Uma equipe liderada por John Ralph (esquerda), professor de bioquímica da Universidade de Wisconsin-Madison, e o cientista pesquisador Steve Karlen recebeu a patente de um método para sintetizar acetaminofeno – o ingrediente ativo no Tylenol – de um composto natural derivado de material vegetal. Foto de Chelsea Mamott
Com um novo método para sintetizar um medicamento popular para aliviar a dor das plantas em vez de combustíveis fósseis, os pesquisadores do Centro de Pesquisa de Bioenergia dos Grandes Lagos encontraram uma maneira de aliviar duas dores de cabeça ao mesmo tempo.
Uma equipe liderada por John Ralph, professor de bioquímica da Universidade de Wisconsin-Madison, recebeu a patente de um método para sintetizar acetaminofen – o ingrediente ativo do Tylenol – a partir de um composto natural derivado de material vegetal. A abordagem oferece uma alternativa renovável ao processo de fabricação atual, que utiliza produtos químicos derivados do alcatrão de carvão. Também cria um produto útil a partir de um componente abundante mas difícil de gerenciar das paredes celulares das plantas chamado lignina.
Picture aqui as amostras de lignina no laboratório do Instituto de Energia de Wisconsin. Foto de Chelsea Mamott
“A lignina é um polímero extremamente complexo e confuso. Não há duas moléculas numa planta que sejam exatamente iguais”, diz Ralph. “É muito eficaz para fornecer estrutura e defesa para a planta, mas é um desafio para nós decompormo-nos em materiais utilizáveis”
A lignina em culturas bioenergéticas, como o choupo, pode criar uma dor de cabeça para os pesquisadores de bioenergia devido às suas tendências recalcitrantes, diz Ralph. Uma vez que os açúcares vegetais são usados para produzir biocombustíveis, a lignina que resta é tipicamente queimada para energia.
O pedido de patente, apresentado pela Wisconsin Alumni Research Foundation, descreve uma forma de converter uma molécula encontrada na lignina em acetaminofeno. Ela foi concedida em maio a Ralph, Steven Karlen da UW-Madison e Justin Mobley, um ex-bolsista de pós-doutorado do GLBRC que agora está na Universidade do Kentucky.
Steve Karlen, cientista pesquisador da UW-Madison, prepara uma amostra no laboratório de John Ralph no prédio do Instituto de Energia do Wisconsin em Madison, Wis., quinta-feira, 27 de junho de 2019. Foto de Chelsea Mamott
Estruralmente, o acetaminofeno é um composto relativamente simples: um anel de benzeno de seis átomos de carbono com dois pequenos grupos químicos ligados. Os álamos fazem naturalmente uma estrutura muito semelhante, chamada p-hidroxibenzoato, ligada à lignina.
“Embora a própria lignina seja um desafio para quebrar, o p-hidroxibenzoato é bastante fácil de cortar como uma corrente bastante pura”, diz Ralph.
A partir daí, os pesquisadores desenvolveram uma pequena série de reações químicas para converter a molécula em acetaminofeno. O método é barato e se baseia em um processo de pré-tratamento de biomassa previamente desenvolvido em GLBRC.
Além de traçar uma maneira de sintetizar o acetaminofeno a partir de um material de fonte renovável e sustentável, o novo processo patenteado melhora o resultado geral para a biorefinaria, ou seja, a produção de combustíveis e outros materiais industriais a partir de plantas.
“Ganhar dinheiro com qualquer produto secundário ajuda a impulsionar a economia da biorefinaria”, explica Ralph. “Em muitos casos, estes produtos são ainda mais valiosos do que o combustível”
O material vegetal também oferece a vantagem química de partir de uma molécula que já tem alguma da estrutura desejada. Petroquímicos mais complexos devem primeiro ser descascados até os backbones moleculares básicos antes de serem incorporados novamente nos compostos desejados.
“À medida que as indústrias se preparam para sair de uma economia baseada em combustíveis fósseis, ter caminhos baseados em biomassa prontos será uma peça essencial desse processo”, diz Ralph. “Esta é uma oportunidade de fazer uma farmacêutica de alta demanda, ‘verde’, a partir de plantas e não de combustíveis fósseis”
Acetaminofen e moléculas relacionadas também são úteis como commodities químicas, os blocos de construção industrial usados para fazer produtos, incluindo outros produtos farmacêuticos, plásticos e combustíveis.
Os pesquisadores estão agora trabalhando no refinamento do processo para melhorar o rendimento e pureza do acetaminofeno derivado de plantas.
Esta pesquisa foi apoiada por uma bolsa do Departamento de Energia (DE-SC0018409).