Lil Wayne começou a sua carreira como um quase novato, um pré-adolescente entregando o hip-hop hardcore do sul. Através de anos de amadurecimento e produção prolífica, durante os quais a entrega de suas rimas humorísticas e de jogo de palavras, gradualmente mudaram de zumbido e pugnacioso para pedrado e raspado, ele se desenvolveu em um artista que vende milhões de unidades com um enorme corpo de trabalho, um tão inventivo e astuto que faz valer a pena a sua pretensão de ser o “melhor rapper vivo”. Wayne estreou aos 12 anos de idade, recebeu seu primeiro certificado de platina apenas cinco anos depois como membro dos Hot Boys, e logo depois tornou-se um formidável artista solo com Tha Block Is Hot (1999), seu primeiro dos 12 álbuns Top Ten na Billboard 200. Durante um período de constante produção, que envolveu não apenas longas-metragens de sucesso, mas também mixtapes de construção de reputação e aparições em sucessos pop como Destiny’s Child’s “Soldier” (2004), ele alcançou o status de super estrela do mainstream com Tha Carter III (2008). Um blockbuster triplo de platina, ele gerou o hit pop número um “Lollipop” e o número seis consecutivos “A Milli”, e ganhou três prêmios Grammy, incluindo Melhor Álbum de Rap. Ao longo da década de 2010, apesar das inúmeras batalhas legais e criativas, Wayne continuou a ser uma presença regular no topo das paradas, com álbuns como Tha Carter IV (2011) e I Am Not a Human Being II (2013), singles adicionais como headliner, e uma lista continuamente crescente de sucessos colaborativos, incluindo o multi-platinado “Sucker for Pain” (para a trilha sonora do Suicide Squad em 2016) e “I’m the One” (manchete do DJ Khaled em 2017). Desde este último sucesso, Wayne superou o Billboard 200 com os LPs consecutivos Tha Carter V (2018) e Funeral (2020). Ele também lançou várias faixas não-albólicas, incluindo “NFL” de 2020 e “Ain’t Got Time” de 2021.
Nascido Dwayne Michael Carter, Jr. e criado no infame bairro de New Orleans em Hollygrove, Lil Wayne era um aluno heterossexual, mas nunca sentiu que a sua verdadeira inteligência fosse expressa através de qualquer tipo de boletim. Ele descobriu que a música era a melhor maneira de se expressar, e depois de tomar o nome Gangsta D ele começou a escrever rimas. Combinando uma forte ética de trabalho com uma auto-promoção agressiva, o jovem de 11 anos convenceu a editora Cash Money a aceitá-lo, mesmo que fosse apenas para trabalhos estranhos no escritório. Um ano depois, o produtor interno Mannie Fresh fez-lhe uma parceria com o B.G. de 14 anos e apelidou o duo de B.G.’z. Embora apenas o nome de B.G. tenha aparecido na capa, o álbum True Story de 1995 foi desde então aceite como o álbum de estreia de B.G.’z, tanto pelos fãs como pela editora Cash Money. O álbum de 1997 Chopper City era suposto ser a continuação, mas quando Wayne acidentalmente deu um tiro no peito com uma pistola de 9mm, tornou-se um lançamento a solo de B.G..
Nesse mesmo ano, ele levou oficialmente o moniker Lil Wayne, deixando cair o “D” do seu primeiro nome, para se separar de um pai ausente. Ele juntou-se a B.G., Juvenile, e Young Turk para outro projeto Fresh, o grupo de rap hardcore adolescente Hot Boys, que lançou seu primeiro álbum, Get It How U Live!, em 1997. Dois anos mais tarde, Cash Money assinou um acordo de distribuição com a major-label Universal. A distribuição Mainstream ajudou o álbum Guerrilla Warfare dos Hot Boys daquele ano a alcançar o primeiro lugar na tabela Top R&B/Hip-Hop Albums da Billboard. Em 1998, Lil Wayne apareceu no single de sucesso do Juvenile “Back That Thing Up,” ou “Back That Azz Up” como apareceu no álbum 400 Degreez da Juvie. Wayne lançou sua carreira solo um ano depois com o álbum Tha Block Is Hot, apresentando a faixa título do single de sucesso. Foi duplo-platina, mas o rapper ainda era desconhecido na América Central, já que suas rimas hardcore e o som áspero do Cash Money ainda não haviam passado por cima. Seu segundo álbum, Lights Out (2000), não conseguiu igualar o sucesso de seu antecessor, mas foi ouro, e com uma aparição no single de sucesso do Big Tymers “#1 Stunna”, seu público certamente estava crescendo. Enquanto Fresh foi o principal responsável pelo lançamento de sua carreira, Wayne estava agora muito mais próximo do companheiro de Fresh, Big Tymer e Cash Money CEO Birdman. Quando Juvenile deixou a gravadora, Wayne — ou “Birdman Jr.”, como ele se chamava — mostrou sua lealdade ao seu CEO ao lançar um álbum com um título muito mais quente do que o esforço inovador da Juvie. 500 Degreez aterrissou em 2002 e, enquanto se tornou ouro, os rumores começaram a voar sobre os problemas financeiros do Cash Money e o possível desaparecimento. O resto dos Hot Boys tinha desertado e o álbum de Wayne planejado para 2003 foi eliminado, saindo em seu lugar como uma mixtape underground chamada Da Drought.
