Gries nasceu em Glendale, Califórnia, filho de Mary Eleanor Munday, uma atriz, e Thomas Stephen Gries, um escritor, diretor e produtor. Seu primeiro papel no cinema veio aos 11 anos de idade, quando interpretou o Boy Horace no filme Will Penny de Charlton Heston, que foi escrito e dirigido por seu pai. Alguns de seus papéis assinados vieram em clássicos de culto. Interpretou Lazlo Hollyfeld em Real Genius (1985), Azzolini em Rainbow Drive, Shawn McDermott na série de TV Martin (1992-1994), Ronnie Wingate em Get Shorty (1995), Harvey em The Rundown, e Uncle Rico em Napoleon Dynamite (2004). Gries já jogou lobisomem em várias ocasiões, como Fright Night Part 2 e The Monster Squad. No histórico filme ocidental September Dawn, ele interpretou o assassino executado John D. Lee, em uma performance elogiada por críticos que, de outra forma, exibiam o filme. Ele interpretou Casey nos filmes Taken (2008), Taken 2 (2012) e Taken 3 (2014), e também esteve em TerrorVision, como O.D. Ele também emprestou sua voz para o videogame Hitman: Absolution.
Entre seus papéis na televisão estão os de um terrorista na segunda temporada do hit show 24 e como Broots na série da NBC The Pretender. Ele teve um papel convidado em Os Ficheiros Secretos no episódio “Sleepless”. Ele interpretou Dylan McKay, traficante de drogas, na temporada 5 de Beverly Hills, 90210. Ele interpretou o pai de Ben Linus, Roger, num papel recorrente na série de TV “Lost”. Ele interpretou Shawn no sitcom Martin da Fox durante as duas primeiras temporadas. Ele apareceu duas vezes na série de TV Quantum Leap. Primeiro, como bookie no episódio “The Right Hand of God” e como membro da banda no episódio “Glitter Rock”. Ele apareceu como Rusty the Bum em dois episódios de Seinfeld. Em “The Beard”, quando Elaine arranca o capachinho do George e o atira pela janela, Rusty encontra-o e põe-no. Em “The Bookstore”, Kramer e Newman iniciam um negócio de riquixás movido a vagabundos, mas na sua primeira corrida, Rusty pula com o transporte. Em 2007 ele interpretou o pai ameaçador para Samaire Armstrong em cerca de junho. Em 2008, ele apareceu no episódio “The Box” do CSI: NY como o pai da vítima desse episódio. Em 2010, Jon encerrou a produção de “A True Story”. Baseado em Coisas que Nunca Aconteceram. …e Alguns que Fizeram e apareceram em um episódio de Nikita. Ele também interpretou Martin no programa de TV Supernatural nos episódios “Sam, Interrupted” (2010), “Hello, Cruel World” (2011) e “Citizen Fang” (2012). Ele interpretou Bob, um ex-drogado que opera um porto seguro para mulheres mexicanas maltratadas, em “A Ponte”. Ele interpretou Strabinsky no programa de TV Psych no episódio “One, Maybe Two, Ways Out” (2010).