Obiective de învățare
- Să identifice și să numească alcani simpli (cu catenă dreaptă) date formulele și să scrie formulele pentru alcani cu catenă dreaptă date numele lor.
Începem studiul chimiei organice cu hidrocarburile, cei mai simpli compuși organici, care sunt compuși numai din atomi de carbon și hidrogen. După cum am observat, există mai multe tipuri diferite de hidrocarburi. Acestea se disting prin tipurile de legături dintre atomii de carbon și proprietățile care rezultă din aceste legături. Hidrocarburile care au doar legături simple de carbon la carbon (C-C) și care există ca un lanț continuu de atomi de carbon legați și de atomi de hidrogen se numesc alcani (sau hidrocarburi saturate). Saturați, în acest caz, înseamnă că fiecare atom de carbon este legat de alți patru atomi (de hidrogen sau de carbon) – cel mai mult posibil; în molecule nu există legături duble sau triple.
Cuvântul saturat are același înțeles pentru hidrocarburi ca și pentru grăsimile și uleiurile alimentare: molecula nu are legături duble de la carbon la carbon (C=C).
Am prezentat anterior cei mai simpli trei alcani – metanul (CH4), etanul (C2H6) și propanul (C3H8) – și ei sunt prezentați din nou în figura \(\PageIndex{1}\).
Reprezentările plane prezentate nu înfățișează cu exactitate unghiurile de legătură sau geometria moleculară. Metanul are o formă tetraedrică pe care chimiștii o înfățișează adesea cu pene indicând legăturile care ies spre voi și linii punctate indicând legăturile care se îndepărtează de voi. O linie continuă obișnuită indică o legătură în planul paginii. Reamintim că teoria VSEPR prezice corect o formă tetraedrică pentru molecula de metan (Figura \(\PageIndex{2}\)).
Metanul (CH4), etanul (C2H6) și propanul (C3H8) sunt începutul unei serii de compuși în care oricare doi membri ai unei secvențe diferă printr-un atom de carbon și doi atomi de hidrogen – și anume, o unitate CH2. Primii 10 membri ai acestei serii sunt prezentați în tabelul \(\PageIndex{1}\).
| Nume | Formula moleculară (CnH2n + 2) | Formula structurală condensată | Număr de izomeri posibili | |
|---|---|---|---|---|
| metan | CH4 | CH4 | CH4 | – |
| etan | C2H6 | CH3CH3 | – | |
| propan | C3H8 | CH3CH2CH3 | – | |
| butan | C4H10 | CH3CH2CH2CH3 | 2 | |
| pentan | C5H12 | CH3CH2CH2CH2CH2CH3 | 3 | |
| hexan | C6H14 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 5 | |
| heptan | C7H16 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 9 | |
| octan | C8H18 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 18 | |
| nonan | C9H20 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 35 | |
| decan | C10H22 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 75 |
Considerați seria din figura \(\PageIndex{3}\). Secvența începe cu C3H8 și se adaugă o unitate CH2 în fiecare pas care urcă în serie. Orice familie de compuși în care membrii adiacenți diferă între ei printr-un factor definit (aici o grupare CH2) se numește serie omologă. Membrii unei astfel de serii, numiți omologi, au proprietăți care variază într-un mod regulat și previzibil. Principiul omologiei oferă organizare chimiei organice în același mod în care tabelul periodic oferă organizare chimiei anorganice. În loc de o serie năucitoare de compuși individuali ai carbonului, putem studia câțiva membri ai unei serii omoloage și din aceștia putem deduce unele dintre proprietățile altor compuși din serie.
Principiul omologiei ne permite să scriem o formulă generală pentru alcani: CnH2n + 2. Folosind această formulă, putem scrie o formulă moleculară pentru orice alcan cu un anumit număr de atomi de carbon. De exemplu, un alcan cu opt atomi de carbon are formula moleculară C8H(2 × 8) + 2 = C8H18.
Key Takeaway
- Alcanii simpli există ca o serie omoloagă, în care membrii adiacenți diferă printr-o unitate CH2.
.