Nomear Álcoois
- Conhecer a cadeia mais longa contendo o grupo hidroxi (OH). Se houver uma corrente com mais carbonos do que a que contém o grupo OH, ela será nomeada como subitente.
- Colocar o OH no menor número possível para a corrente. Com exceção de grupos carbonílicos como cetonas e aldeídos, os grupos álcool ou hidroxila têm prioridade na nomeação.
- Ao nomear uma estrutura cíclica, assume-se que o -OH está no primeiro carbono a menos que o grupo carboníl esteja presente, caso em que o último terá prioridade no primeiro carbono.
- Quando múltiplos grupos -OH estão na estrutura cíclica, numere os carbonos nos quais os grupos -OH residem.
- Remova o e final da cadeia alkane pai e adicione -ol. Quando múltiplos álcoois estão presentes use di, tri, et.c antes do ol, após o nome do pai. ex. 2,3-hexandiol. Se um grupo carbonilo estiver presente, o grupo -OH é nomeado com o prefixo “hydroxy”, com o grupo carbonilo ligado ao nome da cadeia pai de modo que termine com -al ou -one.
Exemplos
Etano: CH3CH3 —–>Etanol: 
(o álcool encontrado na cerveja, vinho e outros espetos consumidos)
Álcool secundário: 
2-propanol
Outros grupos funcionais sobre um álcool: 
3-bromo-2-pentanol
Álcool cíclico (dois grupos -OH): 
Ciclohexan-1,4-diol
Outro grupo funcional sobre a estrutura cíclica: 
3-hexeneol (o alceno está em negrito e indicado pela numeração do carbono mais próximo do álcool)
Um álcool complexo:
4-etil-3hexanol (a cadeia mãe está em vermelho e o substituto está em azul)
No sistema de nomenclatura da IUPAC, os grupos funcionais são normalmente designados de uma de duas maneiras. A presença da função pode ser indicada por um sufixo característico e um número de localização. Isto é comum para as ligações duplas e triplas carbono-carbono que têm os respectivos sufixos -ene e -yne. Os halógenos, por outro lado, não têm um sufixo e são nomeados como substitutos, por exemplo: (CH3)2C=CHCHCHClCH3 é 4-cloro-2-metil-2-penteno.
Os álcoois são normalmente nomeados pelo primeiro procedimento e são designados por um sufixo -ol, como no etanol, CH3CH2OH (note que um número localizador é desnecessário em uma cadeia de dois carbonos). Em cadeias mais longas, a localização do grupo hidroxila determina a numeração da cadeia. Por exemplo, a localização do grupo hidroxila determina a numeração da cadeia: (CH3)2C=CHCHCH(OH)CH3 é 4-metil-3-penten-2-ol. Outros exemplos de nomenclatura da IUPAC são mostrados abaixo, juntamente com os nomes comuns frequentemente usados para alguns dos compostos mais simples. Para os álcoois monofuncionais, este sistema comum consiste em nomear o grupo alquilo seguido da palavra álcool. Os álcoois também podem ser classificados como primários, 1º, secundários, 2º, e terciários, 3º, da mesma forma que os halogenetos alquílicos. Esta terminologia refere-se à substituição alquílica do átomo de carbono contendo o grupo hidroxila (colorido de azul na ilustração).
Muitos grupos funcionais possuem um sufixo designador característico, e apenas um desses sufixos (que não “-ene” e “-yne”) pode ser usado em um nome. Quando o grupo funcional hidroxila está presente juntamente com uma função de maior prioridade nomenclatura, ele deve ser citado e localizado pelo prefixo hidroxila e um número apropriado. Por exemplo, ácido láctico tem o nome IUPAC ácido 2-hidroxipropanóico.