Wayne ficou enamorado com o mundo da mixtape depois de Da Drought ter chamado tanta atenção da imprensa hip-hop. Ele usou esses lançamentos underground para bater expectativa para seu próximo álbum oficial, o esforço revolucionário Tha Carter. Lançado em 2004, o álbum parecia familiar por um lado com a produção de Mannie Fresh, mas o Wayne na capa foi uma surpresa pavorosa, e as rimas que ele lançou sobre as faixas mostraram um crescimento significativo. Suas habilidades de marketing também se tornaram mais afiadas, e não foi um erro que o single de sucesso do álbum, “Go DJ”, mencionou os maiores tastemakers do hip-hop logo no título. Atingiu o número cinco na tabela de singles, e com um convidado no single número três do Destiny’s Child, “Soldier”, Wayne tinha oficialmente cruzado. No flipside, sua credibilidade de rua foi apoiada por uma série de mixtapes lançados em 2005, incluindo os populares títulos Dedication com DJ Drama e Tha Suffix com DJ Khaled. O futuro do Cash Money já não estava em dúvida e as regras do negócio da música tradicional já não pareciam aplicar-se, uma vez que as faixas foram divulgadas na Internet e as mixtapes de vários DJs. “Get Something” foi outra jogada ousada, pois um vídeo financiado pela Universal foi feito sem que a faixa tivesse sido lançada oficialmente.
Com seu esquema de marketing alternativo trabalhando em overdrive, o desembarque de 2005 de Tha Carter II foi um grande evento, vendendo mais de um quarto de milhão de cópias na semana do seu lançamento. “Fireman” e “Shooter” com Robin Thicke foram lançados como singles, enquanto o álbum — que pela primeira vez não apresentou nenhuma produção do Mannie Fresh — foi platina. Ele também apresentou seu grupo Young Money, com participações de Curren$y e Nicki Minaj, e inicialmente veio com um disco bônus com os sucessos mais grandiosos de Wayne, parafusados e cortados pelo DJ da Swishahouse Michael “5000” Watts. Um ano depois, ele colaborou com Birdman para o álbum Like Father, Like Son, com o hit single “Stuntin’ Like My Daddy”. Suas mixtapes ainda estavam inundando o underground, incluindo a impressionante Dedication 2, que veio com uma imagem icônica do rapper na capa mais a tão falada faixa “Georgia…Bush”, uma resposta venenosa ao tratamento do presidente George W. Bush do desastre do Katrina. Sem nenhum seguimento oficial do Tha Carter II à vista, inúmeras faixas colaborativas mantiveram o rapper no mainstream com “Gimme That” de Chris Brown, “Make It Rain” de Fat Joe, e “Duffle Bag Boy” de Playaz Circle tornando-se três dos maiores sucessos.
