Com aparições e papéis em muitos programas de televisão e filmes, ele conseguiu seu papel de maior sucesso como Theo Huxtable, o único filho de Heathcliff Huxtable, que foi interpretado por Bill Cosby na sitcom da NBC, The Cosby Show de 1984 a 1992. Warner fez uma audição para o papel no último dia da busca nacional e foi escolhido pelo próprio Cosby.
Durante o seu mandato no The Cosby Show, Warner virou a mão para a direção, fazendo videoclipes incluindo a Nova Edição “N.E. Heart Break” (1989), o rapper Special Ed “I’m the Magnificent” (1989), o grupo britânico R&B Five Star’s “I Love You For Sentimental Reasons” (1994). Ele dirigiu muitos episódios de sitcom, incluindo The Cosby Show, All That, Kenan & Kel, e Malcolm & Eddie. Além disso, Warner dirigiu o aclamado vídeo de saúde pública adolescente Time Out: The Truth About HIV, AIDS, and You (1992), que apresentou Arsenio Hall e Earvin “Magic” Johnson discutindo as realidades do HIV e da SIDA e as melhores formas de prevenir a sua propagação.
Ele passou a estrelar em Jeremiah, foi a voz da personagem The Producer no The Magic School Bus e co-estrelou com o comediante Eddie Griffin durante quatro anos na série UPN Malcolm & Eddie. Warner continuou sua carreira na sitcom da CBS Listen Up! com Jason Alexander e foi o apresentador do programa infantil de alfabetização CBS Storybreak. Ele adivinhou um episódio de The Fresh Prince of Bel Air interpretando o papel do namorado de Hilary. Em 1995, Warner apareceu como um sem-teto em Touched by an Angel.
Em 2003, Warner lançou seu EP de estréia, The Miles Long Mixtape. Em 2007, Warner lançou seu segundo CD, intitulado Love & Other Social Issues. Em 2009, ele estrelou um episódio da nova série TNT HawthoRNe. Em 2011, ele estrelou um episódio da série Community da NBC como André, o ex-marido de Shirley Bennett (Yvette Nicole Brown). A sua personagem referiu subtilmente o seu passado no Cosby Show vestindo uma “camisola Cosby” que ele declarou ser do seu pai.
Ele é um baixista e poeta performático, e actua no National Black Theatre Festival desde 2003, para além de apresentar a sua Poetry Jam.
Warner’s co-estrelada na série de televisão cómica Reed Between the Lines da BET. Ele interpretou o papel de Alex Reed, um professor de inglês casado com Carla Reed, uma psicóloga interpretada pela antiga estrela das namoradas Tracee Ellis Ross. O casal teve três filhos: Kaci e Kenan Reynolds, filhos da Carla de uma relação anterior, e Alexis Reed, o filho deles juntos. O programa destacou os altos e baixos do casal juntos como uma família mista. Em 2012 a Warner foi nomeada para Ator de Destaque em uma série de comédia no prêmio NAACP Image por seu papel no Reed Between the Lines. Na primavera de 2015, foi anunciado que Warner interpretaria o papel de Al Cowlings na série de crimes American Crime Story, baseada nos eventos do julgamento de O.J. Simpson.
Warner retrata personagens recorrentes em várias séries de TV atuais. Ele interpretou o conselheiro penitenciário Julius Rowe na sexta temporada de Ternos da rede americana. Na série TNT Crimes Graves ele retrata o Tenente Chuck Cooper, um membro da Secção de Investigação Especial (SIS) da Polícia de Los Angeles e o interesse amoroso da Detective Amy Sykes da Divisão de Crimes Graves. Ele também faz o papel do agente da condicional James Bagwell no programa Sneaky Pete.