Como modelo, ela apareceu em revistas como Elle, Cosmopolitan, e Harper’s Bazaar, e ela já foi o rosto de Clarins. Ela apareceu na capa e em uma foto de seis páginas na edição de março de 2010 da Playboy, que foi fotografada por seu ex-marido Gilles Bensimon. Em setembro de 2011, Killoren Bensimon estava na capa da Shape e foi apresentada em uma foto baseada em sua rotina de exercícios.
Ela tem trabalhado como uma anfitriã de vários eventos, incluindo a semana de moda IMG, e dos desfiles de natação IMG em Miami. Ela foi porta-voz em 2006 da Wool como parte de suas Produções de Marketing de Testes (TMP);. Bensimon foi anfitriã e modeladora em eventos de moda masculina com a revista GQ. Ela também foi “embaixadora” da Mercedes-Benz Fashion Week da Primavera 2007 em Nova Iorque.
Killoren Bensimon já teve várias coleções de jóias. A sua primeira linha de jóias foi vendida exclusivamente na Barneys New York. Sua segunda linha de jóias foi vendida na Bloomingdale’s no outono de 2007. Em 24 de junho de 2010, Killoren Bensimon anunciou o lançamento de sua quarta coleção de jóias, Kelly by Kelly Killoren Bensimon. A coleção incluiu misturas de metais, couro, penas e cristais e foi vendida nas lojas Intermix em todos os Estados Unidos para apoiar a Feeding America. Para a primavera de 2011, a coleção de jóias Bensimon foi vendida na Wink, W Hotels, e Dash. Ela também vendeu uma coleção de jóias na HSN. Em 2013, ela lançou uma fragrância, In the Spirit of, e uma linha de velas chamada Baiser Rose. Em 2019, ela lançou uma linha de outerwear chamada Enville by Pologeorgis.
Sua carreira na televisão inclui, entre outros, o Bravo’s The Real Housewives of New York City (temporadas 2-4), ao qual ela se juntou em 2009 como membro do elenco completo. Ela experimentou um controverso colapso nervoso na tela durante uma viagem de elenco à ilha de Saint John, nas Ilhas Virgens Americanas. Killoren Bensimon apareceu no Odd Mom Out de Bravo nos episódios 9 e 10 da temporada 2. Ela também apareceu na série de realidade WEtv Million Dollar Matchmaker.
Killoren Bensimon também trabalhou como escritora, produzindo três livros para a Assouline Publishing: In the Spirit of the Hamptons (2 volumes), American Style, e The Bikini Book. Uma parte da renda do autor foi doada ao Instituto do Traje do Museu Metropolitano de Arte. Seu quarto livro, I Can Make You Hot, foi publicado pela St. Martin’s Press em abril de 2012. Uma parte da renda da autora foi doada para Generositywater.org. Em junho de 2016, Simon & Schuster publicou o romance de Bensimon, A Dangerous Age. Em agosto de 2017, Killoren lançou a seqüência O Segundo Curso, uma odisséia sobre o mundo da alimentação. Bensimon também escreveu uma coluna na revista Page Six Magazine chamada “The Socializer”: Kelly Bensimon”. Ela é colunista de estilo para o jornal AM New York. Ela é a editora em geral da Hamptons Magazine, um semanário gratuito com circulação de 40.000 a 50.000 e da Gotham Magazine. Ambas as publicações são de propriedade da Niche Media. Ela se tornou a editora fundadora da Elle Accessories, mas saiu após duas edições.
Após obter a sua licença de agente imobiliário, Killoren juntou-se à Dolly Lenz Realty em Nova Iorque em 2018. Ela mudou-se para o grupo imobiliário Douglas Elliman em 2019.