Nomeando éteres
Éteres são compostos com dois grupos alquilo ou arilo ligados a um átomo de oxigênio, como na fórmula R1-O-R2. O grupo funcional éter não tem um sufixo de nomenclatura característica da IUPAC, por isso é necessário designá-lo como substituto. Para isso, os substituintes alkoxy comuns recebem nomes derivados do seu componente alkyl (abaixo):
| Grupo Alkyl | Nome | Grupo Alkoxy | Nome | |
|---|---|---|---|---|
| CH3- | Metil | CH3O- | Metoxy | |
| CH3CH2- | Ethyl | CH3CH2O- | Ethoxy | |
| (CH3)2CH- | Isopropil | (CH3)2CHO- | Isopropoxi | |
| (CH3)3C- | tert-Butyl | (CH3)3CO- | tert-Butoxy | |
| C6H5- | Fenil | C6H5O- | Phenoxy |
O menor, grupo alkyl mais curto torna-se o substituto alkoxy. O lado do grupo alquilo maior e mais longo torna-se o nome da base alkane. Cada grupo alquilo de cada lado do oxigénio é numerado separadamente. A prioridade de numeração é dada ao carbono mais próximo do oxgénio. O lado alkoxy (lado mais curto) tem um “-oxy” terminando com o seu grupo alkyl correspondente. Por exemplo, CH3CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3 é 1-propoxypentano. Se houver cis ou estereoquímica trans, a mesma regra ainda se aplica.
Exemplo 9.3.1
Exemplos são: CH3CH2OCH2CH3, éter dietílico (às vezes referido como éter), e CH3OCH2CH2OCH3, éter dimetílico de etilenoglicol (glicol) (glicme).
Nomes comuns
Éteres simples recebem nomes comuns nos quais os grupos alquilo ligados ao oxigénio são nomeados em ordem alfabética, seguidos da palavra “éter”. O exemplo superior esquerdo mostra o nome comum em azul sob o nome IUPAC. Muitos éteres simples são simétricos, na medida em que os dois substituintes alquílicos são os mesmos. Estes são nomeados como “éteres dialquílicos”.
Heterócitos
Em éteres cíclicos (heterócitos), um ou mais carbonos são substituídos por oxigénio. Muitas vezes, é chamado de heteroátomos, quando o carbono é substituído por um oxigênio ou qualquer outro átomo que não seja carbono ou hidrogênio. Neste caso, a haste é chamada de oxacycloalkane, onde o prefixo “oxa-” é um indicador da substituição do carbono por um oxigênio no anel. Estes compostos são numerados a partir do oxigênio e continuam ao redor do anel. Por exemplo,
Se um substituto é um álcool, o álcool tem maior prioridade. Entretanto, se um substituto for um halogeneto, o éter tem prioridade mais alta. Se houver um grupo alcoólico e um haleto, o álcool tem prioridade mais alta. A numeração começa com o final que está mais próximo do substituto de prioridade mais alta. Há éteres que contêm vários grupos de éteres que são chamados de poliéteres cíclicos ou éteres de coroa. Estes também são nomeados usando o sistema IUPAC.
sulfureto de metilo. Os sulfetos são quimicamente mais reativos que os éteres, refletindo a maior nucleofilicidade do enxofre em relação ao oxigênio.
Problemas
Nomear os seguintes éteres:
(Respostas aos problemas acima: 1. éter dietílico; 2. 2. 2-etoxi-2-metil-1-propano; 3. cis-1-etoxi-2-metoxiciclopentano; 4. 1-etoxi-1-metilciclohexano; 5. oxaciclopropano; 6. 2,2-Dimetiloxaciclopropano)
Nomes comuns de alguns éteres
anisole (tente nomear anisole pelas outras duas convenções. J )
oxirano
1,2-epoxietano, óxido de etileno, óxido de dimetileno, oxaciclopropano,
furano (este composto é aromático)
tetrahidrofurano
oxaciclopentano, 1,4-epoxibutano, óxido de tetrametileno,
dioxano
1,4-dioxacyclohexane
Contribuintes
- Abhiram Kondajji (UCD)
-
William Reusch, Professor Emérito (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry