Em 7 de maio de 1998, a empresa automobilística alemã Daimler-Benz – fabricante da mundialmente famosa marca de carros de luxo Mercedes-Benz – anuncia uma fusão de 36 bilhões de dólares com a Chrysler Corporation, sediada nos Estados Unidos.
A compra da Chrysler, a terceira maior empresa automobilística americana, pela Daimler-Benz sediada em Stuttgart- marcou a maior aquisição por um comprador estrangeiro de qualquer empresa americana da história. Embora comercializada aos investidores como um par igual, logo surgiu que a Daimler seria o parceiro dominante, com seus acionistas possuindo a maioria das ações da nova empresa. Para a Chrysler, sediada em Auburn Hills, Michigan, o fim da independência foi uma reviravolta surpreendente numa história de regresso surpreendente. Após um quase colapso e um resgate do governo em 1979 que a salvou da falência, a empresa surgiu na década de 1980 sob a liderança do ex-executivo da Ford Lee Iacocca, em um renascimento estimulado em parte pelo tremendo sucesso de seu monovolume de tendências.
A nova empresa, DaimlerChrysler AG, começou a negociar nas bolsas de Frankfurt e Nova Iorque no mês de Novembro seguinte. Alguns meses depois, de acordo com um artigo de 2001 no The New York Times, o preço das suas acções subiu para uma impressionante alta de $108,62 por acção. No entanto, a euforia provou ser de curta duração. Embora a Daimler tivesse sido atraída pela rentabilidade dos monovolumes e jipes da Chrysler, nos anos seguintes os lucros subiram e desceram, e no Outono de 2003 o Grupo Chrysler tinha cortado cerca de 26.000 postos de trabalho e ainda estava a perder dinheiro.
Em 2006, segundo o Times, a Chrysler registou um prejuízo de 1,5 mil milhões de dólares e ficou atrás da Toyota, ficando em quarto lugar no mercado automóvel americano. Esta perda veio apesar do lançamento de 10 novos modelos Chrysler naquele ano, com planos de revelar mais oito. No entanto, no mês de maio seguinte, após negociar com a General Motors uma possível venda, a DaimlerChrysler anunciou que estava vendendo 80,1% do Chrysler à empresa de capital privado Cerberus Capital Management por 7,4 bilhões de dólares. A DaimlerChrysler, logo renomeada Daimler AG, manteve uma participação de 19,9 por cento na nova empresa, conhecida como Chrysler LLC.
No final de 2008, as vendas cada vez mais sombrias levaram a Chrysler a procurar fundos federais no valor de 4 bilhões de dólares para se manter à tona. Sob pressão da administração Obama, a empresa pediu a proteção de falência em abril de 2009 e firmou uma parceria com a montadora italiana Fiat. Em 2014, as duas empresas se tornaram Fiat Chrysler Automóveis.