Carreira stand-up
Inspirado pelo trabalho de seus pais em comédia e show business, um Shore de 17 anos fez sua estréia stand-up no Alley Cat Bistro em Culver City. “Todos os outros na escola estavam a preencher as suas candidaturas ao SAT, mas eu acabei de passar a minha de volta. Eu sabia que não ia para a faculdade.” Shore foi mentorado por Sam Kinison e abriu vários dos seus sets. Enquanto passeava pelo circuito do clube de comédia, Shore cultivou um alter ego persona chamado “The Weasel”. “The Weasel” envolvia Shore falando em uma linguagem de surfista, fortemente apimentada com gírias como “edged”, “melões” e “grinding”, bem como sua frase “Hey, BU-DDY”.”
MTV
Shore’s big break veio como um VJ MTV no ar, uma posição que ele ocupou de 1989 a 1994. No auge de sua fama na MTV, Shore teve seu próprio show, Totally Pauly, servindo como apresentador nas festas anuais de primavera da MTV. Ele também lançou um videoclipe, “Lisa, Lisa, the One I Adore”.
Carreira de filme
Em 1992, Shore estrelou em Encino Man, que foi um modesto sucesso. O sucesso do filme impulsionou Shore a estrelar em veículos personalizados adicionais, embora com cada vez menos sucesso: Son in Law (1993), In the Army Now (1994), Jury Duty (1995), e Bio-Dome (1996). Todos os cinco filmes receberam críticas fortemente negativas, com os três últimos com uma classificação inferior a 10% no Rotten Tomatoes; além disso, cada um dos filmes teve menos bilheteria do que o anterior. Descrevendo o desempenho de Shore nesses filmes, o crítico de cinema Roger Ebert escreveu “Shore ultrapassa todas as categorias para conseguir uma espécie de efeito de unha transcendente no quadro-negro”. Em 1997, Shore estrelou o programa de TV epônimo Pauly, que foi cancelado após cinco episódios no ar. Shore fez uma aparição na banda de rock americana Limp Bizkit no vídeo musical “N 2 Gether Now”, como entregador de pizzas, e uma breve aparição em “Break Stuff”. O Golden Raspberry Awards reconheceu várias vezes as apresentações de Shore no cinema, premiando-o com a Pior Nova Estrela do Ano para Encino Man, Pior Ator do Ano para Bio-Dome, Pior Nova Estrela da Década dos anos 90, e nomeando-o para o Pior Ator do Século (que ele perdeu para Sylvester Stallone).
Em 2003, Shore produziu, escreveu, dirigiu e estrelou em Pauly Shore Is Dead, um mockumentary semi-autobiográfico, que lhe deu as melhores críticas de sua carreira (57% sobre Tomates Podres, muito acima de seus filmes dos anos 90), e em 2005, estrelou na série de televisão de curta duração Minding the Store. Em 2010, Shore estrelou em Adopted, que o vê viajar para África para adotar uma criança.
Em março de 2018, Shore apareceu como ele mesmo no episódio 10 da série de TV Alone Together.