)
Numele comune ale unor eteri
anisol (încercați să numiți anisolul prin celelalte două convenții. J )
oxiran
1,2-epoxietan, oxid de etilenă, oxid de dimetilenă, oxaciclopropan,
furan (acest compus este aromatic)
tetrahidrofuran
oxaciclopentan, 1,4-epoxibutan, oxid de tetrametilenă,
dioxan
1,4-dioxiaciclohexan
Contribuitori
- Abhiram Kondajji (UCD)
-
William Reusch, profesor emerit (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry
.