Preparação de Ésteres

Reacções

Numa escala de tubo de ensaio: Ácidos carboxílicos e álcoois são frequentemente aquecidos em conjunto na presença de algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado para observar o cheiro dos ésteres formados. Normalmente utilizaria pequenas quantidades de tudo aquecido em um tubo de ensaio permaneceu em um banho de água quente por alguns minutos.

Porque as reações são lentas e reversíveis, você não obtém muitos ésteres produzidos neste tempo. O cheiro é muitas vezes mascarado ou distorcido pelo cheiro do ácido carboxílico. Uma maneira simples de detectar o cheiro do éster é deitar a mistura em alguma água num pequeno copo.

Parte dos muito pequenos, os ésteres são bastante insolúveis em água e tendem a formar uma fina camada na superfície. O excesso de ácido e álcool dissolve-se e é colocado em segurança sob a camada de éster. Pequenos ésteres como o etanoato de etilo cheiram a solventes orgânicos típicos (o etanoato de etilo é um solvente comum, por exemplo, em colas). À medida que os ésteres ficam maiores, os cheiros tendem para o aroma artificial de frutas – “gotas de pêra”, por exemplo.

Em maior escala: Se você quiser fazer uma amostra razoavelmente grande de um éster, o método utilizado depende, até certo ponto, do tamanho do éster. Os ésteres pequenos são formados mais rapidamente do que os maiores. Para fazer um éster pequeno como o etanoato de etilo, pode-se aquecer suavemente uma mistura de ácido etanóico e etanol na presença de ácido sulfúrico concentrado, e destilar o éster assim que este se forma. Isto evita que a reacção inversa aconteça. Funciona bem porque o éster tem o ponto de ebulição mais baixo de tudo o que está presente. O éster é a única coisa na mistura que não forma ligações de hidrogênio, e por isso tem as forças intermoleculares mais fracas.

Ésteres maiores tendem a se formar mais lentamente. Nestes casos, pode ser necessário aquecer a mistura de reação sob refluxo por algum tempo para produzir uma mistura de equilíbrio. O éster pode ser separado do ácido carboxílico, álcool, água e ácido sulfúrico na mistura por destilação fraccionada.

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