Tha Carter III foi prometido para 2007, mas só chegou um ano mais tarde, fazendo com que o Wayne ficasse com a reputação de ter lançado tardiamente. Parte do problema foram os vazamentos não autorizados das faixas do álbum, algo combatido pelo EP oficial para download The Leak, lançado no mesmo ano. Precedido pelo sucesso número um “Lollipop”, Tha Carter III chegou em maio de 2008, vendendo mais de um milhão de cópias em sua primeira semana de lançamento. Uma aparição no Saturday Night Live e um punhado de prêmios Grammy – incluindo o Melhor Álbum de Rap – falaram com a grande aceitação de Wayne. Ele também se apresentou no Country Music Awards daquele ano com o Kid Rock, mas ao invés de rap, ele tocou guitarra. A guitarra foi parte do novo envolvimento de Wayne com o rock, incluindo sua ajuda na contratação de Kevin Rudolf para o Cash Money mais uma aparição no grande sucesso de Rudolf, “Let It Rock”. Seu álbum de rock planejado foi apresentado com o single “Prom Queen” de 2009, mas quando o álbum não conseguiu cumprir seu prometido lançamento em abril, a imprensa musical começou a retratar o rapper como o rei dos encontros de rua perdidos. Unconcerned, Wayne avançou com sua equipe Young Money, lançando a mixtape underground Young Money Is the Army, Better Yet the Navy, o single acima do solo “Every Girl”, mais o álbum oficial We Are Young Money naquele mesmo ano. Seu álbum de rock, Rebirth, finalmente apareceu no início de 2010, e coincidiu com a condenação de Wayne a uma pena de nove meses de prisão por posse criminosa de uma arma. O rapper pode ter estado atrás das grades na ilha de Riker, mas isso não impediu o seu EP de dez músicas, I Am Not a Human Being, de ver a luz do dia em Setembro de 2010. Tha Carter IV foi finalmente lançado em 2011, juntamente com o seu single “6 Foot 7 Foot”. O álbum alcançou o primeiro lugar na Billboard 200.
Em 2013, sem se preocupar com as críticas de que um verso controverso que ele contribuiu para o “Karate Chop” do Future — ele fez uma referência a Emmett Till, um adolescente negro terrivelmente assassinado em 1955 por homens brancos — estava com mau gosto, Wayne lançou um segundo volume de I Am Not a Human Being. O álbum estreou no número dois e apresentava os singles “No Worries” e “Love Me”. Seguiu-se uma sequência de singles destinados ao repetidamente atrasado Tha Carter V, com “Believe Me”, com Drake, uma adição ao stock de êxitos de platina certificados da Wayne. Outra faixa — “Nothing But Trouble” com Charlie Puth — foi lançada em 2015 como uma contribuição para a trilha sonora do 808: The Movie. Nesse mesmo ano – para compensar a decepção dos fãs por causa dos atrasos de Tha Carter V – Wayne se auto-libertou Sorry 4 the Wait 2.
Até 2016, Wayne tinha-se envolvido numa batalha legal com Birdman e Cash Money Records, complicando ainda mais o destino de Tha Carter V. Estes atrasos contínuos levaram ao lançamento do Free Weezy Album, mais uma mixtape para os seus fãs. No final do ano, ele publicou um livro de memórias sobre seu tempo passado na Riker’s Island (Gone ‘Til November) e marcou outro sucesso com “Sucker for Pain”, uma colaboração para a trilha sonora da equipe Suicide Squad. A faixa all-star encabeçou a tabela de rap da Billboard e subiu para o número três na tabela R&B/hip-hop. A “I’m the One” do DJ Khaled tornou-se uma das maiores colaborações do Wayne no ano seguinte, encabeçando a tabela pop no seu caminho para o status de quintuple-platinum. O trabalho colaborativo continuou até 2018, incluindo uma contribuição para a trilha sonora de Superfly, até que Wayne finalmente lançou o muito triste Tha Carter V, o final da série Carter. Depois de se juntar à blink-182 em 2019 para uma turnê e mashup single “What’s My Age Again/A Milli”, Wayne completou o álbum 13, Funeral. Com uma ampla gama de MCs convidados — Jay Rock, Lil Baby e XXXTentacion entre eles — o set foi lançado em janeiro de 2020 e entrou para o Billboard 200 no topo. Em julho daquele ano, Wayne relançou seu mixtape Free Weezy Album de 2015 como FWA. O projeto havia visto um lançamento exclusivo em apenas um serviço de streaming cinco anos antes, mas o lançamento mais amplo foi marcadamente diferente, com algumas faixas omitidas completamente e novas mixagens de músicas que antes incluíam samples não esclarecidos. A faixa não-álbica “Ain’t Got Time”, com Fousheé, chegou em 2021.