Haggerty foi elenco em um pequeno papel não-falante como fisiculturista no filme Muscle Beach Party de 1964 e também como fisiculturista em Girl Happy. Estes foram seguidos por aparições em vários filmes de ciclistas e de vida selvagem como Easy Rider, Angels Die Hard, The Adventures of Frontier Fremont, e Terror Out of the Sky.
A sua experiência com animais também o levou a trabalhar como treinador e manipulador de animais em filmes produzidos pelos estúdios Walt Disney. Além disso, Haggerty também trabalhou como duplo na série de televisão Tarzan, e como construtor de cenários em vários outros projetos. Dirigiu tigres brancos, lobos, águias e javalis em When the North Wind Blows e trabalhou com ursos, raposas e falcões no filme Grizzly Mountain.
Haggerty retratou o personagem Grizzly Adams no papel de título do filme Sunn Classic Pictures de 1974, The Life and Times of Grizzly Adams. A partir deste longa evoluiu a série de televisão da NBC com o mesmo nome, que correu de 1977 a 1978, e Haggerty ficou conhecido dos cinéfilos por seu retrato do amante da natureza James Capen “Grizzly” Adams.
Haggerty apareceu brevemente no filme Americana de David Carradine e forneceu um cão de luta para a produção. No filme, ele não só desempenhou o papel do treinador do cão, mas também ajudou no desenho do cenário e na restauração de um carrossel quebrado, que figurava de forma proeminente no filme. Ele ajudou na construção das motos apresentadas no filme Easy Rider, e teve um pequeno papel como hippie nesse filme, bem como no trabalho de acrobacias e papéis de apoio em inúmeros filmes de motociclistas de baixo orçamento da época. Ele também estrelou no filme Spirit of the Eagle.
Haggerty continuou a trabalhar tanto como ator quanto como porta-voz comercial. Um de seus apoios foi para o Pap-Ion Magnetic Inductor (PAP-IMI), um dispositivo alegadamente com benefícios para a saúde. Ele só tinha sido contratado como porta-voz e foi descoberto que não fazia parte da fraude que mais tarde envolveu o fabricante.
Haggerty desempenhou papéis principais nos filmes Repo Jake (1990), Elfos (1990), Grizzly Mountain (1995), e Escape to Grizzly Mountain (2000). Ele também foi apresentado como personagem no romance de Al Franken, Why Not Me?.
Haggerty estrelou no filme de televisão Condominium (1980), que também estrelou Barbara Eden, Ralph Bellamy e Stuart Whitman. Haggerty interpretou um especialista em hidrologia tentando avisar os moradores que seus condomínios da Flórida estavam prestes a serem demolidos em um furacão que se aproximava. Ele também estava em Charlie’s Angels, episódio 5 da temporada 5, chamado “Waikiki Angels”, como Bo Thompson que foi ao ar em 4 de janeiro de 1981. Ele foi o astro do The Love Boat em 1983 (“O Maior Beijador do Mundo”). Foi advogado em Noite de Terror (1987) com John Ireland e Cameron Mitchell, estrelado em Guerra Nocturna (1988) como um veterano do Vietname, psicólogo que lida com os pesadelos dos seus colegas veteranos, e apareceu em filmes de terror como Elfos e o filme de Linda Blair The Chilling, em 1989. Em Big Stan (2007), interpretou Tubby, e apareceu como capataz de lenhador em Axe Giant: The Wrath of Paul Bunyan (2013). Haggerty também fez várias locuções e também pode ser visto em videoclipes de Hank Williams Jr. e Rogues of the Empire.Haggerty apareceu no programa de televisão americano American Pickers em seu episódio “California Kustom”, que foi ao ar em 25 de fevereiro de 2013.