1991-2003: Filmes, Aulas Iniciais de Violão e O Show de Amanda
Bell começou a actuar aos cinco anos, encorajado pelo seu pai que tentou colocá-lo na Little League Baseball e outros desportos sem sucesso antes de encontrar o talento de Bell em discurso público e a sua confiança ao fazer-se passar por pessoas que ele via na televisão. Ele disse “Eu tinha cinco anos, e o meu pai disse, ‘Ei, queres ser actor?’ e eu disse, ‘Claro’, esse tipo de coisas, sabes? O meu pai me meteu-me nisto, mas, sabes, bem. Adoro e ainda o faço.” O primeiro anúncio da Bell na televisão foi para a Whirlpool Appliances. “Tive de me sentar debaixo de uma árvore e comer um gelado”, Bell disse mais tarde: “Pensei que me podia habituar a isto.” A sua primeira aparição na televisão foi num episódio de Home Improvement, de 1994. Ele apareceu no filme Jerry Maguire de 1996, e teve um pequeno papel no episódio de Seinfeld “The Frogger”, em 1998. Em 1999, atuou em um comercial para Pokémon Red and Blue e no filme Dragon World: The Legend Continues. Em 2000, foi indicado ao Prêmio Artista Jovem por seu papel como Cage Redding no filme made-for-television The Jack Bull. Ele começou a tocar guitarra aos doze anos de idade. Recebeu suas primeiras lições oficiais de violão de Roger Daltrey quando estrelou com ele no filme Chasing Destiny, de 2001. De 1999 até que o show foi cancelado em 2002, Bell foi destaque no The Amanda Show. Ele também apareceu como convidado na série The Nightmare Room.
2003-09: Drake & Josh, Telegraph, e It’s Only Time
Em 2003, Bell foi elenco de Drake Parker ao lado de Amanda Show costar Josh Peck na série Nickelodeon Drake & Josh. Sua música, “Found a Way”, foi apresentada como tema e, portanto, está incluída na trilha sonora do show, lançada em 22 de fevereiro de 2005. Durante esse período, ele apareceu como ele mesmo na Zoey 101 do Nickelodeon no episódio “Spring Fling”, onde interpretou “Highway to Nowhere”, que também aparece na trilha sonora do Drake & Josh. Ele também teve sua primeira de três vitórias consecutivas no Nickelodeon Kids’ Choice Awards para “Actor de TV favorito”. Em 2005, Bell co-estrelou ao lado de Drake & Josh co-estrela Miranda Cosgrove com Dennis Quaid em Yours, Mine and Ours.
Telegraph, o álbum de estreia de Bell, foi lançado independentemente em 23 de Agosto de 2005. O álbum inclui 12 faixas. Todas as faixas foram escritas apenas por Bell, com a exceção de “Highway to Nowhere”. Sendo um lançamento independente, o álbum ficou sem edição e foi relançado em 7 de agosto de 2007. “Down We Fall” foi tocado em um episódio de Drake & Josh entitulado “Number 1 Fan”. Em 2005, Bell se apresentou com Hawk Nelson em um vídeo para a música de Hawk Nelson chamado “Bring ‘Em Out”, que foi apresentado no filme Yours, Mine and Ours. A versão em estúdio foi incluída no EP do Hawk Nelson Bring ‘Em Out e na edição especial de Hawk Nelson Is My Friend.
Em 2006, Bell assinou com a Universal Motown. O segundo álbum de Bell, It’s Only Time, foi lançado em 5 de dezembro de 2006. Bell escreveu todas as músicas, entretanto, todas elas foram co-escritas com C.J. Abraham, Michael Corcoran, ou ambas. Atingiu o número 81 no Top 200 da Billboard. Ela também foi incluída na Billboard Rock Charts no número 21. O álbum teve mais sucesso no México, alcançando o número 4 no Top 100 do México. É o seu primeiro álbum a figurar na Billboard 200, e seu álbum mais vendido com mais de 178.000 cópias vendidas nos Estados Unidos a partir de 2012. Ele lançou o single principal, “I Know”, em 17 de outubro de 2006. O vídeo de “I Know” foi lançado em outubro de 2006. O single encabeçou as paradas musicais mexicanas. “I Know” também apareceu no álbum de compilação de 2010 Pure Love Songs Vol. 2. Sua música de It’s Only Time, “Makes Me Happy”, atingiu o número 3 no Bubbling Under Hot 100 Singles Chart, que é uma extensão do Hot 100. A música foi apresentada na final da série Drake & Josh “Really Big Shrimp”. A música também apareceu no Pop 100 no número 67 e no gráfico Hot Digital Songs no número 45. Por causa da popularidade da música, em 16 de outubro de 2007, a versão de edição do single da Radio Disney de sua música “Makes Me Happy” foi lançada no iTunes.
Ele também apareceu na música tema do programa iCarly, “Leave It All to Me”, com sua Drake & Josh co-estrela Miranda Cosgrove. O vídeo musical da música foi lançado no canal Vevo YouTube da Cosgrove no dia 28 de setembro de 2010. A música tomou a posição mais baixa no Hot 100, atingindo o número 100. Ela também atingiu o pico no Pop 100, no número 83. Ele interpretou algumas músicas de Natal no filme Feliz Natal, Drake & Josh, incluindo “Jingle Bells” e “Christmas Promise”. Um DVD intitulado “Drake Bell in Concert” foi lançado em 16 de dezembro de 2008. O vídeo não conseguiu quebrar o Top 100 de 2008 ou 2009 nos Estados Unidos, mas conseguiu subir no Top 100 das tabelas dos álbuns mexicanos, atingindo o número 81. O DVD contém filmagens dele e de sua banda ao vivo no palco enquanto eles faziam turnês no México, filmadas durante cinco noites de outono esgotadas. Também apresenta 2 músicas novas e 5 covers, todas exclusivas do DVD. Na primavera, Bell teve um papel de protagonista no filme de comédia spoof Superhero Movie. Bell gravou uma música temática com sua co-estrela Sara Paxton para o filme chamado “Superhero! Song”, que foi lançado em 8 de abril de 2008. Em agosto de 2008, ele co-estrelou no comedy College, que foi filmado em Nova Orleans. Bell também estrelou em Feliz Natal, Drake & Josh ao lado de Josh Peck, que começou a produção em julho de 2008, e estreou em 5 de dezembro de 2008. Em 2009, suas canções “Unbelievable” e “Modern Times”, que foram apresentadas em um comercial para Twalkin, foram lançadas exclusivamente no Myspace. Bell também foi lançado em um piloto para uma série de comédia da CBS, Fish Tank, afirmando que o envolvimento de Bell foi o que colocou a série em produção em primeiro lugar. A série, no entanto, nunca foi retomada. Bell também tinha um terceiro álbum, previsto para ser lançado em 2009; no entanto, o álbum foi aparentemente arquivado e nunca foi lançado, até ser lançado em 2020 como “The Lost Album”.
2010-presente: Filmes, A Reminder, Ready Steady Go!, e Honest
Em 2010, ele fez uma aparição de camafeu como Drake Parker num episódio do iCarly intitulado “iBloop” e um papel convidado em I Owe My Life To Corbin Bleu. Ele estrelou como Timmy Turner na adaptação ao vivo de um filme de acção televisiva da sua série de sucesso The Fairly Odd Parents, A Fairly Odd Movie: Grow Up, Timmy Turner!, lançado em 2011 e repreendeu o seu papel na sequela de 2012, A Fairly Odd Christmas. Em 18 de maio de 2011, foi lançado no YouTube um vídeo musical para a música “You’re Not Thinking”, de Bell. O EP de Bell, intitulado A Reminder, foi lançado em 28 de junho de 2011. O single principal de A Reminder, “Terrific”, foi lançado em 14 de junho de 2011, e o videoclipe foi lançado em 9 de dezembro de 2012. O EP foi produzido por John Fields, que trabalhou anteriormente com Rooney, Jimmy Eat World, Selena Gomez, os Jonas Brothers, e Bleu. Bell disse que decidiu lançar A Reminder porque não lança novas músicas há alguns anos e “um álbum completo provavelmente não vai acontecer até o próximo ano”. Bell também foi processado pela Fields, a produtora do EP, por 9 músicas a 9.000 dólares cada, totalizando até 81.000. Bell pagou apenas 5 músicas por 45.000, mas apenas 4 músicas chegaram ao EP.
Em fevereiro de 2012, Bell apareceu em um vídeo de Shane Dawson no YouTube intitulado Kidnapping Drake Bell. Bell foi lançado como Homem-Aranha na série de TV de animação Ultimate Spider-Man, baseada no livro de banda desenhada homônimo. Mais tarde, ele repreendeu o papel em Os Vingadores: Os Mais Poderosos Heróis da Terra, substituindo Josh Keaton que originalmente gravou o seu papel para a série. Ele também expressou o papel do Homem-Aranha em dois video games, Marvel Heroes, um MMORPG, e Disney Infinity: Marvel Super Heroes, em 2013 e 2014, respectivamente. Ele também esteve no filme Nickelodeon Rags de 2012, como Shawn. Em 2013, Bell participou de um episódio da série de reality TV ABC Splash, uma competição de mergulho de celebridades, na qual ele ficou em terceiro lugar. Em 1º de novembro de 2013, Bell lançou no YouTube a versão em estúdio de sua inédita canção “Nevermind”. Ele lançou um single de Natal, “Christmas Promise”, no dia 17 de dezembro de 2013. Ao longo de 2013 e 2014, Bell teve papéis em vários filmes de animação, como The Naughty List, Adventure Planet, Birds of Paradise e Under Wraps. Bell retornou como Timmy Turner no terceiro filme de ação ao vivo The Fairly OddParents, A Fairly Odd Summer, que foi lançado em 2 de agosto de 2014. Em 2014, Bell foi nomeado no Capital Twitter Awards para Biggest Twitter Feud vs. Justin Bieber. Bell também apareceu no Takepart Live para discutir sua falência e outras atividades. Bell estrelou em um filme de animação intitulado Frozen in Time, que foi lançado em 11 de novembro de 2014.
Bell tinha seu terceiro álbum de estúdio previsto para ser lançado no início de 2013. Em seguida, ele o declarou como “um disco conceito completo”. Entrando numa máquina do tempo e voltando aos anos 40 e 50″. Em 22 de abril de 2014, Bell lançou seu terceiro álbum de estúdio, seu primeiro álbum de rockabilly, Ready Steady Go!, sob a Surfdog Records, com o qual ele assinou em 2012. Foi produzido por Peter Collins e o ídolo de infância Brian Setzer, frontman da banda rockabilly revivally Stray Cats. Ele se referiu ao álbum como “entrando no DeLorian, batendo a 88 milhas por hora, e voltando para o futuro”. O single principal do álbum, “Bitchcraft”, foi lançado em 28 de janeiro de 2014. O single foi remixado pela banda francesa de electro swing Caravan Palace. O single promocional do álbum, “I Won’t Stand In Your Way”, um cover da música original dos Stray Cats, foi lançado em 17 de abril de 2014. Um cover da música “Bull”, do Cask Mouse, foi lançado como segundo single do álbum no dia 8 de outubro de 2014. O single foi listado no Top 10 da rádio mexicana por algumas semanas. O álbum foi gravado completamente ao vivo. Ele estreou e atingiu o número 182 na Billboard 200 e vendeu 2.000 cópias em sua primeira semana de lançamento. Bell participou da High School Nation Tour em apoio ao Ready Steady Go!, fazendo uma turnê por todos os Estados Unidos. A turnê durou de 16 de setembro de 2014 a 22 de outubro de 2014. Ela começou em Los Angeles, Califórnia e terminou em Charlotte, Carolina do Norte. Bell também se apresentou no Exa FM Concerto Exa 2014 na Cidade do México, tocando para mais de 50.000 pessoas.
Ele estrelou com seu Drake & Josh co-estrela Miranda Cosgrove no filme de animação A Mouse Tale, que foi lançado diretamente para DVD em 10 de fevereiro de 2015. Bell estrelou no filme slasher L.A. Slasher as The Popstar, que foi lançado em 26 de junho de 2015, em um lançamento limitado em teatro. Bell gravou uma música para a trilha sonora do filme, intitulada “Day & Night”. Ele também estrelou ao lado de Bella Thorne e Cameron Dallas no dub de The Frog Kingdom, nos Estados Unidos, que foi lançado em 30 de junho de 2015 em vídeo sob demanda e DVD. Ele apareceu em um documentário sobre o gênero Rockabilly e sua cultura intitulado It’s a Rockabilly World! Mais tarde, Bell repreendeu o seu papel como Homem-Aranha no jogo Disney Infinity 3.0 de 2015. Também foi convidado num episódio com o seu Drake & Josh co-estrela Josh Peck na série televisiva FOX Grandfathered de Peck; Bell é convidado como Kirk, um investidor rico em tecnologia. O episódio com Bell foi ao ar na primavera de 2016. Bell está pronto para estrelar como Dan Orange, vocalista de uma banda chamada “Orange and the Dead Ends” em uma nova série digital chamada Dan is Dead. A data de estréia ainda não foi marcada. Bell gravou uma música intitulada “We’re Dead” para a série.
Em 4 de janeiro de 2015, Bell revelou uma foto de seu pulso quebrado no Twitter dizendo: “Os médicos dizem que eu nunca mais vou tocar guitarra, acabou”. Mesmo que a lesão (que foi causada por um mergulho na parte rasa da piscina na festa de aniversário de seu irmão) no início pareceu ameaçar a carreira de Bell como músico, ele se recuperou rapidamente da lesão e voltou a tocar guitarra.
Bell embarcou em uma turnê no México a partir de 5 de fevereiro de 2016, que terminou em 7 de fevereiro de 2016. Os ingressos foram esgotados minutos depois de serem vendidos on-line. Embora Bell tenha iniciado a turnê em 2015, o Ready Steady Go! Tour continuará em 2016. A Bell fez uma turnê pelas escolas de ensino médio nos EUA como parte da turnê de 28 de março de 2016 até 29 de abril de 2016. Bell estrelou o filme Bad Kids of Crestview Academy de 2017, uma continuação do filme Bad Kids Go to Hell de 2012. Bell lançou um EP intitulado Honest, em 30 de junho de 2017.